銀鏡反応の構造決定の使い方と反応式の作り方まとめ

受験化学コーチわたなべ
ども、わたなべです。
アルデヒドの検出反応として、

よく、銀鏡反応と

フェーリング反応が出てきます。

   

このうち銀鏡反応を

扱って行きます。

  

構造決定的には、

銀鏡反応はアルデヒドの存在

を確認する物ですが、

   

この反応、

時として、

反応式を聞いてくる

のです。

おどろき
なので、これの反応式を作る方法。

もお教えして行こうと思います。

   

また、構造決定の利用法としても、

実は、アルデヒドを検出するというのは、

弱くて、

   

ここまでわかっていた方が良い!

と言うところをお話しして

いこうと思います!

   

銀鏡反応の反応の流れ

銀鏡反応はアルデヒドの

還元性』を利用したモノです。

   

アルデヒドと言えば、

還元性
と言えるようにしてください!

   

そして、銀鏡反応は、

反応に使うモノを覚えてください。

   

基本的に銀鏡反応は、

『さぁ〜受験生の君たち〜

今から銀鏡反応するよ!!』

  

 

とか教えてくれません!

   

自分で、

「あ、この試薬は銀鏡反応だな!」

とわからんとダメです!

   

銀鏡反応は、

NH3+硝酸銀+加熱

ということを覚えてください!

   

よくある書き方としては、

アンモニア性硝酸銀を加熱すると、、

っていうかき方がなされています。

これが書いてある=銀鏡反応

と言う等式を頭に刻んでください!

   

アルデヒドは還元剤なので

RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e

という半反応式が書けます。

   

ちなみに、半反応式の作り方は、

RCHO →RCOOHをみて

左辺にOが1個足りない事がわかる。

   

RCHO+H2O→RCOOHになる。

そうすると、右辺にHが2個足りないから、

2H+を足して電荷より、

2eを右辺に足します。

   

RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e

と言う反応式になります。

   

そして、次は銀の酸化剤の反応式です。

Ag++e→Ag

と言う反応です。

   

ちなみに銀の電気陰性度は1.93です。

水素が2.2です。

   

銀って、イオン化傾向が小さい

金属ってイメージがあると思いますが、

   

所詮金属は金属です。

   

やはり、非金属に比べると、

電子が嫌い』なんです。

   

てことは、

Ag++e→Ag

この反応って本来

起りにくいわけです

   

だからこそ、

アンモニア』が居るんです!

 

どういう事かと言うと、

RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e

と言う反応がおこります。

   

このうち、

RCOOHが酸性なので、

NH3中和反応が起ります。

   

RCOOH+NH3→RCOONH4

と言う反応が起ります。

   

すると

RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e

でカルボン酸が減ります。

   

すると、ルシャトリエの原理より

右にガンガン反応が進んで行きます

すると、ガンガン電子が出来てきます!

   

すると、ですよ、

Ag++e⇄Ag

のeが増えているわけですよね。

   

てことは、ルシャトリエの原理で

平衡が右に移動します。

なので、Agが析出します!

銀鏡反応
   

わかりにくかった人はこちら

銀鏡反応の反応式の作り方

では、実際に銀鏡反応の

反応式を作る練習をしていきましょう。

   

銀鏡反応や、フェーリング反応、

ヨードホルム反応など、案外

みんな作れないんで注意しましょう!

   

硝酸銀の銀イオンが沈殿

まずAg+が居ます。

2Ag++2OH→Ag2O+H2O

という反応が起ります。

銀の沈殿は大量のアンモニア水で錯イオン化

銀の沈殿に大量のアンモニア水を

加える事で、

錯イオン化します。

ジアンミン銀(I)イオン
ジアンミン銀(I)イオンになります。

   

Ag2O+4NH3+H2O→2[Ag(NH3)2]++2OH

アルデヒドと酸化還元反応

RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH→RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O

このように段階を追って、

キッチリ反応式を作れば、

絶対につくることができます。

   

反応式ごと覚えるほど、

よく出ません


   

でも、作れないとダメです。

銀鏡反応の構造決定での本当の使い方

構造決定
銀鏡反応はアルデヒドなんですが、

ほとんどの場合、

第1級アルコールの検出反応

として使われています。

   

例えば、

C4H10Oには、

構造異性体として、

エーテル、第1級アルコール

第2級アルコール、第3級アルコール

があります。

   

エーテルとアルコールは

Naを入れる反応で決定することが

出来ます。

   

しかし、

アルコールの級数は、

区別しにくいです。

   

なぜなら、アルコールは、

全て無色透明で、

においもあんまり変わりません

   

だから、アルコールを酸化した後に

何が出来るかで

判断するわけです。

 

 

 

で、第1級アルコールは酸化すると、

アルデヒドになるため、

銀鏡反応やフェーリング反応が

起るわけです。

 

 

 

アルデヒドじゃないのにフェーリング反応陽性

なんとアルデヒドじゃないのに、

面倒な事に、銀鏡反応陽性

な有機物があります。

   

でも、その構造式を見たら、

一瞬で納得できるので、

百聞は一見にしかず!

ご覧下さい!

ギ酸
確かに!!!

そう、アルデヒド基もこっそりこいつは、

もっているんですよ!

   

だから銀鏡反応もします。

もちろん、フェーリング反応も

陽性です。

   

いかがでしたか?

今回のように、有機化学を

マスターするには、

   

ルシャトリエの原理とか、

理論化学や化学基礎を使えば、

スッキリわかるようになるのです。

   

そして、スッキリわかるからこそ、

頭に残るのです。

  

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11 件のコメント

  • 2Ag++2OH–→Ag2O+H2O

    Ag2O+4NH3+H2O→2[Ag(NH3)2]++2OH–

    からどうしていきなり

    RCHO+2[Ag(NH3)2]++2OH–→RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O

    これになったんですか?

    • 銀鏡反応
      RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH-→RCOO- + 4NH3 + 2Ag + 2H2O

      フェーリング反応
      RCHO + 2Cu2+ + 5OH-→RCOO- +Cu2O + 3H2O

      なんですけど、何が違うんですか?

      • この反応はメインがアルデヒドの還元性なので、半反応式をまとめると出来上がります。
        違いは見ての通り、NH4+なのかNH3なのかです。
        違いはアルデヒドの半反応式の表現の違いだと思います。

  • 銀鏡反応が初めて理解できました。ありがとうございます。

    ただひとつ、疑問があります。
    硝酸銀の銀イオンが銀に変わると同時に、硝酸イオンができると思うのですが、この硝酸イオンによって液性が酸性になってしまう、とゆうことは起きないんでしょうか?(レベルが低い質問で本当にすみません)

    • コメントありがとうございます。

      硝酸イオンは液性には関係ないですよ。
      硝酸が電離してH+を投げる事によって、酸性になります。

      なのでCuNO3を水に溶かしても液性は変わりません。

  • RCHO+H2O→RCOOH+2H++2e–
    このカルボン酸を減らせばルシャトリエの原理で反応が右に進むとありますが、不可逆反応でルシャトリエの原理は適用されるのですか?それとも別の可逆反応に関わっているのでしょうか?

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