多糖類代表選手セルロースを徹底的にまとめてみた!

セルロース,構造

うも、わたなべです。

多糖類のセルロースを考えていきます。

 

多糖類では、他に「デンプン」や「グリコーゲン」というのがありました。

 

このセルロースも重要で、セルロースを加工して様々な物質にしたり、生活の分野の繊維分野にも深くかかわってきます。

 

なので、その基本の「セルロース」をきっちりマスターしていきましょう。

セルロースとは

デンプンはα-グルコースがグリコシド結合をしまくってつながったものですよね。

 

今回のセルロースは、少し違います。セルロースはβ-グルコースをグリコシド結合をして、高分子化したものです。

セルロース

デンプンとは、異なりらせん状にはならず直線上に結合します。

 

 

セルロースの構造

セルロースはこのように、βグルコースが表、裏、表、裏と言う風に結合していくので、

 

下のデンプンのようにちぢれ毛みたいにぐるぐる巻いていくことはありません。

デンプン粒,アミロース,アミロペクチン

セルロースは、

セルロース

このようにシート状になっています。

 

これは、α-グルコースと、β-グルコースとでは、決定的な違いがあるからです。

 

βグルコースは、下のように全て水平なのです。

セルロース,構造

 

またグリコシド結合で多糖類になっていきますが、

セルロース,グリコシド結合,

このように1位は上向きで4位は下向きになっております。こうなると、徐々に

 

セルロース,グリコシド結合

曲がっていってしまいます。これだとデンプンのようにらせん状になってしまいます。

 

そこで、キッチリシート状にするためには、4位を下に持ってくる必要があります。

セルロース,構造式

このようにすると結合する1位のヒドロキシ基の上向きと4位のヒドロキシ基の上向きが一致します。

裏がよくわからない人も居ると思うので、これが裏向け方はこういう事です。

裏返ります。

 

そして、このように高分子化していきます。

セルロース

また、これだけではありません。6位は結合には関与しませんが、2位と3位のヒドロキシ基は非常に重要な役割を果たすのです。

 

それが『水素結合』です。

セルロース,水素結合,構造

グリコシド結合で使われる1位と4位以外のヒドロキシ基が一斉に分子内、分子間で水素結合を繰広げます。

 

また、分子内水素結合は、2位と6位のヒドロキシ基がします。

セルロース,分子内水素結合

このように分子内水素結合は、2位と6位です。このようにしてシート状に伸びきります!

 

そう、この水素結合のおかげで、回転が出来なくなるのです!

 

さらにこのシート状のセルロースが分子間水素結合をするので、

セルロースの計算方法

セルロースはもちろん、多糖類なので計算方法はこちらに書いた通り

オリゴ糖と多糖の違いとは?重要な計算方法とは?

分子式 分子量 OH数
オリゴ糖 H-(C6H10O5)n-OH 162n+18 3n+2
多糖類 (C6H10O5)n 162n 3n

となります。

 

つまり、多糖類162nをセルロースでも使います。ピックリ

 

セルロースの反応

セルロースの反応では、『エステル化』することが出来ます。

 

セルロースは、『無水酢酸』と『硝酸』でエステル化します。

 

アセチル化

『アセチル化』とは酢酸や無水酢酸でエステル化する事を言います。

 

アセチル基

エステル化したあと、このアセチル基が付きます。

アセチルセルロースの構造とその製法をわかりやすく丁寧に!

 

硝酸エステル化

続きまして、セルロースに硝酸がエステル化します。

 

というか、硝酸に対してセルロースがエステル化するという表現の方が正しいかもしれません。

 

ヒドロキシ基が硝酸のNの+の偏りにアタックしていくのです!

 

もしかしたら、『硝酸エステル』という言葉に慣れていない人もいるかもしれませんね!

 

それなら、この記事を読み込んでみてください!

 

オキソ酸とは何?受験に必要なオキソ酸の構造式を完全網羅!

 

 

これで徹底的にオキソ酸について学んでください。ここで硝酸エステルやリン酸エステルにも触れています。

 

そして、これが硝酸エステルです。

ニトロセルロースは硝酸とセルロースのエステル化だったの!?

 

このようになります。

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