ペプチド結合とは?アミド結合との違いはあるのか?

ペプチド結合

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どうも、わたなべです。

 

今日は、ペプチド結合とはなにか?について徹底的に学んでいってもらいます。

 

また、結構疑問に思う人が多い、

落ちこぼれ受験生のしょうご
『ペプチド結合』と『アミド結合』ってどうちがうん?
という疑問ですが、

   

これにもしっかり説明を加えていこうと思います。なので、最後まで読み進めていって下さい!

 

 

ペプチド結合とは

アミノ酸同士が結合する方法で、い〜〜〜〜〜〜〜〜っつも言うように、これも『エステル化』と全く同じ要領で反応します。

 

 

コチラでエステル化については解説しています。

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

 

 

このエステル化と全く同じように、カルボキシ基の中のカルボニル基のδ+に対してアミノ基の非共有電子対がアタックしますので、

ペプチド結合

これにより、アミノ酸の間に形成される

ペプチド結合
この構造の事をペプチド結合!と言います。

  

ペプチドの名称

ペプチド結合で2つのアミノ酸が繋がったものは、ジペプチド、3つならトリペプチド、4つならテトラペプチド、10個以上をポリペプチドと言います。

   

トリペプチドを検出する反応を『ビウレット反応』と言いました。

  

アミノ酸の検出反応を語呂で覚える方法はこちら

  

また、このペプチド結合を繰り返して、『分子量が1000』を超えたらそれをタンパク質と言います。

ペプチド結合とアミド結合の違い

ここでふと気付くはずです。

落ちこぼれ受験生のしょうご
あれ、これってアミド結合と同じちゃう?

 

ええ、同じですよ(笑)

 

 

ペプチド結合というのは、アミノ酸同士がアミド結合したときの特別名称です。

   

なので普通にアミド結合です。

ペプチドの種類の問題

アミノ酸だけ与えられて、「この3つのアミノ酸から何種類のトリペプチドができるか?」という問題があります。

  

この手の問題にはポイントが2つあります。これを徹底していきましょう。

ポイント①順列の問題である

トリペプチドと言うのは、3つのアミノ酸を並べるだけです。

  

ということで、3つのアミノ酸を並べるなら、それはただの順列ですよね。

 

 

例えば、

グリシンとアラニンとフェニルアラニンを並べる

この問題なら、3種類異なるものを並べる順列より

3!=3×2=6通り

グリシンとアラニン×2を並べる

この問題ならグリシンとアラニン×2ならば、同じものを含む順列ですよね。

  

なので3!/(2!1!)=3通り

となります。

ポイント②不斉炭素原子の有無

これにもし不斉炭素原子が存在していれば話がややこしくなります。

  

不斉炭素原子をちゃんと考えなければなりません。

グリシンとアラニンとフェニルアラニンを並べる

このとき先ほどの6通りのそれぞれにL体なのかD体なのかと言うパターンがあります。

  

グリシンには不斉炭素原子がありませんので、

22=4通り

4通りのパターンがあります。

  

よって6×4=24通りとなります。

グリシンとアラニン×2を並べる

これもグリシンには不斉炭素原子ガ内ので先ほどの3通りのそれぞれに4通りの不斉炭素原子のパターンが存在します。

  

よって、

3×4=12通り

となります。

N末端とC末端とは?

これはペプチドで覚えておいてほしい言葉です。

N末端,C末端
このようにペプチド結合がいくら進んでも必ず端っこは存在します。

  

この端っこのうちアミノ基が残っているアミノ酸を『N末端』でカルボキシ基が残っているアミノ酸を『C末端』と言います。

  

少しネーミングセンスが無いですが、、

「N末端」「C末端」ということばで『アミノ酸』を表します。

  

N末端を決定せよ!と出題されたら、アミノ基が残っているアミノ酸をこたえなければなりません

 

ペプチド結合,N末端,C末端

まとめ

ペプチド結合なんて『エステル化』と対して変わらない。

 

無理に覚えると言うより、「あ、また一緒だ!」という感覚で大丈夫!とにかく何度も言うように脂肪族間での有機化学の反応はメチャクチャ大事ということ!

 

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