グリコシド結合とは?加水分解の反応も合わせてどうぞ！

こんにちは。

今日は糖の勉強では絶対に避けられない『二糖』や『多糖』の勉強に深く関わるところです。

単糖がグリコシド結合をすることで二糖や多糖になります。またグリコシド結合をします。

グリコシド結合とは？

グリコシド結合とは、糖同士を連結する結合で、『アセタール』が出来ます。

アセタールについては下をご覧下さい！

アセタールとヘミアセタールとは何かが面白いほどわかる記事

このようにアセタールが出来ます。

グリコシド結合生成の様子

グリコシド結合はアセタールを作るもので、つまりは『エーテル結合』を作る事です。

なので、分子間脱水と同じ反応で出来ます。

なので、まず

これによってOHがH₂Oになります。するとOが「陽イオンなんていらんねん！電子よこせ！」といい

Cからごっそり共有電子対を奪い取ります。するとCが＋になります。

そして、この生じた炭素の陽イオンに対して、別の糖の非共有電子対が穴に挿入してくれるのです！

このようなながれでアタックします。このときOの非共有電子対で＋を埋めるため、

埋めたOHのOは電子ではなく、陽イオンを受け取った事に怒り、O-H間の共有電子対を全て自分のものとし、H⁺が飛んでいきます。

これにより二糖類が完成します。

まあ見覚えがある人はわかると思いますが、エステル化とほとんどの同じ反応をしているのです。

エステル化など絶対に押さえておくべきカルボン酸の反応５選！

なので先ほどのH⁺をヘミアセタールに投げつけてくるのはもちろん、希硫酸です。エステルと同様加熱は必要です。

必ずヘミアセタールのOHが脱離する

H⁺が配位結合して、その後H₂Oが脱離しますが、このとき脱離するヒドロキシ基は必ずヘミアセタールのOHです。

このようにヘミアセタールのOHが抜けるときは、近くにあるOの非共有電子対がCからOHが抜けたときに、電子が埋めてくれるのです。

「あれ、＋がよわまったら反応しにくくなるんじゃないの？」と思われるかもしれませんね。

しかし、これはそもそもOHを脱離する事が難しいのです。

だって、-OHを抜き去るというのは、わざわざ不安定な状態にすると言う事ですよね。

こういうとき『活性化エネルギー』がデカくなるのです！

これより反応が起りにくくなります！

なので、Oが＋を電子を埋めやすくすることによって、より安定です。なので、活性化エネルギーが小さいのです。

なのでヘミアセタールからOHが奪われます！

グリコシド結合の加水分解

次は加水分解です。加水分解もこのエーテル結合のOに向けてH⁺を投げつける反応から始まります。

そしてC+が出来上がるのでそこに水H₂Oの非共有電子対が穴に挿入します！

この位置で切れます。その理由は、、、

もちろん先ほどと同じです。

ヘミアセタールのOが近いため、＋を埋めてくれるのです。

これによって加水分解する事が出来ます。

まとめ

糖の反応ももはや芳香族までの反応の知識を使えば楽勝である！

糖が苦手だと思っている人は、それよりも

「エステル化」「エステルの加水分解」「分子間脱水」

を学んだ方がいいです！

それではありがとうございました！