フィッシャー投影式を使って単糖の構造式の暗記量を激減させる方法

糖の勉強は
実生活で身近なものとのリンクがあり、
勉強が進めば結構楽しいものです。

ですが、それまでの、
『構造式の暗記』などが
苦痛で仕方がない。

というか、
まだ勉強が進んでいない人や、
センター後に高分子分野の２次対策を
しようとしていた人は、

「え、構造式覚えなあかんの！？」
「こんなん、今から間に合うの？」
と思われるかもしれません。

特に独学の人は、
どこまでが入試に出やすいのかも知らない
から、
どこまで覚えればいいのか分からないし

だから今日は、
独学で化学を勉強している現役受験生
（宅浪の浪人生も！）のために、
糖の構造式を覚える画期的な方法

そう！

『フィッシャー投影式』を

あなたにインストールしましょう！

フィッシャー投影式

では早速フィッシャー投影式に
入っていきましょう。

フィッシャー投影式とは、
『 エミールフィッシャー』っていうおっさんが
糖の立体配置を表現するために初めて使用した

構造式の投影式です！

糖は環構造ですが、
水中だと、鎖状構造にもなります。

この糖の鎖状構造を
エミールフィッシャーは独自に編み出した
方法で表そうとしました。

それが、こんな感じの図です。
これがフィッシャー投影式で表した
グルコースです。

炭素は上の図のように、４方向に
手を伸ばしている位置関係を
紙に書くと下のような書き方を
提案しました。

この図で見ると分かりやすいかもしれません。

A,Bが飛び出しX,Yが紙面向こう側になります。

フィッシャー投影式てルール有る？

あります！
ただただ立体構造を平面にすれば
いいと言うわけではないです。

例としてグルコースを見ていきましょう！

グルコースですが、
実はこの分子は、
α型の環⇄鎖式⇄β型
のように平衡状態になっています。

鎖状の糖の構造は下のようになっています。

（頑張って書きました）

このようになっていても、
これは見にくいですし、
構造が分かりにくいです。

なので、これを紙に書き表そうと
しました。
それがフィッシャー投影式で
下のようになりました。

糖が鎖式になった状態を、
ぐにょーーーって伸ばしたのが
こちらになります。

ルール１

主鎖の中で、最も酸化の進んだ部分

（グルコースではアルデヒド基）が

上に来るようにして、

炭素原子の持つ４つの価標が
上下左右を向くように配置する。

つまりこういうこと

ルール２

このとき左右方向に出ている結合
（グルコースのときは、H-とOH-）
は上向き（＝紙面に対して飛び出す方向）に
上下方向へ出ている結合（グルコースでは、
主査の炭素原子）は下向き（＝紙面に対して
沈み込む方向）に配置する。

つまり、２位から５位までの
炭素原子の右左についている
-H,-OHは紙面に飛び出す方向
に結合してるっちゅうことですわ

イメージはこういう感じです。
そして、Cが全て紙面向こう側に
結合したら、糖が自ずと丸まってくる。
つまり環構造になることも理解できるはず！

フィッシャー投影式から分かる糖の性質

この図を見ることで、
グルコースは直鎖のアルデヒド基を
持つ多価アルコールであることが
分かる

そして、
グルコースって
『アルデヒド』なんですよ。
そして『多価アルコール』なんです。

この多価アルコールであることで

とても、

そもそも糖の構造は何を覚えればいい？

糖の問題は暗記は多いですが、

その分、点数が取りやすいという側面

もあります。

しかし、覚えないと問題の解法を

身につけるという部分にも至れない

です。

なので、最低限

『グルコースの構造式』、

『グルコースのフィッシャー投影式』、

を覚える。

そして、グルコースのフィッシャーを使って、

他の単糖の作り方を覚えておく。

これは確実に出来ておくようにしておこう！

「構造を覚えているなんて当たり前だろ！」

みたいな感じで出題してくる。

意外とここでつまづく受験生が

多い。

でも、作り出せるから安心してください！

まず有無を言わずに確実に
覚えなければ行けないのが、

『グルコース』の構造式

炭素無しバージョン、

これだけはゴメンやけど、

この構造式も覚えておいてください！

グルコースのフィッシャー投影式も

覚えておきましょう！

ヒドロキシの位置がなかなか覚えにくい

ですよね。

だから、

リズムで私が覚えていた方法を

動画に撮りました。

あまりたいした動画ではありませんが、

他人の声で言われて、

それを復唱するだけで大分

変わります。

『右、左、右、右』ですよ！

フィッシャー投影式（鎖式）から環の構造式にする方法

フィッシャー投影式は

糖を鎖式にした物です。

糖は

鎖式⇄環と

平衡状態になっています。

この鎖式→環の反応をご紹介していきます。

アルデヒドと５位のOHの非共有電子対がアタックします！

このように近づけて、行きます。

すると、見慣れたδ＋と非共有電子対が

出てきましたね！

これはエステル化とかアミド化

加水分解などありとあらゆる場面で出てくる

反応の、『スキマ埋めます』反応ですね！

これらについて詳しく知りたい方は

「カルボニル基の極性に注目すれば有機反応のスッキリ分かる！」

にくわし〜〜〜く書いてあるのでキッチリ頭に入れておいてください。

このアタック反応を使っていきます。

この正の電荷の偏り、つまり電子のスキマに

非共有電子対がアタックしていきます！

すると、

＞C＝Oの２重結合の片方と、O-Hが切れて

環化します。

このように青線で切れて、新たな

結合ができます。

糖の構造式の作り方

フルクトースの構造式の作り方はこちら