有機化合物の名前を決める3つの命名法を一挙公開!

受験化学コーチわたなべ
どうも、わたなべです。

 

今日は、有機物の

名前の付け方を学びます。

 

有機物って色々な名前がありますよね。

 

そして、どれは覚えて、

どれは覚えなくていいのか。

 

結構初めて見た人は、

区別つきません。

 

そして、ここで、

結構嫌になる人が多いです。

 

 

なので、

「これは法則がないから覚えよう!」

「これは実は名前の付け方があって、

別に覚えなくても大丈夫だよ!」

 

というものを全て

あげていきます。

 

そして、有機物、有機化合物の

名前の付け方、

すなわち命名法には3つの種類あります。

 

まあ覚えなくてもいいとはいえ、

勉強してたら、

結局覚えてます

第1の命名法!官能基命名法

官能基命名法

これは官能基の名前と、

アルキル基(アルカンからHを

抜いた状態)から付ける

名前です。

 

アルキル基が複数あったりする

場合は、

アルファベット順』に

並べます。

 

多分例を見た方が早いです。

例えば、

C2H5-OHなどです。

これは次の第2の命名法では、

『エタノール』と呼ばれますが、

 

官能基命名法でも

名前をつける事が出来ます。

 

これは、

C2H5 ーOH

エチル基+アルコール性ヒドロキシ基

です。

 

なので、エチルアルコール

呼ぶ事もあります。

 

また、エーテルやケトンは

この名前を使う事が

主流です。

 

ジメチルエーテル

このようにジメチルエーテルも、

官能基名であるエーテルと、

メチル基と2つある事を表す

ジ=di=2

 

で命名されています。

なので、

ジメチルエーテル

と言う名前になっています。

 

他にも、

エチルメチルエーテル

の用に、

エチル基+メチル基+エーテル

と言う風な

エーテルもあります。

 

 

これを

エチルメチルエーテル

と言います。

 

 

メチルエチルエーテルじゃない理由は、

アルファベット順です。

 

ethyl methyl

ではeの方が早いので、この順番になりました。

 

ケトンで言うと、

アセトン

もうわかりますね、

これは、ジメチルケトンと言います。

 

ですが、これは、

3章でやります命名法で、

『アセトン』と言う超有名な

名前がついているので、

 

これをジメチルケトンと言うことは、

まず無いです。

 

よく答案で、

「ジメチルケトンと書いては

ダメなんですか?」

とか聞いてくる人居ますけど、

 

「アセトン」って書けよ!

と思います。

 

アセトンって書いたら100%

合ってるのに、ジメチルケトンとか

書いていいですか?

 

 

と聞く意味が分かりません。

 

試験は知識をひけらかす場所

ではありません。

採点管の機嫌を損ねないために、

ひたすら媚を売る場所です。

 

第2の命名法!置換命名法

置換命名法

これが最も

よく使われる命名法です。

 

この方法は、

直鎖のアルカンを置換して、

その都度名前を徐々に変えて行こう作戦です。

ブタン

このような直鎖のアルカンの

HやCを徐々に、

置換して行きます。

アルカン(alkane)の意味

この基本のアルカンは

ローマ字で書くと、

alkaneとなります。

 

このうち、

alk=炭素数

a=単結合only

e=構成元素C,Hのみ

 

という意味を持つのです。

そして、このローマ字alkaneの

後ろから順番に置換して行きます

 

 

同じ官能基でも場所の違いで、

複数の構造が生じるときは、

官能基の場所を-ハイフンで

表示します。

これからこの置換する順番

をお教えして行きます。

 

①官能基を表すもの

一番最初に置換するものが、

この官能基です。

 

つまり、alkaneのeを

置換して行きます。

置換の仕方はこのように

なります。

官能基 総称 eとの置換の仕方
-OH アルコール   ol
-CHO アルデヒド       al
-COOH カルボン酸       酸
>C=O ケトン     one

それでは実際にどのように

使っていけばいいのか

やっていきましょう!

 

例えば、

ブタンの端っこのCのHを

-OHに置換すると、

butanol

(ブタノール)

となります。

ブタン

butane

(ブタン)

ブタノール

butanol

(ブタノール)

また、-OHの場所で、

他の構造も考えられます

2-ブタノール
これもブタノールです。

なので、炭素の位置で、

名前を変えます。

1番端っこを表す、

1-をつけて

1-butanol

(1-ブタノール)と名付けます。

 

4-butanolとも取れますが、

なるべく数字が小さくなるように、

数字を設定します。

 

 

すると、2つ目の

2-ブタノール

これは、2-ブタノールと

言う名前になります。

 

炭素の位置の数字の付け方は、

端から1,2,3,4です。

 

そして、置換命名法の置換する

順番が早い奴の数字が

なるべく小さくなるように

仕組みます

②二重結合三重結合

alkaneのeは①で置換しました。

そして次はaを置換します。

 

これは二重結合三重結合

を表します。

 

例えば、アルケンというのが

ありますね、

>C=C<が1個あるものです。

これはalkaneの後ろから3つ目のa

eに置換された物です。

 

eは二重結合1つと言う

意味があります。

2-ブテン

これは、ブテンと言います、

炭素数buth=4

後ろから3つ目のe=二重結合

一番後ろのe=構成元素C,Hのみ

これを合わせて

buth e n e

となります。

 

