フィッシャー投影式を使って単糖の構造式の暗記量を激減させる方法

の勉強は

実生活で身近なものとのリンクがあり、

勉強が進めば結構楽しいものです。

 

ですが、それまでの、

構造式の暗記』などが

苦痛で仕方がない。

 

というか、

まだ勉強が進んでいない人や、

センター後に高分子分野の2次対策を

しようとしていた人は、

 

「え、構造式覚えなあかんの!?」

「こんなん、今から間に合うの?」

と思われるかもしれません。

 

 

特に独学の人は、

どこまでが入試に出やすいのかも知らない

から、

どこまで覚えればいいのか分からないし

 

だから今日は、

独学で化学を勉強している現役受験生

(宅浪の浪人生も!)のために、

糖の構造式を覚える画期的な方法

 

そう!

 

フィッシャー投影式』を

あなたにインストールしましょう!

 

フィッシャー投影式

エミールフィッシャー

では早速フィッシャー投影式に

入っていきましょう。

 

フィッシャー投影式とは、

エミールフィッシャー』っていうおっさんが

糖の立体配置を表現するために初めて使用した

構造式の投影式です!

 

糖は環構造ですが、

水中だと、鎖状構造にもなります。

 

この糖の鎖状構造を

エミールフィッシャーは独自に編み出した

方法で表そうとしました。

スクリーンショット 2015-12-11 20.27.50

それが、こんな感じの図です。

これがフィッシャー投影式で表した

グルコースです。

フィッシャー1

炭素は上の図のように、4方向に

手を伸ばしている位置関係を

紙に書くと下のような書き方を

提案しました。

 

フィッシャー投影式

この図で見ると分かりやすいかもしれません。

A,Bが飛び出しX,Yが紙面向こう側になります。

 

 

フィッシャー投影式てルール有る?

あります!

ただただ立体構造を平面にすれば

いいと言うわけではないです。

 

例としてグルコースを見ていきましょう!

 

グルコースですが、

実はこの分子は、

α型の環⇄鎖式⇄β型

のように平衡状態になっています。

 

鎖状の糖の構造は下のようになっています。

糖の鎖状構造

(頑張って書きました)

このようになっていても、

これは見にくいですし、

構造が分かりにくいです。

 

なので、これを紙に書き表そうと

しました。

それがフィッシャー投影式で

下のようになりました。

フィッシャー投影式

 

糖が鎖式になった状態を、

ぐにょーーーって伸ばしたのが

こちらになります。

スクリーンショット 2015-12-11 20.27.50

ルール1

主鎖の中で、最も酸化の進んだ部分

(グルコースではアルデヒド基)が

上に来るようにして、

 

炭素原子の持つ4つの価標が

上下左右を向くように配置する。

 

つまりこういうこと

フィッシャー4

ルール2

このとき左右方向に出ている結合

(グルコースのときは、H-とOH-)

は上向き(=紙面に対して飛び出す方向)に

上下方向へ出ている結合(グルコースでは、

主査の炭素原子)は下向き(=紙面に対して

沈み込む方向)に配置する。

フィッシャー投影式

つまり、2位から5位までの

炭素原子の右左についている

-H,-OHは紙面に飛び出す方向

に結合してるっちゅうことですわ

フィッシャー投影式

イメージはこういう感じです。

そして、Cが全て紙面向こう側に

結合したら、糖が自ずと丸まってくる。

つまり環構造になることも理解できるはず!

 

フィッシャー投影式から分かる糖の性質

スクリーンショット 2015-12-11 20.27.50

この図を見ることで、

グルコースは直鎖のアルデヒド基

持つ多価アルコールであることが

分かる

 

そして、

グルコースって

アルデヒド』なんですよ。

そして『多価アルコール』なんです。

 

この多価アルコールであることで

とても、

そもそも糖の構造は何を覚えればいい?

 

糖の問題は暗記は多いですが、

その分、点数が取りやすいという側面

もあります。

 

 

しかし、覚えないと問題の解法を

身につけるという部分にも至れない

です。

 

なので、最低限

グルコースの構造式』、

グルコースのフィッシャー投影式』、

を覚える。

 

 

そして、グルコースのフィッシャーを使って、

他の単糖の作り方を覚えておく。

 

これは確実に出来ておくようにしておこう!

 

「構造を覚えているなんて当たり前だろ!」

みたいな感じで出題してくる。

 

意外とここでつまづく受験生が

多い。

 

でも、作り出せるから安心してください!

 

まず有無を言わずに確実に

覚えなければ行けないのが、

グルコース』の構造式

グルコース グルコース炭素省略

炭素無しバージョン、

これだけはゴメンやけど、

この構造式も覚えておいてください!

 

 

グルコースのフィッシャー投影式も

覚えておきましょう!

スクリーンショット 2015-12-11 20.27.50

ヒドロキシの位置がなかなか覚えにくい

ですよね。

 

だから、

リズムで私が覚えていた方法を

動画に撮りました。

 

あまりたいした動画ではありませんが、

他人の声で言われて、

それを復唱するだけで大分

変わります。

『右、左、右、右』ですよ!

