天下布武⑩静岡薬科大学の構造決定

芳香族C₁₀H₁₀の構造決定 静岡薬大 1986 年

C₁₀H!”の分子式を持つ芳香族炭化水素 A がある。

(1)1mol の A を常温常圧下で接触還元すると 2mol の水素を吸収してC!”H!”の B

を生成する。

(2)希硫酸溶液中硫酸水銀(II)の存在下 A に水を付加させると、

C₁₀H₁₂Oの C を生成する。

(3)C はケトン基を持っており、水酸化ナトリウム水溶液中でヨウ素を作用させ

る、いわゆるヨード掘るウ反応が陽性で、ヨードホルム D とカルボン酸 E を生

成する。

(4)B を濃硝酸と濃硫酸の混合溶液中で反応させて得たモノニトロ化合物F は1

種類であった。

以上の結果から A の構造を印、また B~F の構造も記せ。