オリゴ糖と多糖の違いとは?重要な計算方法とは?

多糖類,オリゴ糖,違い

どうも、わたなべです。

今日は、オリゴ糖と多糖類の違いについてお話しします。

と、いいますのも、

オリゴ糖,多糖類,違い
オリゴ糖ってこんな感じですよね。

そして、

オリゴ糖,多糖類,違い

多糖類ってこんな感じですよね。

、、、

、、、、、

、、、、、、、

落ちこぼれ受験生のしょうご
一緒やん、、、、、

そう、構造式で見ると同じなんですね。『単糖』をn個繰り返すという意味では、全く同じです。

「よくわかんね〜けど、同じ構造だし区別しなくていいか!」

とか言っていると超痛い目にあいます。なので、

オリゴ糖と多糖類のそれぞれの定義

実は、オリゴ糖と多糖類は構造式こそ同じですが、計算方法も分子量もちがいます。

なのでこれらを比較していきましょう。

オリゴ糖

オリゴ糖とは、単糖類が3〜20分子が縮合して1分子になったものです。

つまり、先ほどの図で言うと

オリゴ糖,多糖類,違い
n=3~20というものです。

多糖類

多糖類とは、単糖類が数百〜数千分子が縮合して1分子になったもの。

つまり先ほどの図で言うと、

オリゴ糖,多糖類,違い
n=数百〜数千というものです。

 

オリゴ糖と多糖類の計算法!分子量の算出

α-グルコースのヘミアセタール由来のヒドロキシ基と4位のヒドロキシ基のHが縮合したオリゴ糖と多糖を例に考えると、

多糖類,オリゴ糖,分子量,計算

このようになります。先ほど言いましたように、紙に人間が理解できるために書く構造式に関しては違いは全くありません。

また、グルコースの繰り返される塊の式量Munit=180-18=162となります。

これは、メチャクチャ重要なので覚えておいてください!

また、このように、OHの数は3つ残っています。

分子の両端をどう考えるか?

そして、計算をする上で非常に重要な事をこれから話します。

グルコースであろうと、多糖であろうと必ず端っこがあります。

右端は-OHで左端は-H、こいつらをどう扱うかで、オリゴ糖と多糖の違いが現れます。

多糖類,オリゴ糖,分子量,計算

このようにオリゴ糖というのは、高分子ではなく、糖が3つだったとしてもオリゴ糖と言います。

もし、n=3のとき、Mオリゴ糖=162×3+18=504となります。

もし、このとき18を無視したら、18/504=0.034・・・

なので、分子量の3%以上を無視した事になります。

これはさすがに無視し過ぎです。

なので、オリゴ糖では、『端っこのHとOHを無視できない』と覚えておいてください。

また、多糖類にとって、この端のHとOHなんて言うのは、性質にも、分子量的にもゴミです。

数百〜数千個の糖が連なっているのが多糖類ですので、分子量が18増えても、そして、ヒドロキシ基が2つ増えても無意味です。ゴミです。

なので、多糖類は『端っこのHとOHは無視』と覚えておいてください。

まとめると、

分子式 分子量 OH数
オリゴ糖 H-(C6H10O5)n-OH 162n+18 3n+2
多糖類 (C6H10O5)n 162n 3n

となります。

 

多糖類の還元性

先ほどのセクションから考えて、オリゴ糖は、単糖類や二糖類と同じように考えていい事がわかる。

 

そして、多糖類になると高分子になるので、少し区別する必要がある。

 

グルコースが数百・数千個グリコシド結合をしてくっついた多糖のなかで、『還元性』を示すヘミアセタール構造を持つのは、一番右端の1個だけである。

多糖類,還元性

なので、この右端の1個がもつ還元性は、分子全体に与える影響はゴミ!なので、この還元性は無視され、多糖類は還元性を持たない!と覚えてください!

 

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