新潟大学の芳香族の反応から構造決定する問題

ベンゼンの水素原子の1つを、下の原子または原子団で置換した10種の化合物(1)~(10)について問い1〜5に関してこたえよ

(1)-Cl(2)-NO2(3)-NH2(4)-NHCOCH3(5)-OH

(6)-CHO(7)-COOH(8)-OCOCH3(9)-CH3(10)-CH=CH2

問1化合物(1)~(10)のうちから2つずつを選んで下記(イ)〜(ホ)の組み合わせを作った。それぞれの組み合わせの中で、どちらか一方を他方と識別する方法を記せ

(イ)(1)と(5) (ロ)(9)と(10) (ハ)(6)と(8) (二)(2)と(3)

(ホ)(4)と(7)

問2化合物(1)〜(10)の1つに化学反応を行って他の1つに変える実験を計画し、下記(へ)〜(ヌ)の組み合わせをつくった。それぞれの組み合わせに置ける化学変化を反応式で示せ。

(へ)(3)から(4) (ト)(9)から(7) (チ)(5)から(8)

(リ)(2)から(3) (ヌ)(1)から(5)

問3ベンゼンから化合物(1)および(2)を作るときの反応を反応式で示せ。それぞれの反応を円滑にすすめるために必要な物質も記せ。

問4問3で答えた反応をさらにすすめてジクロロベンゼンを作るときは、どの位置に置換した二置換体が守勢生物となるか。またジニトロベンゼンを作るときはどうか。それぞれについて構造式で示せ。

問5化合物(3)と(5)を用いて-N=N-結合を持つ化合物を作ることが出来る。必要な手順を反応式で示せ。