エタノールの製法、性質、反応が全て分かる演習問題

こんにちは、わたなべです。

今日は、エタノールと

その誘導体に関する演習問題を

解いていきます。

 

 

アルコールの中で最も代表的なエタノールは、興行的にはリン酸を触媒として(ア)に水を付加して合成するほか、デンプンの加水分解で得られる(a)グルコース(ブドウ糖)から、酵母を用いたアルコール発酵でも作られる。

エタノールは中性物質であるが、(b)エタノールに金属ナトリウムを入れると反応して水素を発生し、(イ)になる。エタノールを参加すると(ウ)になり、更に酸化がすすむと(エ)になる。

エタノールに濃硫酸を加えて約140℃に加熱すると、脱水反応がおこり(オ)を商事、約170℃で濃硫酸とともに加熱すると、分子内で脱水反応が起こり、(ア)を生じる。

エタノールに要素と水酸化ナトリウムを加えて加熱すると(カ)の黄色沈殿が生成する。

問1空欄(ア)〜(カ)に適当な化合物名を記せ。

問2下線部(a)について、グルコースからエタノールを生成した化学反応式を記せ。

問3下線部(b)について、エタノールと金属ナトリウムの化学反応式を記せ。

問4化合物(ウ)を検出する方法について、「用いる試薬と操作」および「観察される現象」を簡単に記せ。

 

 

エタノールづくし!

この問題はエタノールづくし、

エタノールの性質や重要なことが

詰まっている問題なので、

何度も復習しましょう!

 

エタノールの製法

エタノールは

『(ア)エチレンリン酸触媒下で

水を付加させる

のが教えた製法でした。

スクリーンショット 2016-03-30 19.03.25

そして、

もう1つのエタノールの製法が、

アルコール発酵』なのです。

 

$$C_6H_12O_6$$

で表されるグルコースを酵母に含まれる、

酵素チマーゼを用いて発酵させても

エタノールを得る事が出来ます。

 

この反応式は、面倒くさいので、

覚えてしまってください

 

反応の内容が問われる事はなく、

エタノールがこの反応で生成する事と、

反応式を覚えておいてくれれば、

それで問題は解けます。

 

ただ反応式をひたすら唱えて

暗記するのは、俺の提唱する

暗記に対する考え方に

反します。

 

暗記した事を長期的に保つ方法は

下の記事に書きました。

暗記したことを長期記憶にするために意識する3つのこと

スクリーンショット 2016-03-30 19.18.36

グルッチェというよくわかんない

料理があると思ってください(笑)

 

この反応式が問2の答えです。

エタノールと金属ナトリウムの反応

強還元剤である金属ナトリウム

(=Naの単体)をエタノールと

反応させると、下のように

(イ)ナトリウムエトキシドと水素に変化します。

 

スクリーンショット 2016-03-30 19.23.52

 

これが問3の答えになります

エタノールの酸化反応

第1級アルコールである

エタノールは、酸化されると、

(ウ)アセトアルデヒドを経て、

(エ)酢酸になる。

 

エタノール 酸化反応

エタノール 酸化反応

 

アセトアルデヒドは、下図のように、

アセチル基を持つので、

NaOHaqにI2を加えて加熱すると、

黄色のCHI3が沈殿する。

スクリーンショット 2016-03-30 19.35.25

 

ヨードホルム反応については

こちらをご覧ください。

ヨードホルム反応、反応式の作り方!構造決定利用法を公開!!

 

太字の部分が問4の答えになります。

 

またアセトアルデヒドは、

アルデヒド基を持つので、

 

アンモニア性の硝酸銀aqを加えて

温めると、Agが析出する

銀鏡反応が検出できます。

銀鏡反応についてはこちらの動画で

解説しています。

 

エタノールの脱水反応

エタノールは強い脱水剤として、

濃硫酸を用いると、

 

130℃〜140℃では、主に分子間脱水

が起こり、

(オ)ジエチルエーテルが、

 

160℃〜170℃では、主に

分子内脱水がおこり、エチレンが生成する。

 

スクリーンショット 2016-03-30 19.52.39

エタノールとヨードホルム反応

エタノールは下図の点線を付けた部分が、

端から2番目第2級アルコールと

同じ構造なので、

エタノール ヨードホルム反応

エタノール ヨードホルム反応

第1級アルコールであるものの、

ヨードホルム反応に陽性で

NaOHaq+I2+加熱で

(カ)ヨードホルムの黄色沈殿が生成する。

 

以上がこの問題の解説となります。

 

この問題は、

エタノールの復習ができるだけでなく、

ヨードホルム反応や、

銀鏡反応の復習にもなるので、

 

確実にもう一回と解いておいてください。