【完全保存版】糖類の入試で必要な知識と解法を完全網羅!

糖

然高分子のなかでもっとも出題されるものの1つである『糖類』。

 

この糖類について入試で聞かれる『ポイント』を徹底的にまとめて見ようと思います。

 

 

これさえ読めば、もはや糖類で困る事は無いし、あとは演習を積むだけ!という状態になります。

 

 

なので、ここでキッチリ基礎を固めて覚える事は覚えていきましょう!

糖とは?

まずは、糖とは何か?という事から始めていきましょう!

 

まず、糖とは、『多価アルコール』のことです。

 

糖の分類

単糖・・希硫酸などを用いても加水分解する事が出来ない糖

二糖・・単糖2分子がグリコシド結合して1分子になってもの

グリコシド結合に関しては後ほど

オリゴ糖・・単糖3〜20分子が縮合して1分子になったもの

多糖・・単糖数百〜数千分子が縮合して①分子になったもの

 

このように糖は分類されます。

糖の反応

還元性を示す反応・銀鏡反応+フェーリング反応

糖は鎖状構造になったときアルデヒド基をもつため、銀鏡反応フェーリング反応が陽性です。

 

なので、単糖類でグルコース、マンノース、リボース、デオキシリボースのような糖であれば、

糖,還元性
どうみても、アルデヒド基を持っています。

 

そして、これらのアルデヒド基が1位にあるものはもちろんですが、C=Oが2位にあるフルクトースも還元性を示します。

フルクトース,エノールケト互変性

このように、塩基性条件でエノールケト互変性によりアルデヒド基が生じます。

開環したり環化したりする

糖は、鎖状構造と環構造があります。基本的に環構造なのですが、これが開環して、鎖状構造になったり鎖状構造が環化したりします。

 

鎖状構造は『フィッシャー投影式』によって表します。

『フィッシャー投影式』に関してはコチラ

 

またこの記事では、フィッシャー投影式からどのようにして環構造にするのかを書いておきました。

フィッシャー投影式から環構造を作り出す方法

アセタールとヘミアセタール

ヘミアセタール
このように糖には『エーテル結合』が存在しています。

 

エーテル結合×2の構造を『アセタール』といい、エーテル結合×1で片方がヒドロキシ基なものをヘミアセタール構造と言います。

グリコシド結合 アセタール

このヘミアセタール構造が無くなるとその糖は開環することが出来なくなります。

『アセタール、ヘミアセタール構造』についてはこちらの記事をご覧下さい。

糖へのアセチル化

糖のヒドロキシ基に対して、無水酢酸がエステル化する反応がよく出ます。

  

後ほど、『アセテート繊維』(セルロース)のセクションでもやりますが、糖に対するアセチル化の雰囲気を掴んでもらいます。

アセチルセルロースの構造とその製法をわかりやすく丁寧に!

この記事はセルロースを読んだ後にももう一度読んでください

単糖

単糖とは、これ以上希硫酸などを用いても加水分解出来ない状態の糖のことです。

 

分子式はCn(H2O)mでn=m=6のものをさします。

 

単糖の勉強での悩みどころは、構造をどこまで覚えれば良いのか?と言う事です。

 

グルコース、マンノース、フルクトース、リボース、デオキシリボースなどなど、

 

これらをどのように覚えるのかというのが、悩みどころです。

 

ですが、あるものを覚えれば、実は『グルコース』だけ覚えれば終了となります。

 

それが、『フィッシャー投影式』です。

フィッシャー投影式を使って単糖の構造式の暗記量を激減させる方法

二糖類

二糖類とは2つの単糖がグリコシド結合によって繋がったものの事を言います。

 

大学受験ではほとんど6角形の単糖どうしの結合したものが出ます。

 

M二糖=342で覚え方は、

地頭(二糖)さん死に(342)ました

と覚えます。

グリコシド結合

二糖類は『グリコシド結合』を考えなければなりません。

 

グリコシド結合については、

グリコシド結合とは?加水分解の反応も合わせてどうぞ!

をお読みください。

 

二糖類の還元性

二糖類には還元性があるものと無いものがあります。

 

そして、この還元性に関わるのが先ほどの『ヘミアセタール構造』なのです。

マルトース,還元性,グリコシド結合,ヘミアセタール

このようにマルトースのようなヘミアセタール構造が残っているものは、還元性を持ちます。しかし、ガラクトースはこれとは異なり還元性を示しません。

アセタールとヘミアセタールとは何かが面白いほどわかる記事

この部分に詳しく書いております。

オリゴ糖

オリゴ糖とは、3〜20分子の単糖がグリコシド結合して1分子になったもののことを言います。

オリゴ糖,多糖類,違い

落ちこぼれ受験生のしょうご
あれ、これって多糖と何が違うんですか?

