アセトアニリドのアミド化による合成法を暗記0にする方法!

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受験化学コーチわたなべ
どうも、わたなべです。

芳香族で主役級の物質『アニリン』が反応して出来る物質を見て行こうと思います。

 

 

 

アニリンの性質に関してはコチラの記事で!

前回は、フェノールの反応についてお話ししましたね!

 

 

フェノールは、オルトパラ配向性を使う事によって、オルトとパラの位置に置換反応がおこるのでしたね。

 

 

・配向性に関する事はこちら

・フェノールの反応まとめはこちら

 

 

今回はアニリンの反応ですが、これはもはや既習です。

 

 

 

教科書の順番通りに勉強している人なら、本来わかっているべきです。

 

 

それが『アミド化』です。

 

 

今日は、このアミド化について学んでいきましょう!

アミド化もカルボニル基との反応だ!

アニリン

アミド化は、アニリンと無水酢酸が反応するもので、多くの人が

 

 

「なるほど、新しい反応だな!覚えないと!」

 

 

ってやっちゃいます。

 

 

 

しかし、『カルボニル基』について、ちゃんと学んでいる人は

 

 

「こんな反応、特に覚える事無いな!」

 

 

ってわかります。

 

 

カルボニル基の極性についてはこちら

 

【復習】アニリンの特徴と言えば?

アニリン 非共有電子対

アニリンの性質とアニリンの反応を徹底的にまとめてみた。

以前書きましたが、アニリンの性質は、ほとんどがこの非共有電子対による物なのです。

 

 

 

この非共有電子対がカルボニル基の電荷の偏り、つまり電子の穴にアタックするのです!

アミド化

アタック!!!

 

 

すると、

アミド化

この赤い三角部分同士がくっつき、残りが酢酸としてくっつきます。

 

 

 

そう、これは、

『エステル化やん!!!』

アミド化 アミド結合 エステル化

そう、反応の仕方は全くエステル化と同じなんです。

 

 

なので、これは特別新しく覚える反応ではありません。

 

 

また、このとき赤三角同士がくっついた物質が

アセトアニリド

これをアセトアニリドと言います。

 

そして、このアセトアニリドの

アセトアニリド

この黄色い部分、これは、『アミド結合』と言います。

 

 

 

アセトアニリドの特徴

アセトアニリド

このアセトアニリドですが、実は解熱作用があります。

 

 

解熱作用を持つと言えば、コチラをご覧下さい。

サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸それぞれの性質と覚え方

 

 

なので、昔は、ノーシンに入っていたそうです。

ノーシン アセトアニリド

 

どうでしたか、ちゃんと体系的に勉強したら、有機化学は本当に頭に入ってくるのです!

 

 

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