驚愕!フェノールの酸性、呈色の性質を示すほんまの理由!

もわたなべです。

今日はフェノールについてですが、
これは、ベンゼン環に
-OHがついた物です。

 

落ちこぼれ受験生のしょうご

じゃあなんでフェノールだけ酸性なの?

って思いません?

 

実は高校化学では、この理由を説明する事はできませんが、

前回ベンゼンの非局在化による安定性について説明したため、あなたにはこの理由を説明する事が出来ます。

ベンゼン環の構造式の書き方の謎、中に◯書くやつなんなん?

 

というわけで、なぜフェノールは酸性なのかや、構造決定で使われる検出反応等を徹底的に学んで行きましょう。

フェノールはなぜ酸性?

なんでフェノールが酸性なのか?
これは、実は、ベンゼン環の
『共鳴』が関わっているのです。

 

ベンゼン環 非局在化 共鳴

これが共鳴状態です。
この青い雲みたいな物は、共鳴状態の電子を表しています。

 

 

この電子達は非常に安定しています。
ベンゼン環 安定化

このように、共鳴している事で
エネルギーレベルがすこし
下がるのです。

 

 

 

なので、普通の二重結合×3よりエネルギーが下がり安定しています。

 

 

共鳴というのは電子の集いみたいな物です。

 

そして、他の電子もこの集いには様々な電子が参加したいと思っています。

フェノール 非共有電子対 引きつけ

すると、このようにヒドロキシ基のOHのOの非共有電子対がこの共鳴に引き寄せられます。

 

 

すると電子が大好きなOの立場になってください。

 

 

 

俺の大好きな電子が取られた、、もうHから奪うしか無い、、」

 

 

となるのです。

   

なので、普通のアルコールよりベンゼン環にOHがついている方が、H+が取れやすくなります。

 

 

H+が投げやすい、、、、

 

酸性物質やん!!!

となります。
   

このような流れで、フェノールは酸性になります。

 

フェノールのエステル化

フェノールもOHに一応非共有電子対があるので、カルボン酸とエステル化をします。

 

「でも、非共有電子対がベンゼンに引き寄せられてるなら反応しにくいんじゃないんですか?」

 

 

って思いますよね。

 

実はそうなんです。

以前エステルかとは
エステル化

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

セッ◯スであるとお伝えしました。

 

で、このフェノールのOの非共有電子対は、突っ込む方なのですが、

 

 

フェノールの場合、コチラが弱いのです。

なぜなら、ベンゼンの共鳴に巻き込まれているため、フェノールの非共有電子対が引き寄せられているのです。

 

 

なので、フェノールは、草食系男子だと思ってください。自分から誘えません。

 

 

女子は男が草食系男子のときどうしますか?

 

 

女子が手を引っ張るしか無いのです。

 

 

 

意気地なしな男に対しては、女子が手を引っ張ります。

 

つまり、女子が男子を引きつける力を大きくするばいいのです。

 

 

それは、エステル化を不可逆反応にする方法、でお話ししました。

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応5選!

 

カルボン酸無水物を使うのです。

フェノール エステル化

これによって、
酢酸フェニルが出来ます。

酢酸フェニル

ちなみにベンゼン環から
Hを一個抜いたものを
フェニル基』と言います。
フェニル基

 

フェノール性ヒドロキシ基の検出反応FeCl3による呈色

この、ヒドロキシ基がベンゼンの共鳴に巻き込まれているため、特殊な反応をします。
 
 
それがFeCl3による検出反応です。
   
これは、Fe3+とフェノール性ヒドロキシ基が錯イオンを作り呈色する反応です。
   
【フェノールの呈色反応】
この反応で赤紫〜紫〜青紫色に呈色します。
   

なのでFeCl3を加えて、紫色系の色に呈色するときは、フェノール性ヒドロキシ基が有る!と覚えてください!
   
ちなみに、これは別にフェノールである必要はありません。フェノール性ヒドロキシ基がついていれば、他の官能基がついていても大丈夫です。
   
例えば、
クレゾール
クレゾールもこの呈色反応をします。
   

フェノールの検出反応

先ほどは、フェノール性ヒドロキシ基でしたが、次は、完全にピンポイントにフェノールと決定する事が出来ます。
   
今回の反応は、フェノール特有の反応です。
   
それは、臭素水を加える事で、白色沈殿が生じるという反応です。
   
臭素水を加える事で、
トリブロモフェノールと言う白色沈殿が生じるのです。
トリブロモフェノール

   
臭素水を加えて白色沈殿が
生じる!ときたらフェノール!

と判断できるようにしておいてください!
   

芳香族にヒドロキシ基があれば↑の性質示すの?

では、こういうのはどうでしょう
【】ベンジルアルコール
ベンジルアルコールです。
   
このベンジルアルコールは、
フェノール性ヒドロキシ基のような
反応をするのでしょうか?
   
答えは、NOです!
   
なんでかっていうと、
フェノールの非共有電子対が、
ベンゼンの共鳴に混ざる事で
起る
のが上の性質です。
   
でも、このベンジルアルコールは、
非共有電子対が
吸い寄せられるのを妨げられます。
共鳴 邪魔 画像
   
なので、フェノールのように、
H+を投げやすい性質も
なければ、
   
Fe3+と錯イオンを作って呈色反応をする事もあり得ないわけです。
   
なので、普通のアルコールのように
あつかってあげてください!

まとめ

フェノール性のヒドロキシ基があると、
共鳴に吸い寄せられ、
酸性だったりFe3+と呈色したりする。
   
でも、OHとベンゼンの間に、
メチレン基など何か邪魔があると、
共鳴に参加できないから、
   
ただのアルコール扱いになる!
   
 
というここまできっちりまとめましょう!



2 件のコメント

  • アバター 久保D より:

    ベンゼンに結合しているのがoならoから電子を奪って、cとかなら電子がcに流れるってことですか?

  • ABOUTこの記事をかいた人

    受験化学コーチわたなべ

    浪人の夏休みまで死ぬほど勉強したにも関わらず偏差値50を割ることも。そんな状態から効率よく化学を学び化学の偏差値を68まで爆発的に伸ばした。その経験を塾講師としてリアル塾で発揮するも、携われる生徒の数に限界を感じ化学受験テクニック塾を開講。 自己紹介の続きを読む。