有機化学の反応は実は3パターン?結合と再生で考える3つの反応様式!

どうも、ワタナベです。

今日は有機化学の反応について、

徹底的にお話しして行きます。

有機化学反応は

ニトロ化、スルホン化、クロロ化

エステル化、アミド化

脱水、酸化、etc,,,etc,,,

この反応の種類の数に

おそらくあなたも圧倒されていると

思うのです。

でも、実際有機化学ってここまで、

多くなくて、

メチャクチャにシンプルに考え、

「反応って、結合が切れて、

組み合わせを変えて

新しい結合ができるだけだよね」

 

って考えると実は、

3パターンしか無いんです!

むっちゃ少ないですよね!

今後この視点で勉強すると、

『ニトロ化』と『スルホン化』が

全く同じな事、

「なぜ、フェノール生成反応が

あんなに面倒な反応ばかりなのか?」

「フェノールの前になんで、

クロロベンゼン、ベンゼンスルホン酸

とか作ってからなの?」

こういう疑問がわかるようになります。

あと、

「エステル結合、アミド化、

ヨードホルム反応の最後、

ペプチド結合、

全部同じやん!

って気付きます!

結合の切り方

クロロメタン
有機物は基本的に

共有結合です。

 

なので、この共有結合の

共有電子対をどのように切るか

で分類する事が出来ます。

スクリーンショット 2016-08-12 16.34.12
こちらをどのように切って行くか?

これにより、分類する事が

出来ます。

また切った後、

Aをメインでお話をして行きます。

①の切り方

共有電子対 切り方
①の切り方は、

共有電子対を平等に

半分半分に切った物です。

これで

A・とB・ができますよね。

ラジカル生成

このように、

共有電子対が切られて、

ラジカル』というものが

出来ます。

 

 

②の切り方

共有電子対 切り方
それでは②の切り方を

見て行こうと思います。

この②の切り方をすると、

下の画像のようになります。

Aは電子を奪われて、

Bは電子満タンになります。

このときのAを

陽イオン』と言います!

まあ当然ですが、

③の切り方

共有電子対 切り方
③の切り方をすると、

次のようになります。

陰イオン

この時のAを

陰イオン』と言います!

このように、A,Bの電気陰性度によって、

陽イオンになったり、陰イオンになったり、

ラジカルになったりします。

たとえば、電気陰性度で、

A<Bなら、

Aが陽イオンBが陰イオンになります。

逆になる事はほぼ無いと言えます。

このように、共有結合の

切断を考えるとたった3パターン

ラジカル、陽イオン、陰イオンしか

出来ないわけです。

それでは、この3つの切り口で出来た、

ラジカル、陽イオン、陰イオンの

それぞれの反応を

見て行こうと思います。

再結合の仕方

先ほど切断した切り方

①②③ごとに、

どのように結合の組み合わせを変えて

再結合するのか?

これを確かめて行こうと思います。

①ラジカルの再結合

ラジカルは別の共有電子対を

攻撃します。

ラジカル 反応
攻撃する事で、共有電子対が

切れて、

ラジカル反応
下のように入れ替わります。

ラジカル反応
これがラジカル反応です。

ちなみに、ラジカル反応というのは、

非常に激しい反応です。

radicalは激しいと言う意味が

ありますので、

とても反応性が高いです。

ラジカルアタック

②陽イオンの反応

陽イオンは電荷は正に偏っています。

なので、負電荷が持つ電子

引き寄せられます。

なので、次のような反応が起ります。

陽イオン 求電子反応

陽イオン 求電子反応
これは陽イオンの求電子反応と

言います。

③陰イオンの反応

陰イオンは他の共有電子対に

攻撃するときに、

陰イオンは、負電荷ですので、

正電荷を持つ、原子核に

引き寄せられます。

これを求核反応と言います。

そしてそれが以下のような

反応になります。

陰イオン 求核反応

陰イオン 求核反応
のように反応します。

案外シンプルな有機反応

有機化学の反応は、

結果だけを見ると、

様々なニトロ化や、スルホン化

エステル化、アセチル化、

色々あってややこしけれども、

結合の切断と組み替え、再結合を

考えると、

ラジカル反応、

求核反応、

求電子反応

しかないんですね!

 

で、重要なのが、

有機反応はすべて、

これに当てはまります。

 

全てではないですが、

なるべくこれでわかるように

反応をお話しします。

 

こうすることで、

かなり、覚えやすくなると思われます!

 

それでは

有機反応のとらえ方でした!

 

ありがとうございました!

3 件のコメント

  • こんばんは。
    メタンの実験室における反応は、
    CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3
    だと思うのですが、これは 上の記事の3つのどれかに当てはまりますか?

    「有機化学の反応」に分類されるかどうかよくわからなかったので、ここのコメント欄に質問させていただきます。

    宜しくお願いいたします。

    • 陰イオンがアタックする物にあたります。
      エステル化等と似ています。
      ただ、エステル化よりも複雑なので、
      受験でここまで追う必要は無いです。

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