また、ブテンは、

二重結合の場所によって、

2通りの可能性があります。

1-ブテン

なので、このC-Cの間に

数字を再びうちます。

 

そして、この数字が若くなるように

します。

 

だからこれは、

1-ブテン

1-ブテンと言います。

また、アルキンは、

alkyneとなり、

yが三重結合1つと言う意味です。

 

これがプロピンと言います。

プロピン 画像

また一番出てくるアルキンの

↓ですが、

アセチレン

これの名前は、

ethyne(エチン)では無く、

アセチレン』です。

 

これは残念ながら、

慣用名(ならわし)なので、

覚えてください。

 

また、別で覚えてほしいのが、

-(CH2)n-を

alkylenと言うのです。

(アルキレン)

 

なので、

この下の物質をエチレンって

呼びますよね。

 

なぜなら(CH2)2だからです。

エチレン

 

 

アセチレンは

ylenになってますが、

これにも当てはまりません。

 

なので、アセチレンは覚える

しかないですね。

③環を表す言葉

ここからは、置換と言う

感じではないですが、

 

環がある場合は、

これを付け加えよう!

 

と言う事です。

 

環がついている物に、

シクロを付けよう!

と言う物です。

 

例えば、

ブタン

を丸めようとします。

すると、

シクロブタン

が出来ます。

これをシクロブタンと言います。

④分枝基

分枝基とは、

主鎖から枝分かれしている、

というものです。

 

主鎖とは、Cが一番長く

繋がっているところ、

つまり下で言うと、

C−C−Cのことを

主鎖と言います。

そして、真ん中から

枝分かれしているのがあります。

これを枝分かれと呼んでます。

2-メチルプロパン
これを

メチルプロパンと言います。

2-メチルヘキサン

このように、

主鎖が5個なので、

分枝のメチル基が

端から2番目と真ん中がありえます。

 

なので

2-メチルペンタンと言う風に、

場所を数字で書きます。

⑤ハロゲン系の名前

最後一番前にハロゲン系の

名前を付けます。

 

例えば、

メタンを塩素で置換すると、

クロロメタンと言う

名前になりますね。

クロロメタン

このような物をクロロ化と言います。

 

他にも臭素Brなら

ブロモ化と言います。

 

さらにフッ素なら

フルオロ化と言います。

 

このような、

Cl クロロ
F フルオロ
Br ブロモ

 

を一番前に付けます!

数を表す横文字

この置換命名法をするには、

炭素数を表す数詞、

また、置換基の数を表す数詞

 

これらを覚える必要が

あります。

1 2 3 4
炭素数 meth eth prop but
その他 mono di tri tetra

この辺りは、使いながら

覚えて行くと思います。

5 6 7 8 9 10
pent hex hept oct non dec

ほとんど6あたりまで

しか出ませんが一応覚えておいて

下さい。

 

覚え方としては、

5のpentは

バトエンの5角形のことを、

ペンタゴンって言いますよね。

ヘキサゴン バトエン アメリカ ペンタゴン

アメリカの国防総省のことも

ペンタゴンって言いました、

どう見ても五角形ですね!

 

6のhexは

昔クイズヘキサゴンと言うクイズ

番組がありましたね。

 

島田紳介の番組で、

昔は、

六角形でクイズをされると言う形式でした。

クイズヘキサゴン

そして7は、

heptですが、語源は

septです。

 

septと言えば、

Septemberですよね!

 

これは9月を表すんですが、

実際の数詞的には、7を表すんです。

 

この理由は調べたところ、

7月のJuly(ジュリウス・シーザー)

8月のAugst(アウグストゥス)

 

この2人の誕生日が

今で言う、7月と8月で、

この2人に敬意を払ったのか、

無理やりそうしたのか?

 

わかりませんが、

カレンダー的には、

数詞の6と7の間に

2人が割り込んでます

 

なので、7以降の数詞は、

+2したカレンダーと同じ

と覚えてください!

 

注意点

今言ったような物が、

2つあった場合はどうなるでしょうか?

 

-Clが2つついていたら、

diクロロ、

ジクロとなります!

 

第3の命名法!慣用名

覚えるしか無い 謝罪

こいつらは、

残念ですが、名前の付け方に

法則はありません。

 

確かに語源とかはありますよ。

 

そして、語源とか調べるのは

たのしいっちゃ楽しいですが、

 

ソレをする方が面倒くさい、

 

だから、慣用名は、

覚えてください

慣用名〜それは有機化学で覚えるしかない化合物

こちらに慣用名で

覚えるしかない、物質の名前と、

語源に関して軽く触れています。

 

後ほど色々出てきますが、

まず学習を始めるにあたっては、

この辺は覚えておいてください!

 

どうでしたか?

置換命名法は案外面倒に

みえて慣れると、

簡単です。

それでは!

 

4 件のコメント

  • まっちょ より:

    わかりやすい説明ありがとうございます。
    このページの3分の2辺りにある「2-メチルヘキサン」は、「2-メチルペンタン」のまちがいではないでしょうか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      ありがとうございます!
      修正いたしました!

  • すごくわかり易く解説していただいてありがとうございます☆

    (敬意を払った→経緯を払った、になってました。タイプミスだとおもいますがいかがでしょうか。)

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      ありがとうございます。

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