炭素—炭素二重結合を含む化合物に KMNO4を作用させると、次に示す反応が起ることが知られている。
(C 骨格の C の文字や官能基に関わらない H は省略)
分子式がC12H18O4で表される2価カルボン酸 A に KMnO4を作用させると、A とは異なる2価カルボン酸 B のみが生成した。
次のときに答えよ。ただし、A は三重結合を含まず、また、炭素—炭素二重結合の炭素原子に直接結合する4つの原子のうち、少なくとも1つは水素原子であるものとする。
問1 化合物 A として可能な構造はいくつあるか。幾何異性体の数も併せて総数を答えよ。ただし、不斉炭素原子に
よって生じる立体異性体を考慮しない物とする。
問2 グリセリン HOCH2CH(OH)CH2OH を化合物 B でエステル
化すると1分子同士が縮合し、
不斉炭素原子を2つ持つ1価カルボン酸 C が生成した。