異性体を完全制覇！構造異性体vs光学異性体の曖昧さが０に！

こんにちは。

この記事では、異性体を完全に制覇してもらいます。

異性体は非常に重要です。有機化学で出る問題は構造決定がほとんどですが、

構造決定とは、異性体を決定していくものです。

でも案外異性体をキッチリ頭にスッキリ落とし込んで、整理できている人が少ないです。

実は、このなかむらも現役生時代は、幾何異性体と光学異性体が同じ立体異性体のくくり？

とかあんまりわかってませんでした。

さらに、構造異性体についてちゃんとわかってませんでした。

案外こういう受験生少なくないはずです。

「俺かも、、」って思った人は、こっそりこれを読んで、学校では、

「え、お前ちゃんと構造異性体ってわかってる？」と友達にドヤ顔でおしえてやればいいです笑

まずあなたの頭の中にスッキリ異性体の知識を入れて行ってほしいと思います。

異性体とは

異性体とは、同じ分子式なのに、『化学的、物理的性質が異なる物質』のことです。

でも異性体には種類があります。

まず大きく分けて２つあります。

構造異性体

これは、繋がり方や不飽和結合の位置が同じ分子式やけど、違う物です。

手で例えてみます。基本的に手は『手のひら』『親指』『人差し指』『中指』『薬指』『小指』で構成されています。

構造異性体と言うのは、親指と中指が入れ替わったものを言います。

普通の右手と親指と中指が入れ替わった物は構造異性体です。

なぜなら、繋がり方が変わっているからです。

普通は、親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指の順に繋がっています。

しかし、中指ー人差し指ー親指ー薬指ー小指となると繋がり方が変わってます。

構造異性体と言うのは、こういうもののことです。

実際の有機物で例をあげると、
C₂H₆O
という分子式があれば、

と

と言う異性体があります。この異性体がありまして、水素を除いて考えてみてください。
C-C-Oという順番のエタノールと、
C-O-Cという順番のジメチルエーテル
です。

さっき言った構造異性体の定義『繋がり方が異なる』に当てはまります。

原子の配列が変わっているのです。てことは、ですよ、位置異性体も構造異性体に含まれるわけです。

例えば、
キシレンC₈H₁₀があります。

これも
『原子のつながり方』が変わっているため、構造異性体と言う扱いになります。

立体異性体

これは、原子の繋がり方、不飽和結合の仕方は同じ、でも、分子内の原子や原子団の空間的配置が違う異性体の事です。

たとえば、先ほどの手の考え方をすると、右手と左手が光学異性体です。まず右手と左手は、基本的に原子団の繋がり方、親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指です。

両方基本的に同じです。
でもこの２つって重なりませんよね。

このように、
分子内の原子や原子団の
空間的な配置が違う異性体
のことを立体異性体と言います。

立体異性体には２つの種類があります。

幾何異性体

別名有名なシスートランス異性体の事です。
２重結合というのは下のような結合です。

ということは、C=Cの間は、一本のσ結合という強い結合と、π結合と言う上下に広がる結合によって固定されているわけです。

なので、
『回転できない』わけです。

単結合（σ結合）は回転可能でした。

しかし、幾何異性体は回転不可能です。

つまり、上に-CH₃が２つあるのと、上下に-CH₃がわかれているので異なる物質と言うわけです。

シスとトランス

このようにシストランスの画像は
こちらです。

同じ原子団が内側につくとシス、反対側につくとトランスと言います。

シス、トランスの覚え方

シス形は、

なんか位置関係がCっぽいので
それで覚えてください！

トランス形は、

となります。
transの意味は（超える）という意味です。

C=Cを超えて、位置していると覚えてください！

幾何異性体の見極め方

意外とこれを知らない人が多いのですが、『幾何異性体があるのかどうか？』です。

案外構造異性体でもこの知識は使います。

C₄H₈で幾何異性体が有る！

といわれたら
C-C=C-Cに
決定出来たりします。

構造決定でも素早く、『幾何異性体』の存在に気付けた方がいいです。

幾何異性体の条件は、

この画像のように、シス、トランスがあるのは、X≠Y、X≠Zが両立する場合、

『違うと違うが両立』するときがこの幾何異性体が存在する条件です。

光学異性体とは

先ほど手のお話をしましたよね。
わたしの手ですが、、

繋がり方は同じ、でも、重ならないから、同じ物質ではないよね！

こういう異性体を光学異性体と言います。

これが起るのは、
分子中に結合する４種の原子または原子団が全て異なる炭素原子があると、その炭素原子を不斉炭素原子と言います。
不斉炭素原子を分子内に１つ持つ有機物は

光学異性体の見極め方

光学異性体の見極め方は、定義と同じです。

分子中に結合する４種の原子または原子団が全て異なる不斉炭素原子をもつといい。

この炭素原子を見つけたときは、^＊Cと付けて間違えないようにしましょう！

ラセミ体

メソ体

ジアステレオマー

異性体の性質まとめ

このようにまとめられます！