スクリーンショット 2015-12-11 20.27.50

フィッシャー投影式(鎖式)から環の構造式にする方法

フィッシャー投影式は

糖を鎖式にした物です。

 

糖は

鎖式⇄環と

平衡状態になっています。

 

この鎖式→環の反応をご紹介していきます。

 

アルデヒドと5位のOHの非共有電子対がアタックします!

環化

このように近づけて、行きます。

 

すると、見慣れたδ+と非共有電子対が

出てきましたね!

 

これはエステル化とかアミド化

加水分解などありとあらゆる場面で出てくる

反応の、『スキマ埋めます』反応ですね!

 

これらについて詳しく知りたい方は

「カルボニル基の極性に注目すれば有機反応のスッキリ分かる!」

 

にくわし〜〜〜く書いてあるのでキッチリ頭に入れておいてください。

 

このアタック反応を使っていきます。



環化2

この正の電荷の偏り、つまり電子のスキマに

非共有電子対がアタックしていきます!

環化3

すると、

環化4

>C=Oの2重結合の片方と、O-Hが切れて

環化します。

青線で切れる

このように青線で切れて、新たな

結合ができます。

 

 

糖の構造式の作り方

 

フルクトースの構造式の作り方はこちら

20 件のコメント

  • 匿名 より:

    こんにちは。

    >そして、グルコースのフィッシャーを使って、

    他の単糖の作り方を覚えておく。

    これに関して質問があります。
    フルクトースもこのやり方でやろうとしたんですけど、なかなかうまく出来ません。
    異性体が5種類ありますが、どうやって作ればいいですか。

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      フルクトースはグルコースと少しフィッシャー投影式を変形します。
      そして、スキマ埋めますをします。

      異性体は6員環、5員環のアルファベータの2つずつで4つ
      そしてフィッシャー投影式の鎖状構造で1個

      よって5つとなります。

      • 匿名 より:

        >フルクトースはグルコースと少しフィッシャー投影式を変形します。

        考えてみました。
        上から4~6番目の炭素についている -OHが右だったら、3番目の炭素についている -OHは左で合ってますか?
        それと、2番目の炭素に対する酸素は、右左関係ないのですか?

        宜しくお願いします。

        • 受験化学コーチわたなべ より:

          グルコースのCの1位と2位を入れ替えるとフルクトースなので、3位〜6位はグルコースと同じです!

          こちらに書き方を載せておきましたので動画で見ておいてください!

  • ハナコ より:

    2~5位のOHとHの向きによって、糖の種類が変わるんですよね
    鎖状になった時、単結合だから、OHとHがくるくる回って
    他の糖になったりしないのかな?と思ったんですが、
    鎖状といっても、実は丸まってて、端っこがほどけただけだから
    動けないのかも、と考えてます。
    実際はどうなるんでしょうか?

    糖の種類が変わったりするのは、酵素とかないと起きないことですか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      実際にはそういうこともあると思いますよ。
      そうすると、丸めると別の糖になると思います。
         
      でも、フィッシャー投影式に置いて
      左右は手間に飛び出す。
      上下は奥
      という定義がありますので、
         
      投影式の上では一通りに決まります!

  • とくめい より:

    めっちゃわかりやすかったです!
    ガラクトースでもやってみました!!
    鎖状構造さえ分かればなんでもできそうです!

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      そうですね、基本的に鎖状から考えた方が
      あんな立体構造覚えるより遥かに楽です!

  • りん より:

    フィッシャーからフルクトースを作る手順で質問です。3位、4位のヒドロキシ基の上下がわかりません。時計回りにに90度回転して丸めるか反時計で丸めるかで位置が変わってきませんか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      質問が完全に理解できませんでしたが、
      フィッシャーの構造式の丸め方でフルクトースの構造が変わるのではないかと言う質問だと受け取りました。
      フルクトース 構造 このようにCは正四面体構造ですので、-OHなどは外側に向くようになります。なぜなら内側に向いてしまうと、OH同士が水素結合したり、Oどうしが反発したりと構造が不安定になるからだと思います。(自分の考えです)
      だからまるくなる方向は一方向だと思います。

  • らー より:

    フィッシャー投影式のOHの向きはわかったのですが環状にする時のOHの向きがわからないので教えてください

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      右が下で左が上と覚えれば良いです

  • カロザース より:

    フルクトースの動画の五員環構造の炭素の数1個足りなくないですか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      申し訳在りません。
      直します。

  • あやと より:

    環状グルコースをフィッシャー投影式で表した時に、Cの右側に下にあるもの、左側に上にあるものを書くというルールでいくと5位のCの右にH、左にCH2OH、下にOHなるのでは…?と思ったのですが、教科書等見ても5位の下にCH2OHがきていました
    自分で考えた結果、4位と5位の間の単結合が回転できるから。と理由に達したのですが、それで合ってますか?
    もしそうなら、その他の結合が回転しないのは何故ですか?

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