天下布武⑤東京理科大学の構造決定

天下布武

次の文章の(ア)〜(ク)に適切な用語、構造式を記入せよ。

フェノールはベンゼンよりニトロ化されやすく、濃硫酸の存在下(ア)と反応して 2,4,6—位がニトロ化されたトリニトロフェノール(ピクリン酸)が生成する。それに対してフェノールに低温で(ア)だけを反応させると、主生成物としてC6H5NO3の分子式を持つ2つのニトロ化合物 A と B が生成する。A と B はお互いに(イ)異性体である。この反応混合物を(ウ)で分離すると化合物 A だけが留出し、残った物は化合物 B を多く含んでいる。化合物 A と B が(ウ)で分離できる主な理由としては次の事が考えられる。ベンゼン環に結合したニトロ基と(エ)の相対的位置関係から、化合物 A のこの2つの官能基は分子内で水素結合できるのに対して化合物 B では分子間で水素結合しているので見かけの上の分子量が(オ)なり、その分化合物 A に比べて沸点が(カ)なるためである。

化合物 A の構造式は(キ)であり、化合物 B の構造式は(ク)である。