異性体を完全制覇!構造異性体vs光学異性体の曖昧さが0に!

うも、わたなべです。

この記事では、異性体を完全に

制覇してもらいます。

異性体は非常に重要です。

有機化学で出る問題は

構造決定がほとんどですが、

構造決定とは、

異性体を決定していく

ものです。

でも案外異性体を

キッチリ頭にスッキリ落とし込んで、

整理できている人が少ないです。

実は、このわたなべも

現役生時代は、

幾何異性体と光学異性体

が同じ立体異性体のくくり?

とかあんまりわかってませんでした。

さらに、構造異性体について

ちゃんとわかってませんでした。

案外こういう受験生少なくないはずです1

「俺かも、、」

って思った人は、

こっそりこれを読んで、

学校では、

「え、お前ちゃんと構造異性体ってわかってる?」

と友達にドヤ顔でおしえてやれば

いいです笑

まずあなたの頭の中に

スッキリ異性体の知識を

入れて行ってほしいと思います。

異性体とは

異性体とは、同じ分子式なのに、

化学的、物理的性質が異なる

物質
』のことです。

でも異性体には種類があります。

まず大きく分けて2つあります。

構造異性体

これは、繋がり方や不飽和結合の位置

が同じ分子式やけど、違う物です。

手で例えてみます。

基本的に手は

『手のひら』『親指』

『人差し指』『中指』『薬指』

『小指』

で構成されています。

構造異性体と言うのは、

親指と中指が入れ替わったもの

を言います。

普通の右手と親指と中指が

入れ替わった物は構造異性体です。

なぜなら、繋がり方が

変わっているからです。

普通は、

親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指

の順に繋がっています。

しかし、

中指ー人差し指ー親指ー薬指ー小指

となると繋がり方が変わってます。

構造異性体と言うのは、

こういうもののことです。

実際の有機物で例をあげると、

C2H6O

という分子式があれば、

エタノール



ジメチルエーテル
と言う異性体があります。

この異性体がありまして、

水素を除いて考えてみてください。

C-C-Oという順番のエタノールと、

C-O-Cという順番のジメチルエーテル

です。

さっき言った構造異性体の定義

繋がり方が異なる

に当てはまります。

原子の配列が変わっているのです。

てことは、ですよ、

位置異性体も

構造異性体に含まれるわけです。

例えば、

キシレンC8H10があります。

位置異性体
これも

原子のつながり方

が変わっているため、

構造異性体と言う扱いになります。

立体異性体

これは、原子の繋がり方、

不飽和結合の仕方は同じ、

でも、分子内の原子や原子団の

空間的配置が違う異性体の事です。

たとえば、先ほどの手の

考え方をすると、

右手と左手が光学異性体です。

まず右手と左手は、

基本的に原子団の繋がり方、

親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指です。

光学異性体
両方基本的に同じです。

でもこの2つって重なりませんよね。

光学異性体

このように、

分子内の原子や原子団の

空間的な配置が違う異性体


のことを立体異性体と言います。

立体異性体には2つの種類が

あります。

幾何異性体

別名有名なシスートランス異性体の

事です。

2重結合というのは下のような

結合です。

π結合 幾何異性体
ということは、C=Cの間は、

一本のσ結合という強い結合と、

π結合と言う上下に広がる

結合によって固定されているわけです。

なので、

回転できない』わけです。

単結合(σ結合)は

回転可能でした。

しかし、幾何異性体は

回転不可能です。

幾何異性体

つまり、上に-CH3が2つあるのと、

上下に-CH3がわかれているの

異なる物質と言うわけです。

シスとトランス

幾何異性体
このようにシストランスの画像は

こちらです。

同じ原子団が

内側につくとシス

反対側につくとトランスと言います。

シス、トランスの覚え方

シス形は、

シス形
なんか位置関係がCっぽいので

それで覚えてください!

トランス形は、

トランス形
となります。

transの意味は

(超える)という意味です。

C=Cを超えて、位置していると

覚えてください!

幾何異性体の見極め方

意外とこれを知らない人が

多いのですが、

『幾何異性体があるのかどうか?』

です。

案外構造異性体でも

この知識は使います。

C4H8で幾何異性体が

有る!

といわれたら

C-C=C-Cに

決定出来たりします。

構造決定でも素早く、

『幾何異性体』の存在に

気付けた方がいいです。

幾何異性体の条件は、

幾何異性体

この画像のように、

シス、トランスがあるのは、

X≠Y、X≠Zが両立する場合、

違うと違うが両立

するときがこの幾何異性体

が存在する条件です。

光学異性体とは

先ほど手のお話をしましたよね。

わたなべの手ですが、、

光学異性体

繋がり方は同じ、

でも、重ならないから、

同じ物質ではないよね!

 

こういう異性体を

光学異性体と言います。

 

これが起るのは、

分子中に結合する4種の原子または原子団が全て異なる炭素原子があると、その炭素原子を不斉炭素原子と言います。

不斉炭素原子を分子内に1つ持つ有機物は

光学異性体の見極め方

光学異性体の見極め方は、

定義と同じです。

 

分子中に結合する4種の

原子または原子団が全て

異なる不斉炭素原子

もつといい。

 

この炭素原子を見つけたときは、

Cと付けて間違えないようにしましょう!

ラセミ体

メソ体

ジアステレオマー

異性体の性質まとめ

構造異性体 立体 異性体
 

 

幾何異性体 光学異性体
化学的性質

(酸の強さ)

異なる 異なる 変わらない
物理的性質

(沸点・融点など)

異なる 異なる 変わらない
その他の性質 平面偏光に対する旋光性がある。

・味覚等の生理作用が異なる

 

このようにまとめられます!

4 件のコメント

  • 幾何異性体の条件の「x≠y x≠zが両立する場合」という 時のx y z ってなんですか 具体例と一緒に教えていただけるとありがたいです

    • 原子でも良いですし、原子団でも良いですHでもCH3でもいいです。とにかくちがうのとちがうのがくっついていると幾何異性体です。

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