アミノ酸の反応を徹底的にまとめてみた。

どうも、わたなべです。

 

アミノ酸と言うのは、割と珍しい構造をしていますね!だって『カルボキシ基』+『アミノ基』です

 

よって、カルボキシ基の反応もすればアミノ基の反応もするわけです。

 

これらの反応をまとめていきます。

 

 

と言っても、考えれば今から新しい事を学ぶ事はほとんどありません。

 

すべて、『ある反応』で片付けられます。

 

アミノ酸のエステル化

それでは、まずエステル化についてです。エステル化は以前カルボン酸の反応のところで解説しました。

 

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

 

でも解説しましたが、基本的にエステル化というのは、

エステル化

『穴』に『挿入』する反応です。

 

で、この穴と言うのが、『カルボニル基』でしたよね。

 

カルボニル基の極性に注目すれば有機反応のスッキリ分かる!

 

ここでも述べているようにカルボニル基の極性により出来た正電荷に、『非共有電子対』を挿入する反応でした。

 

なので、今回もキッチリ『カルボキシ基』の中には、『カルボニル基』があるので、そこに挿入する反応を考えていけば良いのです。

 

アミノ酸,エステル化

となりまして、エステル化します。

アミノ酸,エステル化

そして、このような構造になります。

これも普通に芳香族までの有機化学の知識です。『芳香族までの有機化学』を徹底的に勉強するメリットがここにも現れます。

 

アミノ酸のアセチル化

それでは次は、アミノ酸をアセチル化していきます。

アミノ酸,アセチル化

このような反応です。

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

こちらの記事に飛びますといきなり『アセチル化』の説明に飛びます。

 

 

アセチル化と言うのは、エステル化と同じです。無水酢酸でエステル化する事をアセチル化と言います

アミノ酸,アセチル化

アミノ酸のアミノ基の「非共有電子対」がアタックしてエステル化します。

 

これによって、

アミノ酸,アミド結合

このような、構造が出来上がります。

アミノ酸のジアゾ化

次はアミノ酸に対してジアゾ化します。

一番厄介?ジアゾ化、ジアゾカップリングの全てをまとめてみた。

こちらでジアゾ化を解説しています。亜硝酸ナトリウムを用いて、アミノ基のNの非共有電子対に対してアタックしていきます。

 

 

 

 

亜硝酸 陽イオン

このような状態の亜硝酸イオンがアミノ基にアタックし、N2が出来ます。

 

アミノ酸,ジアゾ化

このように反応し、『乳酸』が生成されます。

 

まとめ

アミノ酸の反応はカルボキシ基とアミノ基の反応であり、全て、『挿入』する反応です。

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

高分子の有機化学も基本は『芳香族まで』です。徹底的に復習しておいてください!

 

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