フェノールの製法4選!受験生の頭にスッキリ入る原理解説

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受験化学コーチわたなべ
どうもわたなべです。

 

 

 

 

有機反応で最もだるい事の1つである、フェノールの生成反応です。

 

 

なんで、フェノールの製法でつまづくのか?

 

 

それは、3通りもあるからです!

そして、なんでベンゼンから直接フェノールが生成できないかを知らないからです。

 

 

ということでこの2点がスッキリわかるようにしてから学んでいけるようにしましょう。

 

 

 

なぜ直接フェノールが作れないの?

疑問

「ベンゼン環に直接OHくっつければええやん!」

 

 

そう思いません?

 

 

しかしこれが出来たら楽なんですが、実はこれは出来ません。

 

 

なんでかって言うと、

ベンゼン環 非局在化 共鳴

ベンゼン環はこのように、電子雲といって、電子が水色の部分のように広がっているのです。

 

 

つまり、マイナスを帯びているわけです。

 

 

で、フェノールはヒドロキシ基ですよね。

ヒドロキシ基 非共有電子対

こういう状態の物です。

 

メチャクチャ非共有電子対がありますよね。『非共有電子対』って電子ですよね。

 

 

だから、−が帯びているベンゼンと、−の非共有電子対を持っているヒドロキシ基。

 

 

くっつけるわけないやん!!!

アタックしにいったら、、、

フェノール生成 直接無理

 

はじかれるやん!!

 

ということで、ベンゼンからフェノールになる間に、いったん別の物質を経由します

 

 

 

そしてこのベンゼンからフェノールになるためのルートが3つあります!

 

 

受験で必要なこの3つのルートを覚えていってください!

 

ルート①クメン法

ベンゼンをまずクメンに変えて

クメンを経由してフェノールを

作ると言う方法があります。

 

 

現在のフェノール生成の主流がこのクメン法です。

 

 

このクメン法には他の方法よりも遥かに素晴らしい利点があります。

 

それも含めてコチラをご覧下さい!

クメン法でフェノールを生成する反応を徹底的に理解する!

 

 

 

ルート②アルカリ融解(ベンゼンスルホン酸を経由)

このベンゼンスルホン酸経由というのは、まず非共有電子対を持つ、ヒドロキシ基がアタックしにくいため、まず陽イオンをアタックさせていきます。

 

 

さきほど、言いましたが、

ベンゼン環 非局在化 共鳴

には、陰イオンが突撃できませんでしたね。

フェノール生成 直接無理

このように直接以降とするとはじかれますよね。

 

 

だから、まずベンゼンスルホン酸に変えてからフェノールをつくリます。

 

 

この方法を『アルカリ融解法』と言います。

 

アルカリ融解法!ベンゼンスルホン酸からフェノール製法の原理

 

 

ルート③クロロベンゼン経由

クロロベンゼン経由は基本的にベンゼンスルホン酸と同じ理由です。

 

 

いきなりOHがアタックできないのでまずは陽イオンのクロロベンゼンになってみます。

クロロベンゼン

それでは、このクロロベンゼンを経由してフェノールを生成する製法はコチラをご覧下さい。

クロロベンゼンを経由してフェノールを生成する方法

 

 

番外編:塩化ベンゼンジアゾニウムの加水分解

これは、番外編であまり出ませんが、こういう事もあるんだよと言う事です。

 

 

ベンゼンから塩化ベンゼンジアゾニウムを経由し、塩化ベンゼンジアゾニウムを加水分解する事でもフェノールを作る事が出来ます。

 

 

塩化ベンゼンジアゾニウムは、『亜硝酸ナトリウム』が不安定であるため5℃以下で合成しなければなりませんでした。

 

 

で、なんと、これを

あえて加熱するのです!

 

すると、バラバラになりますので

フェノール生成 反応

このようにフェノールが生成されます。

 

 

これは塩化ベンゼンジアゾニウムを加水分解されてフェノールが出来ます。

 

 

まとめ

いかがでしょうか!

 

 

このようにフェノールはややこしいですが、なぜこのようなフェノール生成を使うのかを考えると非常にわかりやすいです。

 

 

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2 件のコメント

  • kururipe より:

     こんばんは!
     ジアゾ化のときに加熱するとフェノールができるとのことですが、フェノールを作る反応式だと塩化ベンゼンジアゾニウムと水が必要ですよね?
     その場合は加熱してる時点で塩化ベンゼンジアゾニウムと水が出来て、それらが反応してフェノールが出来るということでしょうか?
     氷冷下じゃなくても塩化ベンゼンジアゾニウムができるのかどうかを知りたいです! お願いします!

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      [C6H5N≡N]+Cl+H2O→C6H5OH+HCl+N2
      という反応です。
      氷冷下は必要です。

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