サリチル酸メチルとアセチルサリチル酸それぞれの性質と覚え方

サリチル酸メチル アセチルサリチル酸

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受験化学コーチわたなべ
ども!わたなべです!

 

 

今日はサリチル酸から出来る物2つをお話しします。

 

→サリチル酸の製法はこちら

 

 

サリチル酸は、

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このような物質で、カルボキシ基とヒドロキシ基を持っていました。

 

 

 

そして、思い出してほしいのが『エステル化』です。

 

 

→エステル化の反応についてはこちら

 

 

 

エステル化は何の官能基が反応するんでしたか?

 

 

 

はい、そうです!『カルボキシ基』と『ヒドロキシ基』ですね。

 

 

 

ということは、ですよ、サリチル酸はヒドロキシ基もカルボキシ基の両方があるので、両方がエステル化出来るわけです。

 

 

 

そして出来上がるのが、サリチル酸メチルと、アセチルサリチル酸です。

 

 

 

 

で、これがまた

どっちがどっちやったかわかりにくい、、、

 

 

どっちが『カルボキシ基』と反応したやつか、、、

 

 

どっちが『ヒドロキシ基』と反応したやつか、、、

 

 

というのがわかりにくいのです。

 

 

 

また、さらにどちらが、『消炎鎮痛剤』だったのか、、、どちらが、『解熱鎮痛剤』だったのか、、、

 

 

これもごちゃごちゃになりやすいポイントですよね。ということで、この辺のややこしい事

 

 

ぜ〜〜〜〜んぶ解決できるようにしていきます!

 

 

 

最後までお読みください!

サリチル酸をエステル化する意味

サリチル酸は医薬品のところでよく出てきます。有機化学でも生命の有機化学でよく出てきます。

 

 

 

実は、サリチル酸は痛みを和らげたりする作用があるんですが、その一方で副作用のオンパレードなんです笑

 

 

 

というのも、「フェノール性ヒドロキシ基」を服用する事で、胃がめっちゃ荒れます笑。

 

 

 

なので、エステル化をしてから使うのが一般的です。

サリチル酸メチルの製法

では、まずサリチル酸の『カルボキシ基』とメタノールをエステル化させた、サリチル酸メチルについて解説していきます。

 

 

サリチル酸メチルは、サリチル酸のカルボキシ基がメタノールとエステル化をしているのです。

サリチル酸メチル

このように、サリチル酸のカルボキシ基の中のカルボニル基の極性の穴に対して、メタノール『非共有電子対』を突っ込むわけです。

 

 

 

これによって、

サリチル酸メチル

と言うように水と赤枠の部分同士がくっついて、サリチル酸メチルになります。

サリチル酸メチル

サリチル酸メチルを薬品名でいうと、『サロメチール』と言います。

 

 

そう、

 

 

サロンパスの原料!サロンパスって貼りますよね。飲みませんよね?

 

 

その理由は、先ほど言いましたが、『フェノール性ヒドロキシ基』が潰されていないからです。

 

 

 

フェノール性ヒドロキシ基が残ったまんまだから、これは飲み薬にはなれないのです。

 

 

塗り薬として、炎症部分を沈痛する作用、消炎鎮痛剤となります。

 

アセチルサリチル酸の製法

アセチルサリチル酸の製法ですが、ほとんど同じです。サリチル酸のヒドロキシ基が無水酢酸の極性の穴に非共有電子対をぶち込むのです!

 

アセチルサリチル酸

こうすることで、酢酸とアセチルサリチル酸が出来ます。

アセチルサリチル酸

この赤枠同士がくっつきます。そして、残り物同士がくっついて、酢酸になります。

 

 

 

アセチルサリチル酸は役名で言うと、『アスピリン』と言います。熱を下げるために飲み薬になって、解熱鎮痛剤と言われています。

 

 

 

フェノール性ヒドロキシ基がありませんので、胃は荒れません!ということで、飲み薬として使えます!

 

サリチル酸の誘導体の名前の付け方

アセチルサリチル酸とサリチル酸メチル。

 

 

名前の付け方がめんどくさい、「アセチル基があるからアセチルサリチル酸!」って覚えている人も居ると思いますが、

 

 

 

こういう覚え方もあるんやでってことで、紹介しておきます。

 

○○酸がつくのは、カルボン酸

語尾が『』の場合は、カルボン酸を表します。

 

 

てことは、

 

 

アセチルサリチル酸

このカルボキシ基が残っている。つまり『カルボン酸』は、

 

 

アセチルサリチル

 

 

そして、カルボキシ基がつぶされて無くなっている

サリチル酸メチル

サリチル酸メチル。

 

 

 

そう、サリチル酸メチルは語尾が酸で終わらない。

 

 

 

これでこの2つを区別すると言う方法があるということも覚えておいてください。

 

まとめ

用法

フェノール性ヒドロキシ基は、飲むと胃があれるから、フェノール性ヒドロキシ基が残っているサリチル酸メチルは塗り薬(消炎鎮痛剤)

サリチル酸メチル

フェノール性ヒドロキシ基がエステル化で潰されているアセチルサリチル酸は飲み薬(解熱鎮痛剤)!

アセチルサリチル酸

 

 

 

語尾が酸で終わるのは、カルボン酸の証だから、カルボキシ基が残っているのが、アセチルサリチル酸は、残っていない方が、サリチル酸メチルとなります。

 

 

無理やり丸暗記するより遥かに覚えやすかったんじゃないでしょうか?

 

 

 

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10 件のコメント

  • アセチルサリチル酸とサリチル酸メチルどちらもサリチル酸の部分は一緒なのに、どうしてつき方が違うのですか??

  • アセチルサリチル酸の合成で
    カルボキシル基のO原子にも非共有電子対がありますよね?無水酢酸のCはカルボキシル基のO原子の非共有電子対とは反応を起こさないのですか?
    単にフェノール類としての反応だからヒドロキシ基が反応するってことでしょうか

    • それだと無水酢酸と同じくらい不安定な構造になります。
      そしたら無水酢酸を使う意味が無くなります。

      不安定な無水酢酸→どちらかというと、安定なエステルへ移動しよう


      という反応です。
      エステル化は普通可逆反応ですが、無水酢酸を使うと、不可逆になりますよね。
      その原理がわかっていれば、そのようなことは起きません。

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