ベンゼン環と塩素の反応が付加と置換がある理由は?

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うも、わたなべです。

 

芳香族の反応でベンゼン環と塩素が反応するパターンが2つあります。

ベンゼン 塩素反応

 

 

両方同じなのに、なぜ結果的に、付加反応になるのか?はたまた、置換反応になるのか?

 

 

 

これを疑問に思う人が居ると思うので、まとめてみました!

この2つの反応の違い

この2つの反応は、触媒が異なります。

ベンゼン環 塩素 置換 付加

このように2つ異なる反応が起っています。

 

置換反応をするときは、鉄触媒、または塩化鉄(III)触媒になっています。

 

 

また付加反応するときは、光や熱が触媒になっております。これによってなにがどのように変わってしまうのでしょうか

 

 

 

 

ベンゼンへの置換反応

 

ベンゼンは塩素が置換する反応は、塩素が鉄触媒によって、『陽イオン』になります。

 

 

フェノール生成 直接無理

このように陰イオンは近づく事が出来ませんでしたね!

 

 

なので、陽イオンかラジカルにしなければならないのですが、鉄は塩素を陽イオンにする事が出来ます。

 

 

ベンゼン環に鉄触媒を用いてハロゲンを置換させる反応という記事で書きました。

 

 

 

このようにして、塩素の陽イオンがベンゼンにアタックする事で、クロロベンゼンが出来ます

 

クロロベンゼン

ベンゼン環への付加反応

付加反応と言うのは、π結合(二重結合の二本目)にアタックする反応ですが、ベンゼン環のπ結合は安定しています。

 

 

この安定している状態を共鳴状態と言います。

 

 

ベンゼン環の構造式の書き方の謎、中に◯書くやつなんなん?っていう記事でベンゼン環の共鳴状態をちゃんと勉強できます。

 

なので、激しく電子を求める状態に、塩素をしなくてはなりません。それが『ラジカル』です。

 

 

 

ベンゼン環に水素や塩素を付加させる反応!でも書きましたが、まず、塩素の共有結合をど真ん中でぶった切る必要があります。

ベンゼン環 塩素付加 ラジカル

そして、

ベンゼン環 ラジカル反応 

このように共有電子対を持っていない不対電子達が、このベンゼンの電子雲に総攻撃を仕掛けます!

 

 

すると、

ベンゼンヘキサクロリド

このように、

ヘキサクロロシクロヘキサン、

またの名を

ベンゼンヘキサクロリド(B.H.C)ができるわけです。

 

 

ということから、

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