2012年九州工業大学の構造決定の問題

C8H16O2の分子式を持つエステルAとエステルBについて実験1~実験4を行った。以下の問いに答えよ。

(実験1)エステルAを加水分解したところ、アルコールCとカルボン酸Dが得られた。エステルBを加水分解したところアルコールEとカルボン酸Fが得られたC,D,E,Fはいずれも炭素数が同じであった。

(実験2)アルコールCを酸化するとカルボン酸Dが得られた。

(実験3)カルボン酸DのCH3基の水素原子1個を臭素原子で置換した化合物には、光学異性体が存在した。

(実験4)アルコールEを塩基性条件下でヨウ素と反応させると黄色結晶が得られた。

問1実験1の結果から、カルボン酸D,Fとして考えられる構造式を全て記せ。

問2実験2の結果から、アルコールCとして考えられる構造式を全て記せ。

問3実験3の結果を考慮して、エステルAの構造式を記せ。

問4実験4の反応は、何反応と呼ばれているか。また、得られた黄色結晶の分子式を記せ。

問5実験4の結果を考慮して、アルコールEの構造式を記せ。