慶応大学の医学部の構造決定の問題

 

炭素、水素、酸素からなる有機化合物Aがある。化合物Aの炭素および水素の含有率はそれぞれお60.0%と8.0%であり、1molの化合物Aに1molの臭素が付加して生成する化合物の炭素含有率は23.1%である。2.50gの化合物Aに完全に加水分解するとカルボン酸1.85gと化合物Bが得られる。化合物Bを水酸化ナトリウム水溶液に溶かし、これにヨウ素を加えて過熱分解すると(a)黄色沈殿が生じる。化合物Aトサクサンエチルヲヤク2:1の割合で混合した後少量の反応開始剤(例えば、過酸化ベンゾ居る)を加え、乾留冷却器を浸けて80℃の湯浴中で加熱したところ、(b)反応溶液の粘性が増した

問1化合物Aの分子式を求めよ。求める課程も簡潔に記せ。(原子量H:1.0,C:12.0,O:16.0,Br:79.9)

問2化合物Aの構造を推定せよ。推定の課程も簡潔に記せ。

問3下線部aの黄色沈殿の化学式と名称を書け。

問4化合物Aの異性体の中に、化合物Aと同じように加水分解生成物が水酸化ナトリウム水溶液中ヨウ素と反応して黄色沈殿を与える化合物は存在するか。存在するばあいは その構造式を書き、存在しない場合には×印を記せ。

問5鎖状の化合物Cは化合物Aの異性体で、不斉炭素原子を含む酸性物質である。化合物Cについて考えられる構造式を1つ書け(立体異性体を区別して書く必要は無い)。

問6下線部bの変化はどのような反応が起った事に起因するか。構造式を用いて説明せよ。

03慶応大(医)

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