ヨードホルム反応、反応式の作り方!構造決定利用法を公開!!

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ードホルム反応、

少し、有機化学の入試問題を解いたこと

がある人は思うことでしょう。

 

「ヨードホルム反応出過ぎww」

 

ヨードホルム反応は本当に入試問題でしつこく出ます。

 

もはやヨードホルム反応が分かっていないと、

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このような一筋の流れ図が完成してしまいます!

でも、ヨードホルム反応の反応の流れって結構覚えにくいですよね。

教科書や参考書ではこの反応に対して1ページの半分程度の説明しかされてないんですもの、、、

 

「あんなんで印象に残る方がすげえわ!」

 

また、実際の入試問題でヨードホルム反応は、

「は〜い、この化合物は、ヨードホルム反応をしま〜す!」

とは出ません。

もっと回りくどい言い方を

してきます。

 

その回りくどい言い方をされたときに、

あなたは、

 

「おいおい、そんな言い方したって

僕には無駄さ〜、

君はヨードホルムなんだろ〜〜!」

はなわくん


出典:NAVERまとめ

 

 

と言えないといけません。

 

なので今回の記事では以下のことを掘り下げて書いて、あなたに

「ははは、ヨードホルムは俺に任せろ!!!!」

 

と言ってもらえるようにします。

この記事を読めば、

・どのようにヨードホルム反応が起るのか?

・どのようにしてヨードホルム反応の反応式を書き出すのか!

・構造決定ではどのようにして使うのか?

 

 

是非最後まで読んでいってくだされ!

ヨードホルム反応ってなに?

ヨードホルム反応とは、

ヨウ素の酸化力を利用して、

『炭素の並びの端っこから2つ目にヒドロキシ基がついた第2級アルコール』を酸化してアセチル基を作り、さらにメチル基(CH3-)のHにヨウ素(I2)が置換し、それに対してNaOHで加水分解することでカルボン酸ナトリウムとヨードホルムが出来ます。

はい、あなたはすでに眠っています!

この反応を文章で理解しようなんてむりなんですよね。この文字で理解できたら天才です。

私が提唱する方法は、わたなべのような才能がない、凡人でも簡単に理解できるヨードホルム反応の覚え方です。

 

この覚え方のスゴいところは、反応が分かるだけでなく、ほとんどの受験生が書けないヨードホルム反応の反応式でさえ見たら分かるという状態に出来ます。

その方法とは、

漫画を書く事

です。

ヨードホルム反応の解法

ヨードホルム反応の解法

凡人はヨードホルム反応を手で書きながら目で覚えていきましょう。「体を使った記憶」は非常に脳みそとの結びつきが強くなるようです!

 

お絵描き法

この写経法は、

まず、端から2番目第2級アルコールを

書くところから始まります。

ヨードホルム反応は端から2番目第2級アルコールが反応します。

また、例外で、エタノールも反応します。

つまり、

端から2番目第1級アルコール

第2級アルコールが反応すると言う

 

ように覚えても構いません。

俺は、ヨードホルム反応は、

『端から2番目第2級アルコール』

と例外的にエタノールが反応、

と覚えていました。

これによって、

「第1級アルコールでヨードホルム反応をし、」

という問題文があれば、

あ、エタノールだな!と

一発で確定する事が出来るのです。

それでは写経法に戻ります。

ヨードホルム①

そしてこの端から

2番目第2級アルコールを

ヨウ素が酸化します。

ただし時々問題によっては、

第2級アルコールの酸化と言うことで、

二クロム酸カリウムが使われることも

あります。

ヨードホルム②

ヨウ素がアタックして

アセチル基が出来ました。

これにさらにヨウ素が攻撃していきます。

このメチル基のHと置換していくのです。

ヨードホルム③

すると下の画像のように、-CH3だったのが、-CI3となります。ここに水酸化ナトリウムが加熱分解していきます。これは『スキマ埋めます』反応となります。

 

>C=OはOの方がCより電気陰性度が大きいため、OはCとの共有電子対を奪い、Cがδ+と正に電荷が偏ります。

 

 

そこに、-OHのOがもつ、非共有電子対がCのδ+を埋めるかのように、アタックして結合します。

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HがCI3の間に入り、CHI3となり

これがヨードホルムです。

ヨードホルム⑥

 

反応の全体はこういう風になります。

ヨードホルム⑦

これを実際にあなたも書いて覚えていくのです。

この流れを動画にしていますので、

これを見ながら自分でも書いてみてください。

反応式はどうやって書く?

このヨードホルム反応の反応式を書くのが難しいのは、量関係が掴みにくいと言うところです。

ですが、ここまで来た人は、

余裕です。

あなたが心得ておくのは、

HIとNaOHが中和反応する

ということだけです!

