天下布武⑥電気通信大学の構造決定

次の()の部分の符号に対応するところに、化合物を化学構造式で解答せよ。

ある解熱剤をベンゼンから合成しようとする。

まず、蒸留したベンゼン(沸点 80°C)を塩素化するため(イ)を触媒として(ロ)

をベンゼンと反応させる。

クロロベンゼンを高温高圧下で水酸化ナトリウム水溶液と反応させれば(ハ)

が得られる。(ハ)をベンゼンから得るには別の方法もある。すなわち、ベンゼ

ンを硫酸でスルホン化して(二)を得、これを固体の水酸化ナトリウムと高温

で融解して反応させる方法である。

得られた化合物(ハ)をヨウ化エチルと反応させればエチルフェニルエーテル

が得られる。

そこで、このエチルフェニルエーテルを硝酸でニトロ化すると主生成物として、

無色柱状結晶の(ホ)が得られる。(ホ)の融点は60°Cであり、1,4—置換体(パ

ラ置換体)である。

この化合物(ホ)を鉄粉と希塩酸で還元しアルカリ性にすると(へ)が得られ

る。目的とする解熱剤は(へ)を無水酢酸を用いてアセチル化すれば融点13

7°Cの結晶(ト)として得られる。

なお、化合物(へ)に塩酸存在かで0°Cちかくにおいて、亜硝酸ナトリウムを

加え、さらにこの溶液に2−ナフトールのアルカリ水溶液を加えると染料(チ)が合成される。