カルボニル基の極性に注目すれば有機反応のスッキリ分かる!

し、

「わたなべさん!有機で一番大事な官能基って

なんですか?」

と聞かれたら、

カルボニル基に決まっとんだろうがよぉおお!!!!

と0.1秒で答えます。

カルボニル基は

入試で頻出の反応に

ことごとく関わっています。

 

 

例えば、

エステル化』『 アミド化

けん化』『加水分解

ペプチド結合』『 糖の環化⇔開環

これらの反応は全て

『カルボニル基』が関わっています。

なので、確実にマスターしていきましょう。

カルボニル基ってなに?

カルボニル基

こういうふうに、C=Oがあるもの

のことを言います。

 

C=Oをもつものは、

『ケトン』、『アルデヒド』

『カルボキシ』などがありますが、

カルボニル基包含関係

というような包含関係になります。

 

つまり、本日説明します、

カルボニル基の特性は、これらの

官能基にも適用できます。

 

まあ、アルデヒドに関しては、

すぐ酸化されてカルボン酸になりますし、

銀鏡反応や、フェーリング反応

の問われ方しかされませんが、、

 

 

カルボニル基の極性とは?

カルボニル基

これがカルボニル基ですが、

カルボニル基には、

共有電子対を引っ張る力に

大きな差があります。

共有電子対を引っ張る力のことを

電気陰性度』と言います。

この電気陰性度の大きい順番で

覚えておかなければならない順番を

示すと、

F>O>N= Cl>・・・>C

ほん とに くるよ合格通知

この語呂で覚えてください。

 

そして、OはCより電気陰性度が

小さいです。

 

ということは、OはCとの共有電子対を

自分の方へ引っ張っていきます。

スクリーンショット 2015-12-10 0.43.48

すると、

 

カルボニル基の電荷の偏り

CはOに電子を取られてδ+の

電荷の正への偏りが生じます。

 

実は、これが有機化学のかなりの反応に

影響を与えることになるとは、

誰も知る由もなかった、、、、

 

超重要『男女のエッチな反応』

 

 

荷が正に偏るということは、

電子が取られた分の『』が出来ると

とらえられます。

 

 

電子が足りなくて出来た穴を埋めるのは、

そりゃ『電子でしょ!

 

 

 

まるで男女のあの行為のように、、、

カルボニル反応

様子を見てみましょう!

 

男女の愛の反応の様子

非共有電子対

このようなヒドロキシ基のような

非共有電子対』を持っている

官能基が電子の『穴』に

アタックします!!

 

 

C「あ〜、今まで私のアソコを埋めてた電子を

取られて寂しいわ、、、」

(Cにも穴が出来ているのです。)

O「俺が、お前の穴を埋めたるで!」

 

スキマ埋めます、、、、

 

 

ちょっとHな話になってしまいましたが笑

「電子を取られた、炭素の心のスキマに

付け入ってヒドロキシの酸素が

炭素と結合する。」

 

 

と言う風に覚えてください!

 

 

また、ヒドロキシ基だけでなく、

アミノ基』にも非共有電子対が

あるので、

アミノ基

アミノ基も『スキマ埋めます』反応が出来ます。

 

 

スキマ埋めますを使う反応たち

スキマ埋めますを使う反応が

とにかく多いのです。

 

これが最重要と言う理由です。

 

これを理解したら、有機反応の8割を

理解したと言っても過言では、、、

ありますが、笑まあまあ理解したと

思っていいです!

 

エステル化

エステル化はカルボン酸とアルコールが

くっついて、エステルが出来ると習っていると

思います。

 

今日はその理解を深めていきましょう。

 

ひとまず、エステル化の性質に関して

こちらに動画を載せておきます。

そして反応の流れを

スキマ埋めますで見ていきます。

スキマ埋めますの反応では

本当に明快に分かりますし、

電子を使った反応の理解なので、

かなりスッキリ覚えられます。

丸暗記にはなりません。

 

このように、反応していきます。

エステルの加水分解・けん化

エステルを加水分解する、

また、これを100%起こすための

けん化をするためには、NaOHを加えて

けん化しなければなりません。

 

 

エステル化の逆反応

加水分解でさえも、スキマ埋めます

反応だったのです。

 

加水分解

まずこのように、エステルと

水があります。この水の酸素が持つ

非共有電子対』がカルボニル基の

正の電荷の偏りにアタックします!

加水分解1

これで元のカルボン酸とアルコールに

戻ります。

 

 

ですが、加水分解って可逆反応なんです!

可逆反応だから、

エステルとカルボン酸+アルコールの

両辺が残ってしまうのです。

 

 

これを防ぐために

つまり加水分解を100%起こすために、

水の代わりに水酸化ナトリウム(NaOH)

を使います!

 

これが、『 けん化』です!

これは簡単で、

水がNaOHになるだけです。

 

出来るのがカルボン酸から

カルボン酸ナトリウムになるだけです!

 

 

アミド化・ペプチド結合

ペプチド結合

アミド化もペプチド結合も

一緒のことを意味しています。

 

ペプチド結合は、

アミノ酸同士のアミド結合のことを

言います。

 



アミノ酸 スキマ埋めます

これはアラニンというアミノ酸同士の

結合を表しています。

 

アミノ酸のアミノ基がカルボキシ基に

アタックしています。

 

 

アミノ酸 スキマ埋めます2そして、このように、結合します。

 

この青枠の結合を、

アミド結合』といい、

アミノ酸同士の場合は

ペプチド結合』ですよね。

 

 

 

あまり難しい話でもないけど、

学校では語られない反応のことを

公開した。

 

大学ではもっと詳しく習うけど、

受験レベルの理解ではこれで十分!

 

此所まで分かれば構造決定で

自分で考える力がつくから、

あなたももう、最後の(6)が

解けるようになるだろう!

 

 

それでは!

(このまま下にいくといいことがあるよ。)

 

8 件のコメント

    • NaOHは完全電離します。
      だからOHのスキマ埋めます反応が
      起りやすいのです。


      反応とは衝突です。


      水は、H2O⇄H++OH
      の反応が殆ど起らない。
      なぜなら中性だから。



      だから衝突の回数が少ないのです。

  • けん化でカルボン酸側のOHはそのままとれるのに、
    アルコールのOHがOとHに分かれるのはなんでですか?
    RCOORのところも、どうしてRCOとORに分かれるんですか?
    結合によって、電気的に偏りが生じてたとこが切れるんですか?

    アホっぽい質問ですみません
    教えてください

    あと、水が中性だから反応が起きないのとこもわからないです

    • まず、カルボン酸の、>C=Oの部分、このCは周りのOからかなり電子を引っ張られて、電荷が偏っています。
         
      そこに-OHのOの非共有電子対が
      Cの電荷の偏りを埋めに来ます。
      するとこの-OHのOが
      怒ります。
        
      -OHのO「なんで俺がプラスとくっつかなあかんねん」
      Oは電気陰性度大です。
      だから、正とくっつきたくはないのです。
        
      で、くっついてしまったため、
      -OHはHから共有電子対を
      ひっぱります。
        
      そこでH+
      取れます。
      どうように-COOHのOHの
      非共有電子対に
      H+
      くっつき、Oが怒ります。
         
      その後、OがCから非共有電子対を
      奪って、
      H2Oとして抜け落ちます。

      ちょっと文字ではわかりにくいかも
      知れませんがこういう感じです。

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