アミノ酸の双性イオンとは?結構定義わかっている人少ない!

双性イオン,イオン結晶

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どうも、わたなべです。  

アミノ酸というのは、アミノ基を持ったカルボン酸と言うものでしたね。  

カルボン酸の性質による分類についてはコチラの記事に書いてあります。

カルボン酸の性質は?構造決定で頻出な理由とは?

つまり、アミノ基やカルボキシ基がありますが、この2つは、電離する官能基です。

アミノ基は塩基性を表しますし、カルボキシ基は酸性を表します。

この2つは矛盾する官能基です。この特殊な構造ゆえにほかにはないイオンの形になります。

また、酸性溶液中だったり、塩基性溶液中だったりしても、イオンの形が変わります。

アミノ酸のイオン化した状態についてキッチリマスターしていきましょう。

双性イオンとは?

中性付近のpHもしくはα-アミノ酸の結晶中においては、カルボキシ基からアミノ基に向かって、H+を投げつけます。

このように

アニリン,双性イオン
この状態を『双性イオン』と言います。

これって実はスゴい事なのです。アミノ酸だけでイオン結合する事が出来るのです。

これより、イオン結晶になる事が出来ます。

双性イオン,イオン結晶

イオン結晶になるということは、他の有機物の沸点とか融点とかのレベルが違うことになります。

例えば、グリシンと同じくらいの分子量であるプロピオン酸を比べてみます。

分子量 融点
グリシン 75 290℃
プロピオン酸 74 21℃

 

同じくらいの分子量のプロピオン酸と比べてみても一目瞭然ですよね。

 

290℃って、、、、

 

アミノ酸は分子にもかかわらずイオン結合をし、そしてイオン結晶ができるので沸点融点が高い!

 

酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸の双性イオンとは?

酸性アミノ酸とはグルタミン酸などで、

グルタミン酸

カルボキシ基が中性アミノ酸に比べて余計に1つあると言う特徴があります。

 

これがどのような状態が双性イオンと呼べるのか?というのが疑問に思うと思いますので、それについてです。

 

つまり、双性イオンの定義は『同一分子中に正電荷と負電荷が存在するイオン』です。

 

ということから、下の画像は双性イオンに含まれるのでしょうか?

グルタミン酸,陰イオン
また、リシンなどの塩基性アミノ酸は、このようになります。

画像

これも双性イオンと言えるのか?という疑問があります。

 

 

双性イオンと言えるのか?双性イオンと言えるのか?

  

これは、側鎖(H2N-CH-COOHが主鎖でその下にぶら下がっている奴)の-COOHは電離しないバージョンを双性イオンと言います。

  

なので、『双性イオン』は『電気的中性』状態です。

  

先ほど見せたグルタミン酸のイオンは陰イオンです。

  

そして、リシンの先ほどの画像は、陽イオンです。

  

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まとめ

  • アミノ酸は双性イオン状態になれるので、分子なのにイオン結晶になる事が出来ます!
  • 酸性アミノ酸、塩基性アミノ酸の双性イオンは、電気的に中性の状態

  

このあたり徹底的にマスターしておいてください!

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