不飽和度の求め方公式!異性体を書き漏らしたらジエンド

受験化学コーチわたなべ
んにちは、受験化学コーチわたなべです。

入試前になると、よく質問があるので、

今日は記事にまとめてしまいます。

よくある質問がこれです。

落ちこぼれ受験生のしょうご
構造決定のときにそもそも

構造異性体が書き出せません

 

そうですよね、

もちろん書き漏らしがあると、

その漏らした奴が答えだったら、

迷宮入りしますよね。

 

だから、絶対に異性体の書き漏らしは

防ぎたいですよね。

 

そしてそれを防ぐために、

非常に重要なものが

あります。

 

それが、この

『不飽和度』なんです。

 

 

高校で多分

不飽和度を習った人は、

少ないのではないでしょうか?

 

不飽和度は、構造異性体を

もらさずに書き出すために、

非常に重要なものなので、

必ず覚えて帰ってください!

分子式の基礎

不飽和度と言う概念は実は今から話す事が

元になって出来ているのです。

 

 

このことをわからないと、

不飽和度の公式とかを

知ってもそもそも何を

しているかわかりません。

 

だから、まずは

「不飽和」とはなにか?

について学んでもらいます。

飽和、不飽和

炭素は4本の手を持っていて、

単結合やら二重結合やら三重結合を

します。

炭素原子間の結合が

全て単結合なら

飽和化合物』と言います。

プロパン

炭素原子間に二重結合、三重結合を

含む化合物を

不飽和化合物』と言います。

 

例えば、プロペンです。

プロペン

分子式の基本

分子式で炭素原子、窒素原子の

数によって、

その有機物に存在しうる、

水素の最大数が決まります

炭素1個につき

分子式に炭素が1個あるごとに、

水素は何個増えるでしょうか?

炭素原子
このように炭素原子が1個

あるごとに、水素原子が

2個増えます

酸素原子1個につき

酸素原子が分子式中にある場合、

酸素原子
このように、

非共有電子対が2個あるため、

水素原子の増加はありません

窒素原子1個につき

窒素原子が1個分子式にあると、

窒素原子
このように、

窒素原子が1個につき、

水素原子が1個増加します

水素原子数の限界の考えかた

水素原子の限界を

知るためには、H-H間に

CやN、Oを挿入する考え方を

使えばいいのです。

水素原子間に挿入 不飽和度 水素数マックス

水素数の限界の公式が

出来ます。

炭素原子がa個→炭素原子1つにつき水素は2個増加するので2a個

酸素原子がb個→水素原子は増加しません。

窒素原子がc個→窒素原子1つにつき水素は1個増加するのでc個

つまり、

Cがa個

Oがb個

Nがc個の分子式なら、

CaH2a+c+2ObNc

と言う事になります。

 

そして、水素が最も多い状態、

つまり水素原子が限界数まで

ある状態が、飽和化合物です。

 

不飽和度

飽和化合物から不飽和化合物になるとき、

必ず水素が減少します。

有機物の水素の数というのは、

奇数で減ったりしません。

 

必ず-2Hずつ減ります。

 

例えば、

1個二重結合が出来るときは、

不飽和度 -2H

不飽和度 -2H
隣り合う水素原子が取れます。

 

そして、環が出来るときも、

不飽和度 環

 

不飽和度 環
離れた場所のHが2個取れるとき、

環になります

 

両方とも、

水素が2個抜けてますから、

有機物は偶数個抜けるんですよね。

 

で、不飽和度というのは、

-2Hの数』のことを言います。

本来の水素数のMaxから

どれだけ-2Hが行われたか?

 

というのが不飽和度なんです!

不飽和度の計算式

不飽和度の計算の公式は、

いままで説明した事から、

下の公式になります。

不飽和度 公式
(※Index of Unsaturation略してIu)

   

Hmaxから2個ずつ

減るわけです。

だから、それを2で割ると

必ず整数になります

 

不飽和度の使用例

飽和度は、分子式を見た瞬間

まず求めます。

   

Iu=1

不飽和度が1個あるとき、

二重結合が1つ、

環が1つ

あることがわかります!

 

 

C3H6の分子式は、

Iu=(2×3+2-6)/2=1となります。

この+2は先ほどと同じように

元のH-Hの2個のHです。

シクロプロパン 画像
プロペン
 

Iu=2

2重結合が2カ所

または3重結合が1カ所

の物質がIu=2となります。

   

例えば、アセチレンです。

C2H2となります。

これの不飽和度は、

Iu=(2×2+2-2)/2=2となります。

   

この+2は先ほどの図で、

H-Hの間にCやらNやらOやらを

入れましたよね。

   

なので、

なのですよ

Iu=4以上

Iu=4以上のとき、

かなりの確率でベンゼン環が

あります。

  

ベンゼン環
なぜなら、

環+二重結合×3あります。

  

これでベンゼン環はIu=4です。

   

なので、

分子式を見て不飽和度を求めて、

Iu≧4のとき、

ベンゼン環があると思えばいいです!

  

  

このように、構造決定で

非常に不飽和度は便利です。

なので、どんどん使えるように

しておきましょう!

   

それではありがとうございました。

6 件のコメント

  • ある大学の過去問に□-NHCOCH2CH3(□はベンゼン環です。)が答えで、問題文に「この化合物の分子式はC9H11NOである。」と与えられているんですが、この分子式の不飽和度は4なのに答えは不飽和度5になるのは何故ですか?

      • 与えられた分子式の不飽和度が4なのに答えで5になってもいいんですか?このときベンゼン環の不飽和度が4よりも小さいと考えればいいのでしょうか?

          • このC9H11NOが lu=5でベンゼン環があるとわかってからの、構造異性体は、ベンゼンが出来ることによってC6H12が減るから残りの元素はC3H5NOになると思うんですが、C3H5NOはlu=2になってしまい、二重結合が2個出来ることになります。これは、どうやってこの答えを求めればいいですか?

            • C6H12を引いているからそうなります。
              だってC-HのあいだにC3H5NOが入るんですから、本来単結合だった場合、2個分の水素原子が取れますので、
              そもそもそのような議論はできません。

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