天下布武③香川大学の構造決定

天下布武

化合物 A,B,C,D は分子式C5H12Oで表されるアルコールである。これらの化合物について各問いに答えよ。構造式は次の例に習って示せ。

構造決定,香川大

問1 化合物 A は分子式C5H12Oで表されるアルコールの中で最も酸化されにくい。化合物 A の構造式を示せ。

問2 不斉炭素原子をもつ化合物 B を濃硫酸とともに加熱すると、脱離反応により化合物 E と化合物 F が生成し、化合物Eに水を葺かさせると化合物Aと化合物Bが生成した。化合物 B の構造式を示せ。また、化合物 A,B,E,F の中で全ての炭素原子が同一平面状に存在する化合物の構造式を示せ。

問3 化合物 B と異なる、不斉炭素原子を持つ化合物 C を硫酸酸性の二クロム酸カリウムで酸化すると直鎖状の炭素鎖を持つ化合物 G が生成した。化合物 G の構造式を示せ。また、化合物 G の持つ官能基の名称を答えよ。

問4 化合物 D と同じ炭素骨格を持つアルカンは分子式C5H12で表されるアルカンの中で最も沸点が高い。化合物 Dを硫酸酸性のニクロム酸カリウムで酸化すると、還元力を持つ化合物を経て最終的に化合物 H が生成した。化合物 Hの水溶液に炭酸水素ナトリウムを加えると気体が発生した。化合物 D の名称と発生する気体の名称を答えよ。