フェノールの製法３＋１選!受験生の頭にスッキリ入る原理解説

こんにちは。

有機反応はエステル化、アミド結合、加水分解など理解で乗り切れてしまうものと、そうではなく覚えなければならないものがあります。

そして、今回のフェノールの製法は全て他には例があまりなくて覚えなくてはいけないものです。

しかも３通り（例外的にできる＋１通り）あるので、かなり暗記が大変です。

そこでなるべくストーリー仕立ててで電子を使って理解できるようにします。暗記が０になるわけではないですがかなり負担は軽減できるでしょう。

なぜ直接フェノールが作れないの？

「ベンゼン環に直接OH^–くっつければええやん！」

そう思いません？

しかしこれが出来たら楽なんですが、実はこれは出来ません。なんでかって言うと、

ベンゼン環はこのように電子雲といって、電子が水色の部分のように広がっているのです。雲みたいに広がっているんです。

当然名前の通り電子雲は「負の電荷」です。

で、フェノールはヒドロキシ基ですよね。

こういう状態の物です。

メチャクチャ非共有電子対がありますよね。『非共有電子対』って電子ですよね。

だから、−が帯びているベンゼンと、−の非共有電子対を持っているヒドロキシ基。

くっつけるわけないやん！！！

C-Hの結合を取り替えようとしたらどうなるか？

はじかれるやん！！

ということでまずはベンゼン側がヒドロキシ基を受け入れられる体制を作りしかないんですよ。

フェノールの製法１：クメン法

ベンゼンをまずクメンに変えて
クメンを経由してフェノールを
作ると言う方法があります。

現在のフェノール生成の主流がこのクメン法です。

このクメン法には他の方法よりも遥かに素晴らしい利点があります。

それも含めてコチラをご覧下さい！

クメン法でフェノールを生成する反応を徹底的に理解する！

フェノールの製法２：アルカリ融解（ベンゼンスルホン酸を経由）

このベンゼンスルホン酸経由というのは、まず非共有電子対を持つ、ヒドロキシ基がアタックしにくいため、まず陽イオンをアタックさせていきます。

さきほど、言いましたが、

には、陰イオンが突撃できませんでしたね。

このように直接以降とするとはじかれますよね。

だから、まずベンゼンスルホン酸に変えてからフェノールをつくリます。

この方法を『アルカリ融解法』と言います。

アルカリ融解法!ベンゼンスルホン酸からフェノール製法の原理

フェノールの製法３：クロロベンゼン経由

クロロベンゼン経由は基本的にベンゼンスルホン酸と同じ理由です。

いきなりOH^–がアタックできないのでまずは陽イオンのクロロベンゼンになってみます。

それでは、このクロロベンゼンを経由してフェノールを生成する製法はコチラをご覧下さい。

クロロベンゼンを経由してフェノールを生成する方法

番外編：塩化ベンゼンジアゾニウムの加水分解

これは、番外編であまり出ませんが、こういう事もあるんだよと言う事です。

ベンゼンから塩化ベンゼンジアゾニウムを経由し、塩化ベンゼンジアゾニウムを加水分解する事でもフェノールを作る事が出来ます。

塩化ベンゼンジアゾニウムは、『亜硝酸ナトリウム』が不安定であるため５℃以下で合成しなければなりませんでした。

で、なんと、これを

あえて加熱するのです！

すると、バラバラになりますので

このようにフェノールが生成されます。

これは塩化ベンゼンジアゾニウムを加水分解されてフェノールが出来ます。

まとめ

フェノールの製法は４つありましてメインでよく出るのが上の３つです。

これら３つはしっかりどのような流れでできるのかを理解して自分の頭の中やかみで再現できるようにしてくださいね。