アルコールの脱水反応を構造決定に使う方法！ザイツェフ則とは？

こんにちは。

脂肪族の勉強で、
なかなか重要なのが、
このアルコールです。

アルコールはちょっと反応
させるだけで、
アルデヒドになったり
アルケンになったりと

脂肪族の起点になっているような
物質です。

今日は、アルコールの脱水反応
をどのように構造決定に
活かして行くか、

それを学んで行きましょう。

アルコールの脱水の触媒

アルコールってどういう
結合でしたか？

そう、σ結合でした！
σ結合はπ結合よりも
強固な結合です。

二重結合の電子が意味わからない！？σ結合とπ結合の違い！

なので、この強固な結合を
切るためにはやはり
強い試薬を使わないとダメです。

ということで、
アルコールの脱水は、
強い試薬である、
濃硫酸を使います。

濃硫酸の脱水のメカニズム！

濃硫酸というのは、
98%以上の濃度の
硫酸水溶液の事です。

濃硫酸が脱水剤として使われる理由が構造式から明らかに！

つまり、
98%H₂SO₄であり、
のこりたった、2%が水です。

そして
H₂SO₄って超強酸ですよね、

てことは、H⁺を
投げたくて投げたくて仕方が
ないわけです。

でも、
投げる相手が居ない、

希硫酸ならH₂Oが豊富にあるので、
H₂SO₄から
H₂Oめがけて、
H⁺を投げる事が出来ます。

H₂O+H⁺→H₃O⁺

でも、濃硫酸が投げる相手が居ない、
よってアルコールとかを見ると、
-OHにむけてH⁺を
投げつけて、水が取れるようにします。

このメカニズムは、この後に
キッチリ説明してあります。

アルコールの脱水は２種類ある！

アルコールの脱水は２種類あり
その２つは温度で
区別されます。

分子間脱水

分子間脱水は
約130℃〜１４０℃で脱水すると、
起ります。

超詳しいメカニズムは次のように
なります。

なので、130℃から140℃で
分子間脱水が起ると、
アルコールから『エーテル』が
出来ます。

分子内脱水

分子内脱水は
160℃〜170℃で起ります。

このように、約160〜170℃で
脱水を行うと、
アルコールからアルケンが出来ます。

ザイツェフ則

これは分子内脱水に関する、
経験則です。

アレクサンドル・ザイツェフっていう
おっさんが、発見したもので、
分子内脱水するとき、

たとえば、2-ブタノールとか、

２種類できますよね。

このとき実は、
上が副生成物で
下が主生成物なんです。

だから、赤線で囲われた方、
が脱水する方が主生成物
であると言う事です。

似たような法則で
『マルコフニコフ則』というもの
があります。

アルケンの反応!付加反応のマルコフニコフ則とはなにか？

マルコフニコフ則は、
水素化物が付加する時に
Hが多くついている方に
Hが付加するのでした。

つまり、

というわけですね！
２つとも経験則ですし、

構造決定では時々、
知っている前提で問題が出る事も、
ありますし、

以前センター試験でも出てます！笑

なので、学校で習ってないから〜とか
ダメですよ〜

それではありがとうございました！