こんにちは。
今日は、ペプチド結合とはなにか？について徹底的に学んでいってもらいます。
また、結構疑問に思う人が多い、
これにもしっかり説明を加えていこうと思います。なので、最後まで読み進めていって下さい！
目次
ペプチド結合とは
アミノ酸同士が結合する方法で、い〜〜〜〜〜〜〜〜っつも言うように、これも『エステル化』と全く同じ要領で反応します。
コチラでエステル化については解説しています。
このエステル化と全く同じように、カルボキシ基の中のカルボニル基のδ＋に対してアミノ基の非共有電子対がアタックしますので、
これにより、アミノ酸の間に形成される
この構造の事をペプチド結合！と言います。
ペプチドの名称
ペプチド結合で２つのアミノ酸が繋がったものは、ジペプチド、３つならトリペプチド、４つならテトラペプチド、１０個以上をポリペプチドと言います。
トリペプチドを検出する反応を『ビウレット反応』と言いました。
また、このペプチド結合を繰り返して、『分子量が１０００』を超えたらそれをタンパク質と言います。
ペプチド結合とアミド結合の違い
ここでふと気付くはずです。
ええ、同じですよ（笑）
ペプチド結合というのは、アミノ酸同士がアミド結合したときの特別名称です。
なので普通にアミド結合です。
ペプチドの種類の問題
アミノ酸だけ与えられて、「この３つのアミノ酸から何種類のトリペプチドができるか？」という問題があります。
この手の問題にはポイントが２つあります。これを徹底していきましょう。
ポイント①順列の問題である
トリペプチドと言うのは、３つのアミノ酸を並べるだけです。
ということで、３つのアミノ酸を並べるなら、それはただの順列ですよね。
例えば、
グリシンとアラニンとフェニルアラニンを並べる
この問題なら、３種類異なるものを並べる順列より
3!=3×2=6通り
グリシンとアラニン×２を並べる
この問題ならグリシンとアラニン×２ならば、同じものを含む順列ですよね。
なので3!/(2!1!)=3通り
となります。
ポイント②不斉炭素原子の有無
これにもし不斉炭素原子が存在していれば話がややこしくなります。
不斉炭素原子をちゃんと考えなければなりません。
グリシンとアラニンとフェニルアラニンを並べる
このとき先ほどの６通りのそれぞれにL体なのかD体なのかと言うパターンがあります。
グリシンには不斉炭素原子がありませんので、
22=4通り
４通りのパターンがあります。
よって6×4=24通りとなります。
グリシンとアラニン×２を並べる
これもグリシンには不斉炭素原子ガ内ので先ほどの３通りのそれぞれに４通りの不斉炭素原子のパターンが存在します。
よって、
3×４＝１２通り
となります。
N末端とC末端とは？
これはペプチドで覚えておいてほしい言葉です。
このようにペプチド結合がいくら進んでも必ず端っこは存在します。
この端っこのうちアミノ基が残っているアミノ酸を『N末端』でカルボキシ基が残っているアミノ酸を『C末端』と言います。
少しネーミングセンスが無いですが、、
N末端を決定せよ！と出題されたら、アミノ基が残っているアミノ酸をこたえなければなりません。
まとめ
ペプチド結合なんて『エステル化』と対して変わらない。
無理に覚えると言うより、「あ、また一緒だ！」という感覚で大丈夫！とにかく何度も言うように脂肪族間での有機化学の反応はメチャクチャ大事ということ！
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