アルコールの級数、エーテルの異性体を区別する情報まとめ

受験化学コーチわたなべ
うも、わたなべです。
今日は、非常に良く出る、

異性体の区別、

   

『アルコールなのかエーテルなのか?』

『アルコールの級数は何か?』

この区別を徹底的にしていこう

と思います。

   

このアルコールとエーテルは

構造異性体です。

   

アルカンにたいして、

-O-を挿入する場所で異なります。

   

C-Cの間ならエーテル出し、

C-Hの間ならアルコールです。

   

またアルコールでも、

第1級アルコール、第2級アルコール

第3級アルコールは、

構造異性体です。

   

しかも厄介なことに、

アルコールは、

全部あまりにおいも変わらないし、

無色透明で、

   

そのままでは見てもわかりません。

なので、これらを区別する方法を

まとめていこうと思います。

   

非常に重要で、これが頭にスッキリ

入っていなければ、

無理だと思ってください。

   

それほど重要な所なので、

キッチリマスターしておいてください。

アルコールvsエーテルを区別する方法!

ナトリウム アルコールの検出反応
アルコールとエーテルを

実験で区別する方法があります。

   

それが、強還元剤である、

Naを入れる事です。

   

ナトリウムはかなりイオン化傾向が

大きいです。

   

つまり、

Na→Na++e

の反応で、電子を投げます。

   

電子を投げると言う事は、

還元剤です。

   

この還元剤ナトリウムと、

アルコールのわずかに電離している

酸化剤である、H+

が酸化還元反応をします。

   

落ちこぼれ受験生のしょうご
え、アルコールって

あんまり電離しないんじゃ、、

なんでH+

反応出来るほどあるの?

って思われたかもしれません。

   

ですが、

これは、ルシャトリエの原理です。

R-OH⇄R-O+H+

の状態で、

   

Naによって、H+が還元されて、

消費されます。

   

すると、

R-OH⇄R-O+H+

この平衡で、H+が減る事で、

平衡が右に移動して、

   

どんどん、H+が生成されます。

それが繰り返されて、

反応が進んで行きますよね!

   

これにより

2R-OH+2Na→2R-ONa+H2

という反応が起ります。

   

ここで、

水素が発生します。

   

この気体が発生したという事実が、

重要なのです。

エーテルは、この反応を示しません。

   

なぜなら

R-O-R’なので、

電離する場所がありません

   

なので、この反応は、

アルコールかエーテルかを区別できる!

というわけです。

   

Naを入れて、気体が発生したらアルコール!

と言う風に覚えておいてください。

   

そして、この

R-ONaですが、これを

ナトリウムアルコキシドと言います。

   

もし、エタノールであれば、

ナトリウムエトキシドという

名前になります。

   

命名法

このアルコキシドというものの、

名前の付け方があります

   

まず

陰イオンは〜ideとなります。

   

R-Oは陰イオンですので、

~ideがつきます。

   

アルコキシド
このように考えると、

なぜアルコキシドと言う名前が

ついているかがわかるはずです。

   

「アルキル・オキシ・イド」

「アルキオキシド」

「アルコキシド!!!」

となります。

  

これでアルコールとエーテルを区別する

反応はクリアです。

アルコールというこはわかっているが、

第何級数やねん!ってことを調べます!

   

アルコールの級数を区別する情報まとめ

ルコールの級数は先ほど

言ったように、見た目ではわかりません。

   

アルコールは級数によらず、

無色透明です。

   

においにも違いがありません。   

なので、反応によって、区別します。

第1級アルコールを検出する方法

第1級アルコール
まず第1級アルコールを検出する

方法ですが、

   

第1級アルコールは、

酸化したあとの物質の性質で

区別します。

   

第1級アルコールを酸化すると、

アルデヒドになります。

   

アルデヒドの検出反応は、

2つありました。

  

それが、

銀鏡反応フェーリング反応でした。

銀鏡反応で銀が析出、

フェーリング反応でCu2Oが析出

したら、アルデヒドがあると言う事です。

   

ということは、酸化する前の

アルコールは

第1級アルコールだった!

と言う事がわかります。

   

銀鏡反応について詳しくはこちら

銀鏡反応の構造決定の使い方と反応式の作り方まとめ



フェーリング反応について詳しくはこちら

フェーリング反応の覚え方と反応式の作り方がスッキリわかる!



   

第2級アルコールの検出反応

第2級アルコール
第2級アルコールの検出は、

端から2つ目の第2級アルコール

(※エタノール含む)ときのみ、

可能です。

   

その検出反応が、

ヨードホルム反応』です。

   

ヨードホルム反応は、

ヨードホルム反応
このような構造を持っている場合、

反応が起ります。

   

このヨードホルム反応が

どのように起るのか?

というメカニズムはこちら↓

ヨードホルム反応、反応式の作り方!構造決定利用法を公開!!



   

また、第2級アルコールの検出としては、

過マンガン酸カリウムで酸化可能で、

かつ、銀鏡反応、

フェーリング反応をしないのが、

   

第2級アルコールです。

  

なぜなら、酸化できる時点で、

第3級アルコールではない

わけです。

   

さらに、銀鏡反応とフェーリング反応をしない

と言う時点で、

第1級アルコールではありません。

   

ということから、

消去法によって、

第2級アルコールだとわかります。

第3級アルコールの検出

第3級アルコール
第3級アルコールは、

反応しない事によって検出します!

   

第3級アルコールは

過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウム

では、酸化されません。

   

第3級アルコールを酸化すると言えば、

完全燃焼させるしかありません。

  

でも、第1級アルコールも第2級アルコールも

酸化したらCO2とH2O

になるだけです。

   

区別できひん!!!

というわけで、

第3級アルコールを区別したきゃ、

強酸化剤過マンガン酸カリウムなどで、

酸化できない!


   

で覚えましょう!!

   

有機反応を構造決定に使えるような

知識にしていくことが非常に

重要になってきます。

   

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