アルコールの性質まとめ！級数による沸点の大きさと水溶性！

こんにちは。

今日は、アルコールの性質をまとめて行こうと思います。

これをなめてると痛い目に
合います。

構造決定でも、
非常に重要になってきます。

これがわかっていないと、
「エーテルとの区別がつけられない」
『級数同士の違いがわからない』
など、

構造決定で致命的な
ダメージを負いますので、
絶対にマスターしておいてください。

アルコールとは?

アルコールと言うのは、分子中に-OH（ヒドロキシ基）があるものの総称です。例外としてベンゼン環に直接-OHがついているものをフェノールと言います。

アルコールの分類

アルコールは、３つの分類方法
があります。

①価数

分子中のヒドロキシ基の数を
価数と言います。

つまり、エタノールとか、

-OHが１個のときは、
1価のアルコールと言います。

エチレングリコールは、
HO-CH₂-CH₂-OH
で２個-OHがあるので、
２価のアルコールです。

こちらが、アルコールの価数を
表します。

②級数

これはヒドロキシ基が結合した、
C原子のアルキル基の数のことを
級数と言います。

このように、-OHが結合している
C原子に１個のアルキル基が
ついている場合、
第１級アルコールと言います。

このように-OHが結合している
C原子に２個のアルキル基が
ついている場合、
第２級アルコールと言います。

このように-OHが結合している
C原子に３個のアルキル基が
ついている場合、
第３級アルコールと言います。

大体まとめてみると、

このようになります。

③分子量

分子量が大きいアルコールのことを
高級アルコールと言います。

例えば、
C₁₂H₂₅OH
と言います。

目安としては、
C５個以下は、低級アルコールで、
C6個以上は、高級アルコールと
言います。

アルコールの性質

あらゆる物質の性質を語るとき、
『物理的性質』と『化学的性質』が
あります。

物理的性質→沸点、融点など
化学的性質→酸塩基性、酸化還元性、

などの２つをそれぞれ見て行きましょう。

物理的性質

アルコールって上の画像のように、
分子間で水素結合をしています。

アルコールvsエーテル

水素結合はファンデルワールス力
よりも強い結合なので、
異性体のエーテルよりも、
沸点が高いです。

エーテルはOHの極性が
ありませんので、

分子間水素結合をすることが
出来ません。

極性は電気陰性度の大きさの差で
表れる電荷の偏りのことです。

電気陰性度とイオン化エネルギー,電子親和力を徹底区別！

級数対決

同一分子式のアルコールは、
級数が大きくなるほど、
水素結合への立体的な障害が
ますので、

沸点が低くなります。

水素結合というのは、
きつね同士がしっぽをくっつける
のと似ています。

このように、狐のしっぽが
ヒドロキシ基だと思えば良いのです。

そして、
しっぽとしっぽが重なり合うのが、
水素結合です。

で、お尻が小さいきつねの方が
しっぽ同士があたる
可能性が高いですよね？

たとえば、第１級アルコールは
次のようなきつねに例えられます。

Hはアルキル基より小さいので、
『しっぽが動きやすい』ですよね。

しっぽが動きやすいので、
他のしっぽと接触する
可能性が高いです！

しかし、下のような第３級アルコールだと
どうでしょうか？

この第３級アルコールだと、
ケツがアルキル基だから、
デカすぎて、-OHが動けないのです。

ということで、
しっぽをくっつけられにくくなります。
ということは、
水素結合が弱くなり、

沸点が小さくなります。

第２級アルコールはこの
お尻が半分になった物なので、
第３級アルコールよりは、
水素結合しやすくなります。

なので、
級数が大きくなるほど、
ケツが大きくなるので、
水素結合がしにくい

だからこそ、
沸点が低くなるという
感じ。

わかっていただけたでしょうか！

級数が同じアルコール同士の物理的性質

同一分子式、同一級数のアルコールの
沸点は、直鎖＞分子状（枝分かれ有り）
というようになります。

これは、水素結合ではなく、
『ファンデルワールス力』が
関わってきます。

沸点は接触面積が大きいほど、
高くなります。

それはファンデルワールス力が、
働く面積が大きくなるからです。

ということは、枝分かれが無く、
下の画像のように接触面積が
大きい方が沸点は大きくなります

枝分かれがあると、
接触面積がどうしても
小さくなります。

なので、この２つの画像は
両方第１級アルコールなのに、
上の画像直鎖の方が、
沸点が高くなるのです。

化学的性質

液性

アルコールは水中でめちゃくちゃ少量、
電離します。

しかし、水の電離
H₂O⇄H⁺+OH^–
よりも、
アルコールの電離の方が、
小さいのです。

水は中性ですし、
それよりも電離が小さいので、
『アルコールは中性』です。

水溶性

次は水に溶けるかどうかです。

アルコールはこのように、
水に溶けにくいところ（疎水基）と
水に溶けやすいところ（親水基）が
あります。

疎水基は無極性で、
親水基は極性があります。

つまり、アルコールには、
水に溶ける部分と溶けない部分があります。

で、水に溶けるかどうかを
判断する公式があります。

これを是非覚えてください！

つまり、ヒドロキシ基１個あたり、
３個までの炭素なら、
水に溶かす事が出来ます。

なので
C₂H₅OHなら、
2/1=2<3より水に溶ける！

C₆H₁₃OHなら、
6/1=6>3より水に溶けない！

このように覚えておいて下さい！