アルコールの性質まとめ!級数による沸点の大きさと水溶性!

アルコールの性質

受験化学コーチわたなべ
ども、わたなべです!
   

今日は、アルコールの性質を

まとめて行こうと思います。

  

 

これをなめてると痛い目に

合います。

   

構造決定でも、

非常に重要になってきます。

   

これがわかっていないと、

「エーテルとの区別がつけられない」

『級数同士の違いがわからない』

など、

   

構造決定で致命的な

ダメージを負いますので、

絶対にマスターしておいてください。

   

アルコールとは?

エタノール
ベンジルアルコール
アルコールと言うのは、分子中に-OH(ヒドロキシ基)があるものの総称です。例外としてベンゼン環に直接-OHがついているものをフェノールと言います。

アルコールの分類

アルコールは、3つの分類方法

があります。

①価数

分子中のヒドロキシ基の数を

価数と言います。

  

つまり、エタノールとか、

エタノール
-OHが1個のときは、

1価のアルコールと言います。

   

エチレングリコールは、

HO-CH2-CH2-OH

で2個-OHがあるので、

2価のアルコールです。

   

アルコール 価数
こちらが、アルコールの価数を

表します。

②級数

これはヒドロキシ基が結合した、

C原子のアルキル基の数のことを

級数と言います。

   

第1級アルコール
このように、-OHが結合している

C原子に1個のアルキル基が

ついている場合、

第1級アルコールと言います。

   

第2級アルコール
このように-OHが結合している

C原子に2個のアルキル基が

ついている場合、

第2級アルコールと言います。

   

第3級アルコール
このように-OHが結合している

C原子に3個のアルキル基が

ついている場合、

第3級アルコールと言います。

   

大体まとめてみると、

アルコールの級数
このようになります。

   

③分子量

分子量が大きいアルコールのことを

高級アルコールと言います。

  

例えば、

C12H25OH

と言います。

   

目安としては、

C5個以下は、低級アルコールで、

C6個以上は、高級アルコールと

言います。

  

 

アルコールの性質

あらゆる物質の性質を語るとき、

『物理的性質』と『化学的性質』が

あります。

   

物理的性質→沸点、融点など

化学的性質→酸塩基性、酸化還元性、

  

などの2つをそれぞれ見て行きましょう。

物理的性質

水素結合 アルコール
アルコールって上の画像のように、

分子間で水素結合をしています。

   

アルコールvsエーテル

水素結合はファンデルワールス力

よりも強い結合なので、

異性体のエーテルよりも、

沸点が高いです。

   

エーテルはOHの極性が

ありませんので、

ジエチルエーテル
分子間水素結合をすることが

出来ません。

   

極性は電気陰性度の大きさの差で

表れる電荷の偏りのことです。

電気陰性度とイオン化エネルギー,電子親和力を徹底区別!

級数対決

同一分子式のアルコールは、

級数が大きくなるほど、

水素結合への立体的な障害

ますので、

   

沸点が低くなります。

   

水素結合というのは、

きつね同士がしっぽをくっつける

のと似ています。

アルコール 水素結合
このように、狐のしっぽが

ヒドロキシ基だと思えば良いのです。

  

そして、

しっぽとしっぽが重なり合うのが、

水素結合です。

   

で、お尻が小さいきつねの方が

しっぽ同士があたる

可能性が高いですよね?


   

たとえば、第1級アルコールは

次のようなきつねに例えられます。

第1級アルコール 水素結合
Hはアルキル基より小さいので、

しっぽが動きやすい』ですよね。

   

しっぽが動きやすいので、

他のしっぽと接触する

可能性が高いです!

   

しかし、下のような第3級アルコールだと

どうでしょうか?

第3級アルコール 水素結合
この第3級アルコールだと、

ケツがアルキル基だから、

デカすぎて、-OHが動けないのです。

   

ということで、

しっぽをくっつけられにくくなります。

ということは、

水素結合が弱くなり、

   

沸点が小さくなります。

   

第2級アルコールはこの

お尻が半分になった物なので、

第3級アルコールよりは、

水素結合しやすくなります。

   

なので、

級数が大きくなるほど、

ケツが大きくなるので、

水素結合がしにくい


   

だからこそ、

沸点が低くなるという

感じ。

   

わかっていただけたでしょうか!

   

級数が同じアルコール同士の物理的性質

同一分子式、同一級数のアルコールの

沸点は、直鎖>分子状(枝分かれ有り)

というようになります。

   

これは、水素結合ではなく、

ファンデルワールス力』が

関わってきます。

   

沸点は接触面積が大きいほど、

高くなります。

   

それはファンデルワールス力が、

働く面積が大きくなるからです。

   

ということは、枝分かれが無く、

下の画像のように接触面積が

大きい方が沸点は大きくなります

沸点 表面積

   

枝分かれがあると、

接触面積がどうしても

小さくなります。

沸点 表面積
なので、この2つの画像は

両方第1級アルコールなのに、

上の画像直鎖の方が、

沸点が高くなるのです。

   

化学的性質

液性

アルコールは水中でめちゃくちゃ少量、

電離します。

  

アルコール 電離
  

しかし、水の電離

H2O⇄H++OH

よりも、

アルコールの電離の方が、

小さい
のです。

   

水は中性ですし、

それよりも電離が小さいので、

アルコールは中性』です。

   

水溶性

次は水に溶けるかどうかです。

  

アルコール 親水基 疎水基
アルコールはこのように、

水に溶けにくいところ(疎水基)と

水に溶けやすいところ(親水基)が

あります。

   

疎水基は無極性で、

親水基は極性があります

   

つまり、アルコールには、

水に溶ける部分と溶けない部分があります。

   

で、水に溶けるかどうかを

判断する公式があります。

   

これを是非覚えてください!

  

アルコール 水溶性
つまり、ヒドロキシ基1個あたり、

3個までの炭素なら、

水に溶かす事が出来ます。

   

なので

C2H5OHなら、

2/1=2<3より水に溶ける!
   
C6H13OHなら、

6/1=6>3より水に溶けない!

   

このように覚えておいて下さい!

   

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