ベンゼン環の構造式の書き方の謎、中に◯書くやつなんなん?

ンゼン環の構造式の書き方で

なんか変なのありません?

普通ベンゼン環って書き方、

ベンゼン環
これですよね。

この構造式を書いていたら、

なんか学校でちょっと

イキってるやつ、

粋っている

駅前であえてちょっとフランスパンを

出す事によってちょっと自分が

高尚な振りをするやつ

で、こんな感じでイキってるやつ、

こんな感じにイキってるやつが、

学校にも居ますね。

 

 

そして、彼らが書くベンゼン環は

こんな感じになっていませんでした?

ベンゼン環 ロビンソン構造
「なんじゃこいつ粋りやがって、」

と思っていましたよね。

 

でも、、

 

「なにこれ?どういう意味なん?」

「これってテストで書いて大丈夫なん?」

「ていうかこの◯なんやねん!」

 

謎は深まるばかりですね、

というわけでこの疑問に対して

全て答えて行こうと思います。

ベンゼン環の真の姿

ベンゼン環
ベンゼン環には実は構造式が

2つあります。

 

あなたはベンゼン環は

ベンゼン環
このように二重結合の位置が

移り変わると教わりましたか?

 

まあ高校化学ではそのように

ごまかして教わります。

 

でもここでは、

『π結合とσ結合』について

既に説明済みです。

二重結合の電子が意味わからない!?σ結合とπ結合の違い!

なので、ほんまもんの姿を

お話しする事が出来ます。

 

ベンゼン環のほんまもんの姿

っていうのは、

ベンゼン環
このように、π結合が

2個ずつのペアになって2重結合の

3ペアを作っている。

 

実はこれではないんです。

これじゃなくてですね、

実はこういう状態なんです

ベンゼン環 非局在化 共鳴
みんな繋がって雲みたいになっています。

 

そうです。

ベンゼン環の場合は、

π電子が雲のように一周する

みんなが繋がっているのです

 

そして、

ベンゼン環 非局在化 共鳴
このようになります。

 

このようになること

非局在化と言います。

 

そして、非局在化しているこの状態を、

共鳴状態と言います。

 

 

ベンゼン環の2つの構造式

ベンゼン環には構造式が

2つあります。

非局在化 ベンゼン環 構造式 記入例

この2つですが、

この共鳴している状態を

表して、

 

6角形の中に、

◯を書いているのです。

 

これが電子の雲を表しているのが、

この◯です。

 

つまり粋ってたやつが

使っていた、

ベンゼン環 ロビンソン構造

この構造式ですが、

 

 

ベンゼン環の真の姿は?

ベンゼン環 ロビンソン構造

この構造式(ロビンソンの構造式)

ベンゼン環

この構造式(ケクレの構造式)

どちらが本質的なのか?というのを

考えて行きましょう。

 

 

ケクレの構造式は、

ベンゼンは、分子内に二重結合が

3つあるという考え方です。

 

ベンゼン環 ロビンソン構造
ロビンソンの構造式は、

全体的に、1.5重結合のような

物が広がっていると考えています。

 

ベンゼンに水素を付加させて、

シクロヘキサンにするモデルを

考えます。

 

 

すると二重結合に水素を

付加させるときに発する

熱量は、およそ120kJ/molです。

 

 

なので、

このようなエネルギー図に

なるはずですよね。

ベンゼン シクロヘキサン エネルギー図

なのであわせて360kJ程度に

なるべきですよね。

 

しかし、

実際に、ベンゼン環へ、

水素を付加していくと、

なんと、その熱量は、

ベンゼン ロビンソン 付加

約210kJなんですよ!

てことは、

150kJどこいったの?

 

ってなるわけです。

 

どこいったんでしょうか?

それは、

共鳴する事により、

安定化するのです。

スクリーンショット 2016-08-29 13.07.30

つまり、ベンゼン環は、共鳴する事によってやや安定化しているのです。

 

つまり、こちらの構造式の方が本質的と言えます。

ベンゼン環 ロビンソン構造

入試ではどっちの構造式を使えば良いの?

はてな

では、悩みはこうなりますね、

どっちつかえばええねん!!

 

となります。

 

なので、今日はその明確な、決め方をお教えします。

 

それは、

記入例に従う

です。

構造決定の問題にはしばしば記入例が与えられています。

 

この記入例に従う事です。

 

 

ですが、ほとんどの場合、

ベンゼン環 ケクレ

で与えられます。

 

もし、記入例が無い場合は、必ず↓の構造式を書いてください。

ベンゼン環 ケクレ

受験では調子に乗らないことが重要です。

 

あんまり変な事はしないようにしましょう。

 

ですが、以前九州大学で、ロビンソン構造式でベンゼン環が与えられた事があります。

ベンゼン環 ロビンソン構造

またさきほどの、エネルギー図の問題も九州大学で出た事があります。

 

 

今後の主流になる可能性もなきにしもあらず、なので、もしかしたらロビンソン構造式で与えられる事もあるかもです。

 

 

 

なので、とにかく記入例に従う事を心がけておいてください。

 

芳香族の計算のために覚えておくべき数字

このベンゼン環を含む

有機化合物の事を、

芳香族と言います。

 

 

芳香族化合物で計算する上で、非常に重要な数字があります。

 

それが、ベンゼン環の分子量です。

 

ベンゼン環の分子量は78です。

12×6+1×6=78

の78です。

 

 

ベンゼン菜っ葉78』と

テキトウに唱えながら覚えましょう!!

 

こうすると、アニリンの分子量は?ときかれたら速攻で答えられます!

アニリン
アニリンって言うのは、ベンゼン環に、赤枠で囲った、NHを足した物と言えます。

 

なので、78+14(N)+1(H)=93です。

 

 

また、逆に、

分子量93の芳香族の物質

という文言があれば、

 

とりあえず芳香族だから、

93-78=15だなと考えます。

 

「15といえば、NH」だな

と考えます。

「だからアニリンだなと逆算する事が出来ます」

アニリン

もし、94なら

「まず94-78しよう!すると、16だな!」

 

とわかります。

 

「てことは、CH2だな」

となり、

トルエン 

トルエンだとわかります。

 

このように、ベンゼン=78は非常に覚えておく恩恵が大きいので、覚えておいてください。

まとめ

ベンゼン環は、

ベンゼン環 ロビンソン構造
コチラの方が、より本質ですが、

テストでは基本的に、

ベンゼン環 簡易構造式

コチラを書きましょう。

そして、

基本的に記入例に従いましょう!

 

さいごに、

ベンゼン環の分子量を覚えましょう!!

 

このような有機化学の本質的な知識を体系定期に学ぶためには、やはり化学基礎、理論化学の知識が必須です。

 

 

有機化学を丸暗記だけで乗り切るのは不可能です。

 

 

なので、有機反応を体系的に学ぶために必要な、有機に必要な化学基礎理論化学の知識をまとめたテキストお受け取りください↓

コメントを残す

メールアドレスが公開されることはありません。 * が付いている欄は必須項目です