天下布武②東工大の構造決定

炭素—炭素二重結合を含む化合物に KMNO4を作用させると、次に示す反応が起ることが知られている。

(C 骨格の C の文字や官能基に関わらない H は省略)

分子式がC₁₂H₁₈O₄で表される2価カルボン酸 A に KMnO4を作用させると、A とは異なる2価カルボン酸 B のみが生成した。

次のときに答えよ。ただし、A は三重結合を含まず、

また、炭素—炭素二重結合の炭素原子に直接結合する4つの原子のうち、少なくとも1つは水素原子であるものとする。

問1 化合物 A として可能な構造はいくつあるか。幾何異

性体の数も併せて総数を答えよ。ただし、不斉炭素原子に

よって生じる立体異性体を考慮しない物とする。

問2 グリセリン HOCH₂CH(OH)CH₂OH を化合物 B でエステル

化すると1分子同士が縮合し、

不斉炭素原子を2つ持つ1価カルボン酸 C が生成した。

化合物 C の構造を下の例にならって示せ。