アルコールの級数、エーテルの異性体を区別する情報まとめ

こんにちは。

今日は、非常に良く出る、
異性体の区別、
『アルコールなのかエーテルなのか？』
『アルコールの級数は何か？』
この区別を徹底的にしていこう
と思います。

このアルコールとエーテルは
構造異性体です。

アルカンにたいして、
-O-を挿入する場所で異なります。

C-Cの間ならエーテル出し、
C-Hの間ならアルコールです。

またアルコールでも、
第１級アルコール、第２級アルコール
第３級アルコールは、
構造異性体です。

しかも厄介なことに、
アルコールは、
全部あまりにおいも変わらないし、
無色透明で、

そのままでは見てもわかりません。
なので、これらを区別する方法を
まとめていこうと思います。

非常に重要で、これが頭にスッキリ
入っていなければ、
無理だと思ってください。

それほど重要な所なので、
キッチリマスターしておいてください。

アルコールvsエーテルを区別する方法!

アルコールとエーテルを
実験で区別する方法があります。

それが、強還元剤である、
Naを入れる事です。

ナトリウムはかなりイオン化傾向が
大きいです。

つまり、
Na→Na⁺+e^–
の反応で、電子を投げます。

電子を投げると言う事は、
還元剤です。

この還元剤ナトリウムと、
アルコールのわずかに電離している
酸化剤である、H⁺
が酸化還元反応をします。

落ちこぼれ受験生のしょうご

え、アルコールって
あんまり電離しないんじゃ、、
なんでH⁺が
反応出来るほどあるの？

ですが、
これは、ルシャトリエの原理です。
R-OH⇄R-O^–+H⁺
の状態で、

Naによって、H⁺が還元されて、
消費されます。

すると、
R-OH⇄R-O^–+H⁺
この平衡で、H⁺が減る事で、
平衡が右に移動して、

どんどん、H⁺が生成されます。
それが繰り返されて、
反応が進んで行きますよね！

これにより
2R-OH+2Na→2R-ONa+H₂
という反応が起ります。

ここで、
水素が発生します。

この気体が発生したという事実が、
重要なのです。
エーテルは、この反応を示しません。

なぜなら
R-O-R’なので、
電離する場所がありません。

なので、この反応は、
アルコールかエーテルかを区別できる！
というわけです。
『Naを入れて、気体が発生したらアルコール！』
と言う風に覚えておいてください。

そして、この
R-ONaですが、これを
ナトリウムアルコキシドと言います。

もし、エタノールであれば、
ナトリウムエトキシドという
名前になります。

命名法

このアルコキシドというものの、
名前の付け方があります

まず
陰イオンは〜ideとなります。

R-O^–は陰イオンですので、
~ideがつきます。

このように考えると、
なぜアルコキシドと言う名前が
ついているかがわかるはずです。

「アルキル・オキシ・イド」
「アルキオキシド」
「アルコキシド！！！」
となります。
これでアルコールとエーテルを区別する
反応はクリアです。
アルコールというこはわかっているが、
第何級数やねん！ってことを調べます！

アルコールの級数を区別する情報まとめ

アルコールの級数は先ほど
言ったように、見た目ではわかりません。

アルコールは級数によらず、
無色透明です。

においにも違いがありません。
なので、反応によって、区別します。

第１級アルコールを検出する方法

まず第１級アルコールを検出する
方法ですが、

第１級アルコールは、
酸化したあとの物質の性質で
区別します。

第１級アルコールを酸化すると、
アルデヒドになります。

アルデヒドの検出反応は、
２つありました。

それが、
銀鏡反応とフェーリング反応でした。
銀鏡反応で銀が析出、
フェーリング反応でCu₂Oが析出
したら、アルデヒドがあると言う事です。

ということは、酸化する前の
アルコールは
第１級アルコールだった！
と言う事がわかります。

銀鏡反応について詳しくはこちら

銀鏡反応の構造決定の使い方と反応式の作り方まとめ

フェーリング反応について詳しくはこちら

フェーリング反応の覚え方と反応式の作り方がスッキリわかる！

第２級アルコールの検出反応

第２級アルコールの検出は、
端から２つ目の第２級アルコール
（※エタノール含む）ときのみ、
可能です。

その検出反応が、
『ヨードホルム反応』です。

ヨードホルム反応は、

このような構造を持っている場合、
反応が起ります。

このヨードホルム反応が
どのように起るのか？
というメカニズムはこちら↓

ヨードホルム反応と反応式の作り方！構造決定での問われ方まとめ

また、第２級アルコールの検出としては、
過マンガン酸カリウムで酸化可能で、
かつ、銀鏡反応、
フェーリング反応をしないのが、

第２級アルコールです。

なぜなら、酸化できる時点で、
『第３級アルコールではない』
わけです。

さらに、銀鏡反応とフェーリング反応をしない
と言う時点で、
第１級アルコールではありません。

ということから、
消去法によって、
第２級アルコールだとわかります。

第３級アルコールの検出

第３級アルコールは、
反応しない事によって検出します！

第３級アルコールは
過マンガン酸カリウムや二クロム酸カリウム
では、酸化されません。

第３級アルコールを酸化すると言えば、
完全燃焼させるしかありません。

でも、第１級アルコールも第２級アルコールも
酸化したらCO₂とH₂O
になるだけです。

区別できひん！！！
というわけで、
第３級アルコールを区別したきゃ、
強酸化剤過マンガン酸カリウムなどで、
酸化できない！

で覚えましょう！！