異性体に関するあれこれ、演習問題！

どうも！わたなべです。

今日は異性体に関する問題の、

 

 

問１炭化水素

メタン水素原子２つを塩素に置換した構造は何種類あるか？

メタンは下図のように

４つの原子と結合しているから

実際の構造は右の正四面体。

そして、右の正四面体の結合角は

全ての角が109.5°なので、

２個の塩素原子の位置の違いは

関係ないのです！

 

 

つまり、この１通りしかありえない！

(2)エタンの水素原子２つを塩素に置換した構造は何種類？

エタンは下図のように２つの

炭素原子がそれぞれ、

 

４つの原子と結合しているので、

炭素原子のそれぞれの正四面体方向に

結合相手が存在します。

実際の構造は右の正四面体×2で、

C-C結合が回転できる事を考慮すると、

２個の塩素原子の”立体的配置”は

関係なく、

 

 

“同一炭素原子に２個の塩素原子が結合“

しているか、

“別々の炭素原子に塩素原子が結合するか“

の違いだけしかありえなくなる

わけです。

 

この２通りしかありえないわけです！

(3)エチレンの水素原子２つを塩素原子で置換した異性体は何通りあるか？

エチレンは下図のように２つの炭素原子が

それぞれ３つの原子と結合しているので、

炭素原子のそれぞれの三角形に

結合相手が存在しています。

C=Cは『常温』では回転できない

ことも考慮しつつ、

下のようにエチレンの水素原子を

１つ塩素原子に置き換え、

 

さらにもう１つの水素原子を

原子に置き換えるとして、

その位置に→で場所をあてがえます。

 

青矢印は、シストランス異性体を

表しています。

 

というわけで、

３通りとなります。

 

(4)ベンゼンの水素原子２つを塩素原子で置換した異性体は何通りあるか？

ベンゼンには、

 

位置異性体があり、

つまりこの位置異性体の３通りです。