不飽和度の公式や計算方法！有機化学構造決定での使い方まで解説！

こんにちは。

不飽和度っていまいち何だかわからない。

不飽和度計算がなかなか合わない・・・

今回の記事ではそんな不飽和度について完璧に求められるように計算の仕方や公式をまとめていきます。ですが、それだけではありません。

そもそも、不飽和度って何に使うか知ってますか？　

不飽和度を知識として知ってるのに、大学受験の問題でちゃんと使えていない人があまりにも多いです。

結論からいうと、不飽和度は受験化学で最重要の有機化学の構造決定で異性体を書き出すために必要なものなのです。

不飽和度を求められる知識なんてあって当たり前です。そして、構造決定ではどのように活用できるのか？　それを徹底的に解説しますので、必ず最後まで読んでください。

不飽和度とは？

不飽和度とは

水素原子が２個欠損している数です。有機物の基本は炭素と水素でできている炭化水素です。

H——H

これを聞いても意味がわからないと思いますので、

不飽和度と言う概念は実は今から話す事が元になって出来ているのです。

このことをわからないと、不飽和度の公式とかを知ってもそもそも何をしているかわかりません。

だから、まずは「不飽和」とはなにか？について学んでもらいます。

飽和、不飽和

炭素は４本の手を持っていて、単結合やら二重結合やら三重結合をします。

炭素原子間の結合が全て単結合なら『飽和化合物』と言います。

炭素原子間に二重結合、三重結合を含む化合物を『不飽和化合物』と言います。

例えば、プロペンです。

こちらがプロペンです。

分子式の基本

分子式で炭素原子、窒素原子の数によって、その有機物に存在しうる、水素の最大数が決まります。

炭素１個につき

分子式に炭素が１個あるごとに、水素は何個増えるでしょうか？

このように炭素原子が１個あるごとに、水素原子が２個増えます。

酸素原子１個につき

酸素原子が分子式中にある場合、

このように、非共有電子対が２個あるため、水素原子の増加はありません。

窒素原子１個につき

窒素原子が１個分子式にあると、

このように、窒素原子が１個につき、水素原子が１個増加します。

水素原子数の限界の考えかた

水素原子の限界を知るためには、H-H間にCやN、Oを挿入する考え方を使えばいいのです。

水素数の限界の公式が
出来ます。

炭素原子がa個→炭素原子１つにつき水素は２個増加するので2a個
酸素原子がb個→水素原子は増加しません。
窒素原子がc個→窒素原子１つにつき水素は１個増加するのでc個

つまり、
Cがa個
Oがb個
Nがc個の分子式なら、
C_aH_2a+c+2O_bN_c
と言う事になります。

そして、水素が最も多い状態、つまり水素原子が限界数まである状態が、飽和化合物です。

不飽和度

飽和化合物から不飽和化合物になるとき、
必ず水素が減少します。
有機物の水素の数というのは、
奇数で減ったりしません。

必ず-2Hずつ減ります。

例えば、
１個二重結合が出来るときは、

隣り合う水素原子が取れます。

そして、環が出来るときも、

離れた場所のHが２個取れるとき、
環になります。

両方とも、
水素が２個抜けてますから、
有機物は偶数個抜けるんですよね。

で、不飽和度というのは、
『-2Hの数』のことを言います。
本来の水素数のMaxから
どれだけ-2Hが行われたか？

というのが不飽和度なんです！

不飽和度の計算式

不飽和度の計算の公式は、
いままで説明した事から、
下の公式になります。

（※Index of Unsaturation略してIu)

H_maxから２個ずつ
減るわけです。

だから、それを２で割ると
必ず整数になります。

不飽和度はどのように使うのか？

不飽和度は、分子式を見た瞬間に求めます。不飽和度の数値が有機化学の構造決定において最強です。

Iu=1

不飽和度が１個あるとき、
二重結合が１つ、
環が１つ
あることがわかります！

C₃H₆の分子式は、
Iu=(2×3+2-6)/2=1となります。
この＋２は先ほどと同じように
元のH-Hの２個のHです。

Iu=2

２重結合が２カ所または３重結合が１カ所の物質がIu=2となります。

例えば、アセチレンです。C₂H₂となります。これの不飽和度は、
Iu=(2×2+2-2)/2=2となります。

この+2は先ほどの図で、H-Hの間にCやらNやらOやらを入れましたよね。

Iu=4以上

Iu=4以上のとき、かなりの確率でベンゼン環があります。

なぜなら、環＋二重結合×３あります。これでベンゼン環はIu=4です。

なので、分子式を見て不飽和度を求めて、Iu≧4のとき、ベンゼン環がある可能性が非常に高いです。

このように、構造決定で
非常に不飽和度は便利です。
なので、どんどん使えるように
しておきましょう！

それではありがとうございました。