どうも、わたなべです。
この記事では、異性体を完全に
制覇してもらいます。
異性体は非常に重要です。
有機化学で出る問題は
構造決定がほとんどですが、
構造決定とは、
異性体を決定していく
ものです。
でも案外異性体を
キッチリ頭にスッキリ落とし込んで、
整理できている人が少ないです。
実は、このわたなべも
現役生時代は、
幾何異性体と光学異性体
が同じ立体異性体のくくり?
とかあんまりわかってませんでした。
さらに、構造異性体について
ちゃんとわかってませんでした。
案外こういう受験生少なくないはずです1
「俺かも、、」
って思った人は、
こっそりこれを読んで、
学校では、
「え、お前ちゃんと構造異性体ってわかってる?」
と友達にドヤ顔でおしえてやれば
いいです笑
まずあなたの頭の中に
スッキリ異性体の知識を
入れて行ってほしいと思います。
目次
異性体とは
異性体とは、同じ分子式なのに、
『化学的、物理的性質が異なる
物質』のことです。
でも異性体には種類があります。
まず大きく分けて2つあります。
構造異性体
これは、繋がり方や不飽和結合の位置
が同じ分子式やけど、違う物です。
手で例えてみます。
基本的に手は
『手のひら』『親指』
『人差し指』『中指』『薬指』
『小指』
で構成されています。
構造異性体と言うのは、
親指と中指が入れ替わったもの
を言います。
普通の右手と親指と中指が
入れ替わった物は構造異性体です。
なぜなら、繋がり方が
変わっているからです。
普通は、
親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指
の順に繋がっています。
しかし、
中指ー人差し指ー親指ー薬指ー小指
となると繋がり方が変わってます。
構造異性体と言うのは、
こういうもののことです。
実際の有機物で例をあげると、
C2H6O
という分子式があれば、

と
と言う異性体があります。
この異性体がありまして、
水素を除いて考えてみてください。
C-C-Oという順番のエタノールと、
C-O-Cという順番のジメチルエーテル
です。
さっき言った構造異性体の定義
『繋がり方が異なる』
に当てはまります。
原子の配列が変わっているのです。
てことは、ですよ、
位置異性体も
構造異性体に含まれるわけです。
例えば、
キシレンC8H10があります。
これも
『原子のつながり方』
が変わっているため、
構造異性体と言う扱いになります。
立体異性体
これは、原子の繋がり方、
不飽和結合の仕方は同じ、
でも、分子内の原子や原子団の
空間的配置が違う異性体の事です。
たとえば、先ほどの手の
考え方をすると、
右手と左手が光学異性体です。
まず右手と左手は、
基本的に原子団の繋がり方、
親指ー人差し指ー中指ー薬指ー小指です。
両方基本的に同じです。
でもこの2つって重なりませんよね。
このように、
分子内の原子や原子団の
空間的な配置が違う異性体
のことを立体異性体と言います。
立体異性体には2つの種類が
あります。
幾何異性体
別名有名なシスートランス異性体の
事です。
2重結合というのは下のような
結合です。
ということは、C=Cの間は、
一本のσ結合という強い結合と、
π結合と言う上下に広がる
結合によって固定されているわけです。
なので、
『回転できない』わけです。
単結合(σ結合)は
回転可能でした。
しかし、幾何異性体は
回転不可能です。
つまり、上に-CH3が2つあるのと、
上下に-CH3がわかれているの
で異なる物質と言うわけです。
シスとトランス
このようにシストランスの画像は
こちらです。
同じ原子団が
内側につくとシス、
反対側につくとトランスと言います。
シス、トランスの覚え方
シス形は、
なんか位置関係がCっぽいので
それで覚えてください!
トランス形は、
となります。
transの意味は
(超える)という意味です。
C=Cを超えて、位置していると
覚えてください!
幾何異性体の見極め方
意外とこれを知らない人が
多いのですが、
『幾何異性体があるのかどうか?』
です。
案外構造異性体でも
この知識は使います。
C4H8で幾何異性体が
有る!
といわれたら
C-C=C-Cに
決定出来たりします。
構造決定でも素早く、
『幾何異性体』の存在に
気付けた方がいいです。
幾何異性体の条件は、
この画像のように、
シス、トランスがあるのは、
X≠Y、X≠Zが両立する場合、
『違うと違うが両立』
するときがこの幾何異性体
が存在する条件です。
光学異性体とは
先ほど手のお話をしましたよね。
わたなべの手ですが、、

繋がり方は同じ、
でも、重ならないから、
同じ物質ではないよね!
こういう異性体を
光学異性体と言います。
これが起るのは、
分子中に結合する4種の原子または原子団が全て異なる炭素原子があると、その炭素原子を不斉炭素原子と言います。
不斉炭素原子を分子内に1つ持つ有機物は
光学異性体の見極め方
光学異性体の見極め方は、
定義と同じです。
分子中に結合する4種の
原子または原子団が全て
異なる不斉炭素原子を
もつといい。
この炭素原子を見つけたときは、
*Cと付けて間違えないようにしましょう!
ラセミ体
メソ体
ジアステレオマー
異性体の性質まとめ
構造異性体 | 立体 | 異性体 | |
|
幾何異性体 | 光学異性体 | |
化学的性質
(酸の強さ) |
異なる | 異なる | 変わらない |
物理的性質
(沸点・融点など) |
異なる | 異なる | 変わらない |
その他の性質 | 平面偏光に対する旋光性がある。
・味覚等の生理作用が異なる |
このようにまとめられます!
メソ体については触れないんですか?
臭素付加で触れようと思います
幾何異性体の条件の「x≠y x≠zが両立する場合」という 時のx y z ってなんですか 具体例と一緒に教えていただけるとありがたいです
原子でも良いですし、原子団でも良いですHでもCH3でもいいです。とにかくちがうのとちがうのがくっついていると幾何異性体です。
C=C二重結合にくっついている原子または原子団がWXYZとすべて異なる場合においても,幾何異性体といえるのですか。
はい、言えます。
シストランスがなくなりますが、
お久しぶりです。
実はメルマガの登録は外したのですが
最近大学で有機化学の勉強するのに
さっぱり1年前にやったこととか覚えてなくて
大学の教科書も高校より分かりにくくて
思い返せば、わたなべさんのサイトに書いてあるのは結構高校内容を超えて大学内容までカバーしてたなあと思い
またこのサイトをみて定期的に勉強させていただいております。
お久しぶりです!
『〇〇の異性体の種類の数を答えよ。』のような数え上げ問題で毎回ミスをしてしまいます。異性体の数の数え上げを正確に行う方法などはありませんか?
なんど読んでも幾何異性体の条件、というのが分かりません。
二重結合があってその上下のブロックを見たときに、どちらも左右で違う原子(原子団)である、ということをx≠y、x≠zと表現しているんですか?
CH2=CH2なら幾何異性体ちゃうやろ
左右のCについてるものが両方ともHやったら幾何異性体にならへんってことや
幾何異性体は平面だけど立体異性体とはどういうことですか?
平面って立体じゃないよね?
でも構造異性体ではなく立体異性体って名前だよね。
ってこと。