二重結合の電子が意味わからない!?σ結合とπ結合の違い!

どうも、わたなべです。

有機化学を勉強して行くと、

アルケンのところで、

でてくる、

二重結合がでてきます。

で、イメージってこういう感じ

ですよね〜

二重結合

だって構造式やら、電子式やらは、

二重結合 構造式

二重結合って日本の結合がある

というイメージですよね。

でも実際は、

二重結合
このような画像になっています。

 

おそらく、学校とかで、

見せてもらった人も居るかもしれません、

意味不明ですよね。

 

この結合について、

つまり、二重結合の2本目、

三重結合の2本目、3本目、

に関してお話しして行きます。

単結合は?

単結合というのは、

基本的に全てσ結合です。

スクリーンショット 2016-08-11 17.36.38
σ結合というのは、

C-CとかC-Hとか

C-O-Hとかの結合を表します。

 

二重結合、三重結合の結合は?

一方二重結合、三重結合は、

下のような構造になっています。

二重結合
二重結合は、CとCの間に、

σ結合をしています。

 

そして、その上下にぼんやり、

雲のようなものがついていますよね。

 

この雲みたいなんがちょびっと

くっついているのを、

π結合』と言います。

このπ結合と言うのは、

π電子
上の図のような、

上下に広がる電子同士が結合する

結合です。

 

ちなみにπ電子は、

上下合わせて1つのπ電子です。

π電子 パイ結合

σ結合とπ結合の違い

σ結合とπ結合との違いというのは、

下のようなイメージです。

二重結合
σ結合はがっちりくっついているのに

対して、π結合は何となく

ぼんやりくっついていますよね!

 

これが、σ結合とπ結合の違いです。

 

この

がっちりとぼんやりが

かなり大きな違いを表します。

σ結合とπ結合の反応性

このσ結合とπ結合の違いで、

有機物がおこる反応が大幅に

異なります。

 

先ほど言いましたが、

σ結合は『がっちり』です。

 

ということは、

なかなか反応してくれないわけです。

 

化学反応というのは、

衝突



結合が切れる



活性化状態



再結合

が基本です。

なので、

そもそも結合が切れないと

反応しない
わけです。

だから、

エタノール
このようなアルコールは、

全てσ結合だからあまり、

反応しにくいわけです。

 

アルコールの反応には、

強い試薬が必要になります。

 

強酸、強酸化剤、強還元剤

を用いないと反応しません。

 

 

一方π結合はゆるい結合です。

 

 

なので、π結合がある、

アルケンなどは、

付加反応をします。

 

このようにπ結合を持つ、

『アルケン』や『アルキン』は、

臭素と付加反応をします。

臭素 付加

これは、

なんと、触媒なしでも

反応します。

 

 

これは、

π結合がゆるゆるなんで、

簡単に結合出来るわけです。

 

水素付加も金属の触媒が

居る物の、σ結合のような、

強い試薬は必要ありませんでした。

 

このように、有機化学は、

ガッツリ結合するσ結合と、

 

ふんわり結合して、

反応性が非常によい

π結合によって様々な反応の

違いがあります。

 

この違いに着目しながら、

これからも勉強して行きましょう!

 

それではありがとうございました!

 

 

 

 

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