 

それでは順番に見ていきましょう。

ヨードホルム反応

はい、ここで1個のヨウ素がアタックすることで、

2個のHIが出来ました。

 

そしてこのHIは、NaOHと

中和反応をします。

ヨードホルム反応

 

次に、-CH3のHに3個のI2が

アタックして、置換していきます。

 

すると、3個のHIができ、

これもNaOHと中和反応します

ヨードホルム反応

次に、カルボニルのC=Oに対して

NaOHが加熱分解していきます。

 

ヒドロキシ基のOの非共有電子対が

カルボニルの電荷の偏りδ+に

アタックして図のところで結合が切れます。

 

このとき、カルボン酸ナトリウムが1個

ヨードホルムが1個ができます。

ヨードホルム反応

 

これでわかりますね、

最初は、

 

第2級アルコール1個、

NaOH6個

I2ヨウ素4個

 

そして反応後は

ヨードホルム1個

カルボン酸ナトリウム1個

ヨウ化ナトリウム5個

水5個

 

出来ています。

 

 

これからあとは、並べるだけで

簡単に完成です。

 

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当然のごとく、

反応式の丸暗記は不要です!

写経で覚えた人は、どこでHIがどれだけ生じたかなんて一瞬で分かります

その場でパッパと写経して

作ればいいのです!

ヨードホルム反応問題文表現

この章と次の章の内容は、

実は以前作ったこの動画で

説明しています。

「文字なんて読むの眠いし、

めんどくせえ、俺は受験勉強で

疲れてるんだ、配慮しやがれ!」

という人は、こちらの動画を

ご覧ください。

(でも、動画で言ってないことも書くので

やっぱり最後まで読んでください笑)

構造決定の問題で

「ヨードホルム反応をします!」と

分かりやすく言ってくれることは

珍しいです。

 

普通は、構造決定の問題では、

回りくどく書いて、

きっちり反応を理解していない

暗記だけ受験生を落そう!

 

としてきます。

 

ですがあなたは、

もう反応を理解していますので、

後は、問題文でどのように表現されて

いるかを知るだけでいいのです。

 

 

その表現とは、

水酸化ナトリウム(NaOH)とヨウ素(I2)を

加えて、加熱する

 

 

これだけでヨードホルム反応と

気付いてください!

 

 

親切な問題文なら、

ヨードホルムの特徴である、

特有のにおいがある黄色沈殿

という文があります。

なんか特徴がうんこと似てますね笑

うんこ

この記事に巡りあったあなたは、

上の文章だけで気付けるように

なってください!!

構造決定ではどういう風に使う?

構造決定では、

アセチル基と

端から2番目第2級アルコールの

検出反応として使われます。

つまり、ヨードホルム反応をすれば、

アセチル基または、

端から2番目第2級アルコールが

あるということが分かります。

ヨードホルム反応

引用:化学コラム

教科書では、

アセチル基のほうが大々的に

書かれているせいか、

「端から2番目第2級アルコール」

のほうがよく出ます!

端から2番目第2級アルコール

よくヨードホルム反応を使う分子式

頻出の分子式と言うものが

存在しますし、

その頻出分子式の中で

端から2番目第2級アルコールで

ヨードホルム反応が問われる場所

が決まっています。

なので、この分子式で

ヨードホルム反応だと分かれば、

「全自動で1つの構造に決定!」

出来たりするのです。

きっちり

他の受験生がやっていないような

分子式の書き出しのような

面倒な練習をしたあなたには、

受験の神が降臨するのです!

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それではどのように

ヨードホルム反応を先読みするのか?

どのような分子式で

ヨードホルム反応が使われるのか?

こちらの動画をご覧ください!

やや音量が小さいですが、

(デジカメが古いんです、、)

音量を上げて聞いてみてください。

 

それでは最後までありがとうございました。

少し下まで読むといい事がありますよ。

 

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8 件のコメント

  • あーさん より:

    端から2番目の第2級アルコールという覚え方では、エタノールのヨードホルム反応の説明がつきません。はじから2番目の第2級または一級アルコールでどうでしょう。

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      あーさんご指摘ありがとうございます!

  • 匿名 より:

    なぜ、端をばつを打つのか理由がわかりません。教えていただけますか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      まずC骨格5のときは
      C-C-C-C-Cですよね。

      そして、C骨格4のときは、
      C-C-C-Cはこれです。

      C-C-C-Cこれに残り1個のCがくっつけるのは、

      端から2番目か3番目ですよね。

      一番端は、くっつくとC数5と同じになります。



      まあ間違えるのを防ぐために端を×してます。

  • 匿名 より:

    仕組み知ると覚えやすいなぁ 感動した

  • バイオリン より:

    I2は4個ではないでしょうか?

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      ご指摘ありがとうございます。編集いたしました。

  • 【化学実験レポート】アルコール・アルデヒドの性質 引用サイト一覧 – スケッチブック より:

    […] […]

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