不飽和度の公式や計算方法!有機化学構造決定での使い方まで解説!

プロペンの画像

どうも、受験化学コーチわたなべです。

しょうご
不飽和度っていまいち何だかわからない。
しょうご
不飽和度計算がなかなか合わない・・・

今回の記事ではそんな不飽和度について完璧に求められるように計算の仕方や公式をまとめていきます。ですが、それだけではありません

受験化学コーチわたなべ
そもそも、不飽和度って何に使うか知ってますか? 

不飽和度を知識として知ってるのに、大学受験の問題でちゃんと使えていない人があまりにも多いです。

 

結論からいうと、不飽和度は受験化学で最重要の有機化学の構造決定で異性体を書き出すために必要なものなのです。

不飽和度を求められる知識なんてあって当たり前です。そして、構造決定ではどのように活用できるのか? それを徹底的に解説しますので、必ず最後まで読んでください。

不飽和度とは?

不飽和度とは

水素原子が2個欠損している数です。有機物の基本は炭素と水素でできている炭化水素です。

H——H

 

これを聞いても意味がわからないと思いますので、

不飽和度と言う概念は実は今から話す事が元になって出来ているのです。

このことをわからないと、不飽和度の公式とかを知ってもそもそも何をしているかわかりません。

だから、まずは「不飽和」とはなにか?について学んでもらいます。

飽和、不飽和

炭素は4本の手を持っていて、単結合やら二重結合やら三重結合をします。

炭素原子間の結合が全て単結合なら『飽和化合物』と言います。

プロパン

炭素原子間に二重結合、三重結合を含む化合物を『不飽和化合物』と言います。

例えば、プロペンです。

プロペンの画像

こちらがプロペンです。

分子式の基本

分子式で炭素原子、窒素原子の数によって、その有機物に存在しうる、水素の最大数が決まります

炭素1個につき

分子式に炭素が1個あるごとに、水素は何個増えるでしょうか?

メチレン

このように炭素原子が1個あるごとに、水素原子が2個増えます

酸素原子1個につき

酸素原子が分子式中にある場合、

このように、非共有電子対が2個あるため、水素原子の増加はありません

窒素原子1個につき

窒素原子が1個分子式にあると、

窒素

このように、窒素原子が1個につき、水素原子が1個増加します

水素原子数の限界の考えかた

水素原子の限界を知るためには、H-H間にCやN、Oを挿入する考え方を使えばいいのです。

不飽和度の問題

水素数の限界の公式が
出来ます。

炭素原子がa個→炭素原子1つにつき水素は2個増加するので2a個
酸素原子がb個→水素原子は増加しません。
窒素原子がc個→窒素原子1つにつき水素は1個増加するのでc個

つまり、
Cがa個
Oがb個
Nがc個の分子式なら、
CaH2a+c+2ObNc
と言う事になります。

そして、水素が最も多い状態、つまり水素原子が限界数まである状態が、飽和化合物です。

不飽和度

飽和化合物から不飽和化合物になるとき、
必ず水素が減少します。
有機物の水素の数というのは、
奇数で減ったりしません。

 

必ず-2Hずつ減ります。

 

例えば、
1個二重結合が出来るときは、
不飽和度 -2H

不飽和度 -2H
隣り合う水素原子が取れます。

 

そして、環が出来るときも、
不飽和度 環

 

不飽和度 環
離れた場所のHが2個取れるとき、
環になります

両方とも、
水素が2個抜けてますから、
有機物は偶数個抜けるんですよね。

で、不飽和度というのは、
-2Hの数』のことを言います。
本来の水素数のMaxから
どれだけ-2Hが行われたか?

というのが不飽和度なんです!

不飽和度の計算式

不飽和度の計算の公式は、
いままで説明した事から、
下の公式になります。

不飽和度 公式
(※Index of Unsaturation略してIu)

Hmaxから2個ずつ
減るわけです。

だから、それを2で割ると
必ず整数になります

 

不飽和度はどのように使うのか?

不飽和度は、分子式を見た瞬間に求めます。不飽和度の数値が有機化学の構造決定において最強です。

Iu=1

不飽和度が1個あるとき、
二重結合が1つ、
環が1つ
あることがわかります!

C3H6の分子式は、
Iu=(2×3+2-6)/2=1となります。
この+2は先ほどと同じように
元のH-Hの2個のHです。
シクロプロパン 画像
プロペン

Iu=2

2重結合が2カ所または3重結合が1カ所の物質がIu=2となります。

例えば、アセチレンです。C2H2となります。これの不飽和度は、
Iu=(2×2+2-2)/2=2となります。

この+2は先ほどの図で、H-Hの間にCやらNやらOやらを入れましたよね。

Iu=4以上

ベンゼン

Iu=4以上のとき、かなりの確率でベンゼン環があります。

ベンゼンの不飽和度

なぜなら、環+二重結合×3あります。これでベンゼン環はIu=4です。

なので、分子式を見て不飽和度を求めて、Iu≧4のとき、ベンゼン環がある可能性が非常に高いです。

このように、構造決定で
非常に不飽和度は便利です。
なので、どんどん使えるように
しておきましょう!

それではありがとうございました。

11 件のコメント

  • アバター ゆうすけ より:

    ある大学の過去問に□-NHCOCH2CH3(□はベンゼン環です。)が答えで、問題文に「この化合物の分子式はC9H11NOである。」と与えられているんですが、この分子式の不飽和度は4なのに答えは不飽和度5になるのは何故ですか?

    • 受験化学コーチわたなべ 受験化学コーチわたなべ より:

      NHCOのC=Oに1つあります

      • アバター ゆうすけ より:

        与えられた分子式の不飽和度が4なのに答えで5になってもいいんですか?このときベンゼン環の不飽和度が4よりも小さいと考えればいいのでしょうか?

        • 受験化学コーチわたなべ 受験化学コーチわたなべ より:

          与えられた分子式は不飽和度5ですよ。
          窒素考えてください

          • アバター まどか より:

            このC9H11NOが lu=5でベンゼン環があるとわかってからの、構造異性体は、ベンゼンが出来ることによってC6H12が減るから残りの元素はC3H5NOになると思うんですが、C3H5NOはlu=2になってしまい、二重結合が2個出来ることになります。これは、どうやってこの答えを求めればいいですか?

            • 受験化学コーチわたなべ 受験化学コーチわたなべ より:

              C6H12を引いているからそうなります。
              だってC-HのあいだにC3H5NOが入るんですから、本来単結合だった場合、2個分の水素原子が取れますので、
              そもそもそのような議論はできません。

  • アバター 化学やばいくらいわからん より:

    不飽和度が3の時はどういう風になりますか?
    二重結合が3つ
    二重結合2つと輪が1つ
    輪が2つと二重結合が1つ
    輪が3つということでしょうか?

  • アバター 化学やばいくらいわからん より:

    ありがとうござます!

  • アバター ちょんまげ より:

    C6H14、不飽和度0の構造異性体は5種類なんですが、 最長炭素数が3のものができないのはどうしてですか?

    • アバター あかのりんご より:

      主鎖(1番長い鎖)を炭素3つにした場合、どう頑張っても側鎖が炭素4つ以下にならないってことですよね?

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    ABOUTこの記事をかいた人

    受験化学コーチわたなべ

    浪人の夏休みまで死ぬほど勉強したにも関わらず偏差値50を割ることも。そんな状態から効率よく化学を学び化学の偏差値を68まで爆発的に伸ばした。その経験を塾講師としてリアル塾で発揮するも、携われる生徒の数に限界を感じ化学受験テクニック塾を開講。 自己紹介の続きを読む。