と思った人は、なかなかするどいです。構造式はほぼ、多糖類と何も変わりません。

オリゴ糖と多糖の違い

オリゴ糖と多糖は、どちらも構造式を書くと

多糖類,オリゴ糖,違い

同じです。でもこの2つをちゃんと区別しないと問題では間違います。

オリゴ糖と多糖の違いとは?重要な計算方法とは?

多糖

多糖類とは、グリコシド結合によって単糖が繋がりまくった高分子の事を言います。

 

 

大学受験では多糖類といえば、『グルコース』が重合したものと考えてよい。

 

グリコシド結合で繋がっていくわけですが、グリコシド結合で繋がる場所は、以下の3カ所です。

グリコシド結合,ヒドロキシ基

なぜしたの2つのヒドロキシ基が使われないのか?と言う事ですが、この2つのヒドロキシ基は、別の大仕事があります。なので『グリコシド結合』には使われません。(後々出てきます!)

 

グリコシド結合,ヒドロキシ基

また、多糖類はグルコースが『反転するのかしないのか』という一見地味なところが非常に重要となっています。

 

この重要なところを徹底的にマスターしておいてください。

デンプン

デンプンとは、α-グルコースが

グルコース炭素省略
この向きのままひたすらグリコシド結合を繰り返したものの事をいいます。

 

α-グルコースですので、クルクル曲がっていきます。らせん状構造になります。

 

デンプンは、我々の主食である米や、小麦粉などに使われています。

 

デンプンには、『アミロース』と『アミロペクチン』という2種類が存在します。

 

デンプンのアミロースとアミロペクチンについてはコチラの記事を確認して下さい。

デンプンのアミロースとアミロペクチンの違いとは?

 

セルロース

セルロースもグルコースがグリコシド結合によって繋がった高分子です。

 

ですが、デンプンやグリコーゲンとは少し違います。それは、α-グルコースではなく、β-グルコースがグリコシド結合で繋がっていると言うてんです。

 

また、表だけでなく、裏にもなります。表裏表裏表裏という順番でβグルコースがひたすらグリコシド結合をしていきます。

多糖類代表選手セルロースを徹底的にまとめてみた!

 

 

セルロース繊維

半合成繊維
トリニトロセルロース

セルロースのヒドロキシ基を硝酸エステル化したものを『ニトロセルロース』と言います。

このニトロセルロースはよく

落ちこぼれ受験生のしょうご
これは、ニトロ化では無いのですか?

という質問が来ます。

しかし、実際これはニトロ化ではありません。ニトロ化ではなくエステル化です。その理由は、こちら。

ニトロセルロースは硝酸とセルロースのエステル化だったの!?

 

アセチルセルロース

これは先ほどのニトロセルロースとほとんど同じ反応です。

アセチルセルロースの構造とその製法をわかりやすく丁寧に!

再生繊維
再生繊維,ビスコースレーヨン,銅アンモニアレーヨン

再生繊維というのは、まず水や有機溶媒に溶けにくいセルロースを、溶液などを使って無理矢理溶かします。

 

そして、それを再生して、セルロースを加工して作った繊維の事です。

再生繊維であるビスコースレーヨンと銅アンモニアレーヨン

 

を読んでください。

 

グリコーゲン

グリコーゲンもα-グルコースがグリコシド結合をしまくった、多糖類です。

グリコーゲンとは?デンプンとの違いはあるのか?

 

 

デンプンとグリコーゲンの違い

デンプンとグリコーゲンって違いがあまりよくわかりませんね。そこで、このデンプンとグリコーゲンの違いについて徹底的に解説しました。

グリコーゲンとは?デンプンとの違いはあるのか?

 

いかがでしたか?これら全てを一気に身につける事は難しいと思います。

 

ですが、入試でどれも大切な事です。

 

ブックマークしたり、Twitterでツイートしておくなどして残しておきましょう!

 

そして何度も読んでいきましょう!それでは!

 

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6 件のコメント

  • イケダ より:

    とてもわかりやすくまとまっていてすばらしいです。糖類の勉強はまだまだでしたので、これを参考にして勉強させてもらいます。

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      ありがとうございます!なかなか全部は大変ですが、是非活用してみてください!

  • 高校生 より:

    二糖 覚え方について

    覚えても良いと思うのですが、
    結局グルコースのエステル結合(グリコシド結合)×1なので
    グルコースの分子量180を覚えて
    180×2-18=342
    の方が理解が進むと思います。

    生意気ながらにすみません。

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      はい、二糖類の説明記事に飛んでください。そこにそれは書いています。
      ですが、計算では覚えた方が良いですね!

  • 高校生 より:

    エステル結合ではありませんね、すみません。

    もう一回全部読み直します!ご指摘ありがとうございます。

    • 受験化学コーチわたなべ より:

      そうですね!頑張ってみてください!

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