天下布武⑨中央大の構造決定

化合物(分子式:C₁₁H₂₀O₄)を脱アセチル化すると化合物 B(分子式C_{7H16O2)となった。}

この化合物 B をおだやかに酸化すると化合物 C(C₇H₁₄O₂)となり、これ

はヨードホルム反応陽性で、フェーリング液を還元せず、不斉炭素原子を持っ

ていない。また、化合物 C を脱水してえられる生成物 D には幾何異性体が存在

した。以上の文章から判断して、化合物 A~D に最も適合する構造式を推定し、

以下の問いに答えよ。

(1) 化合物 A の構造式を書け

(2) 化合物 B の構造式を書け

(3) 化合物 C の構造式を書け

(4) 化合物 D の幾何異性体のうちいずれか一方の構造式を書け