異性体に関するあれこれ、演習問題!

うも!わたなべです。

今日は異性体に関する問題の、

 

 

問1炭化水素

次の炭化水素(1)〜(4)のそれぞれについてH原子2個を、Cl原子え置換した構造をもつ化合物は何種類あるか、その数を記せ。(1)メタン

(2)エタン

(3)エチレン

(4)ベンゼン

メタン水素原子2つを塩素に置換した構造は何種類あるか?

メタンは下図のように

4つの原子と結合しているから

実際の構造は右の正四面体。

スクリーンショット 2016-03-29 14.31.38

そして、右の正四面体の結合角は

全ての角が109.5°なので、

2個の塩素原子の位置の違いは

関係ないのです!

 

ジクロロメタン 塩化メチレン

ジクロロメタン 塩化メチレン

 

つまり、この1通りしかありえない!

(2)エタンの水素原子2つを塩素に置換した構造は何種類?

エタンは下図のように2つの

炭素原子がそれぞれ、

 

4つの原子と結合しているので、

炭素原子のそれぞれの正四面体方向に

結合相手が存在します。

エタン 構造

実際の構造は右の正四面体×2で、

C-C結合が回転できる事を考慮すると、

2個の塩素原子の”立体的配置”は

関係なく、

 

 

同一炭素原子に2個の塩素原子が結合

しているか、

別々の炭素原子に塩素原子が結合するか

違いだけしかありえなくなる

わけです。

 

スクリーンショット 2016-03-29 14.43.09

この2通りしかありえないわけです!

(3)エチレンの水素原子2つを塩素原子で置換した異性体は何通りあるか?

エチレンは下図のように2つの炭素原子が

それぞれ3つの原子と結合しているので、

炭素原子のそれぞれの三角形に

結合相手が存在しています。

エチレン

エチレン

C=Cは『常温』では回転できない

ことも考慮しつつ、

下のようにエチレンの水素原子を

1つ塩素原子に置き換え、

 

さらにもう1つの水素原子を

原子に置き換えるとして、

スクリーンショット 2016-03-29 14.50.47

その位置に→で場所をあてがえます。

 

青矢印は、シストランス異性体を

表しています。

 

というわけで、

3通りとなります。

 

(4)ベンゼンの水素原子2つを塩素原子で置換した異性体は何通りあるか?

ンゼンには、

 

位置異性体があり、

位置異性体

位置異性体

つまりこの位置異性体の3通りです。