こんにちは。
芳香族の反応でベンゼン環と塩素が反応するパターンが２つあります。
両方同じなのに、なぜ結果的に、付加反応になるのか？はたまた、置換反応になるのか？
これを疑問に思う人が居ると思うので、まとめてみました！
目次
この２つの反応の違い
この２つの反応は、触媒が異なります。
このように２つ異なる反応が起っています。
置換反応をするときは、鉄触媒、または塩化鉄(III)触媒になっています。
また付加反応するときは、光や熱が触媒になっております。これによってなにがどのように変わってしまうのでしょうか？
ベンゼンへの置換反応
ベンゼンは塩素が置換する反応は、塩素が鉄触媒によって、『陽イオン』になります。
このように陰イオンは近づく事が出来ませんでしたね！
なので、陽イオンかラジカルにしなければならないのですが、鉄は塩素を陽イオンにする事が出来ます。
ベンゼン環に鉄触媒を用いてハロゲンを置換させる反応という記事で書きました。
このようにして、塩素の陽イオンがベンゼンにアタックする事で、クロロベンゼンが出来ます
ベンゼン環への付加反応
付加反応と言うのは、π結合（二重結合の二本目)にアタックする反応ですが、ベンゼン環のπ結合は安定しています。
この安定している状態を共鳴状態と言います。
ベンゼン環の構造式の書き方の謎、中に◯書くやつなんなん？っていう記事でベンゼン環の共鳴状態をちゃんと勉強できます。
なので、激しく電子を求める状態に、塩素をしなくてはなりません。それが『ラジカル』です。
ベンゼン環に水素や塩素を付加させる反応!でも書きましたが、まず、塩素の共有結合をど真ん中でぶった切る必要があります。
そして、
このように共有電子対を持っていない不対電子達が、このベンゼンの電子雲に総攻撃を仕掛けます！
すると、
このように、
ヘキサクロロシクロヘキサン、
またの名を
ベンゼンヘキサクロリド（B.H.C)ができるわけです。
ということから、
めっさわかった
よかた
ベンゼンに水素付加して、シクロヘキサンを得るとき、なぜ白金とニッケルを用いるか教えてほしいです‼もしくは、暗記になっちゃいますか？
白金やニッケルが水素ラジカルを吸着しやすいからです。
水素ラジカルを吸着する金属が白金やニッケルなのか、は暗記ですね。